Для фенола справедливы утверждения: Для фенола справедливы утверждения — Школьные Знания.com — homyrouz.ru

Содержание

Тест «Фенолы»

Тест «Фенолы»

(контрольный срез знаний)

Цель: проверить знания и умения учащихся то теме «Фенолы»

Умения:

определять строение фенолов;
знать отличие от ароматических спиртов;
определять степень окисления;

Знания:

тривиальные названия соединений;
ориентироваться в химических свойствах;
знать физические свойства;
знать применение фенолов
качественные реакции;

Предлагаемые тестовые задания содержат теоретические и практические вопросы, соответствующие требованиям государственного стандарта химического образования: основные понятия, законы химии, строение, свойства, получение важнейших классов веществ, изучаемых в 10 классе (базовый уровень)

Количество вариантов: 2

На решение варианта, 20 минут.

Оценивание заданий:

1-4 (выбор 2 ответов) – 2 балла

5 – 19 (выбор 1 ответа) — 1 балл

20 (определение формулы) – 2 балла

21 (развернутый ответ) – 2 балла

22 (развернутый ответ) – 2 балла

Критерии для оценивания тематического теста:

«2» — менее 15 баллов

«3» — 15 — 21 баллов

«4» — 22 — 29 баллов

«5» — 30 — 31 баллов

Тест «Фенолы» I Вариант

ФИ ______________________________________________ Класс ___________ Дата ______________

1. Выберите два утверждения, справедливые для фенола

1) плохо растворим в холодной воде

2) образует бурый осадок с бромной водой

3) относится к классу спиртов

4) твердое вещество

5) не имеет запаха

2. Выберите два утверждения, справедливые для фенола

1) Проявляет основные свойства

2) Используется для производства полимеров

3) Газообразное состояние при обычных условиях

4) Темнеет при окислении на воздухе

5) При взаимодействии с азотной кислотой образует сложный эфир

3. Выберите два утверждения, справедливые для фенола

1) Проявляет более выраженные кислотные свойства, чем метанол

2) Реакции замещения в ароматическом ядре проходят в положении 3 и 5

3) Реагирует со щелочами и некоторыми кислотами

4) Вступает в реакцию этерификации

5) Атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp³ — гибридизации

4. Выберите два утверждения, которые справедливы и для метанола, и для фенола

1) Вступают в реакцию этерификации

2) Являются ядовитыми веществами

3) Являются твердыми веществами

4) Реагируют с натрием с выделением водорода

5) Способны ступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации

5. Формула вещества, относящегося к

классу фенолов:

А. C₆H₅-CH₃ Б. С₂Н₅ОН В. С₆Н₅-ОН Г. С₃Н₅(ОН)₃

6.Функциональная группа фенолов:

А. –СОН; Б. –СООН; В. –ОН; Г.-NH₂.

7. Продуктом реакции взаимодействия фенола с гидроксидом натрия является:

А. Глицерат натрия Б. Циклогексан В. Фенолят натрия Г. Бензоат натрия

8. Формула вещества с наиболее ярко выраженными кислотными свойствами:

А. Н₂О. Б. Н₂СО₃. В. С₂Н₅ОН. Г. С₆Н₅ОН.

9. Фенол не взаимодействует с веществом:

А. Натрием. Б. Гидроксидом калия. В. Азотной кислотой. Г. Углекислым газом.

10. Реактив для распознавания фенолов:

А. Хлорид железа (III). Б. Оксид меди (II).

В. Гидроксид меди (II). Г. Аммиачный раствор оксида серебра.

11. Продуктом взаимодействия фенола с азотной кислотой является:

А. Салициловая кислота. Б. Пикриновая кислота.

В. Бензойная кислота. Г. Угольная кислота.

12. Св

Задания для подготовки к ЕГЭ. Алкины

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для ацетилена

1) все атомы углерода в состоянии sp 2 -гибридизации

2) имеет структурные изомеры

3) является непредельным углеводородом

4) хорошо растворим в воде

5) при нормальных условиях является газом

Ответ: 35

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для алкинов

1) являются предельными углеводородами

2) вступают в реакции присоединения

3) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

5) обесцвечивают бромную воду

Ответ: 25

Задание №3

1) имеют общую формулу C n H 2n

2) атомы углерода в молекулах связаны между собой только σ-связями

3) реагируют с натрием

4) реагируют с бромом

5) могут быть получены из дигалогеналканов

Ответ: 45

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для этина

1) плохо растворим в воде

2) имеет межклассовые изомеры

3) является основным компонентом природного газа

4) может быть получен гидролизом карбида кальция

5) молекула имеет тетраэдрическое строение

Ответ: 14

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для пропина.

1) вступает в реакцию замещения без разрыва тройной связи

2) при тримеризации образует 1,3,5-триметилбензол

3) может быть получен при гидролизе карбида алюминия

4) является жидкостью, при обычных условиях

5) не обесцвечивают водный раствор перманганата калия

Ответ: 12

Задание №6

Выберите два утверждения, справедливые для бутина -1

1) вступает в реакции замещения с OH

2) в реакции гидратации образует бутанол-2

3) образуется при дегидрировании бутана

4) реагирует с бромной водой

5) является изомеров изопрена

Ответ: 14

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые для бутина-1.

1) не вступает в реакцию с водой

2) вступает в реакции замещения с Cl

3) при гидратации образует альдегид

4) является изомером дивинила

5) способен присоединить только 1 моль водорода

Ответ: 24

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для бутина-1, и для бутина-2.

1) 1 моль углеводорода при гидратации может присоединить только 1 моль воды

2) являются жидкостями при обычных условиях

3) вступают в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра

4) среди продуктов реакции с подкисленным раствором KMnO 4 есть карбоновые кислоты

5) могут быть получены из 2-хлорбутана в одну стадию

Ответ: 14

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы для бутина-1 и бутина-2.

1) при гидратации образуют одно и то же вещество

2) молекулы имеют плоское строение

3) могут быть получены из 1,1-дибромбутана и 2,3-дибромбутана соответственно

4) вступают в реакции замещения с натрием

5) могут существовать в виде цис- , транс -изомеров

Ответ: 13

Задание №10

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) обесцвечивание бромной воды

2) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра

3) наличие структурных изомеров

4) хорошо растворимы в воде

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2n-2

Ответ: 15

Задание №11

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) молекулы имеют плоское строение

2) все атомы углерода в молекулах связаны π-связями

3) относятся к непредельным углеводородам

4) вступают в реакциию дегидратации

5) плохо растворимы в воде

Ответ: 35

Задание №12

Выберите два утверждения, которые не справедливы в отношении алкинов.

1) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

2) горят на воздухе

4) вступают в реакции гидрирования

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Ответ: 15

Задание №13

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этилена, и для ацетилена.

1) относятся к классу алкенов

2) при нормальных условиях являются газами

3) обесцвечивают бромную воду

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2 n

Ответ: 23

Задание №14

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для ацетилена

1) обесцвечивают водный раствор перманганата калия

2) плохо растворимы в воде

3) образуют взрывчатые смеси с воздухом

Задание №15

Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропана, и для пропина.

1) вступают в реакции гидратации

2) способны к окислению кислородом

3) имеют межклассовые изомеры

4) реагируют с бромом

5) все атомы углерода в молекулах в находятся состоянии sp 3 -гибридизации

Ответ: 24

Задание №24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-2.

1) 3-метилбутин-1

2) пентин-1

3) 3-метилпентин-1

Ответ: 41

Задание №51

ацетилен Х Y

1) 1,2- дихлорэтан

4) ацетальдегид

5) 1,1-дихлорэтан

Ответ: 53

Задание №52

Представлена следующая схема превращений веществ:

карбид кальция Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

5) HC≡C― HC=CH 2

Ответ: 34

Задание №53

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетиленид натрия ацетилен Y

1) водород

2) 1,3,5-триметилбензол

4) бромоводород

5) хлорметан

Ответ: 43

Задание №54

Представлена следующая схема превращений веществ:

NaC≡C-CH 3 X ацетат калия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

2) KMnO 4 (H 2 SO 4)

3) HC≡C-CH 2 -CH 3

4) H 3 C-C≡C-CH 3

Ответ: 45

Алкины.

Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит:

Ответ: 2134

Задание №2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 5335

Задание №3

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3434

Задание №4

Установите соответствие между формулой углеводорода и основным продуктом его взаимодействия с хлороводородом при мольном соотношении 1:1: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4612

Задание №5

Установите соответствие между формулой алкина и основным продуктом его взаимодействия с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4561

Задание №6

Установите соответствие между названием алкина и продуктом его взаимодействия с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6433

Задание №7

Установите соответствие между названием органического вещества и продуктом его взаимодействия со спиртовым раствором щелочи : к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6153

Задание №8

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со спиртовым раствором щелочи : к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) 1,2-дихлорэтан

А. бромная вода;

Б. аммиачный раствор оксида серебра;

В. раствор бромоводорода;

Г. водный раствор KMnO 4

7. В реакцию сульфирования наиболее легко вступает:

А. бензол;

Б. толуол;

В. нитробензол;

Г. бензойная кислота;

Д. бензолсульфоновая кислота.

8. При окислении толуола образуется:

Б. бензойная кислота;

В. уксусная кислота;

Г. бензол;

Д. бензиловый спирт.

Жидкое состояние первых членов гомологического ряда спиртов

обусловлено:

А. неполярностью молекул;

Б. способностью к гидрогенизации;

В. способностью к гидратации;

Г. наличием водородной связи между его молекулами.

10. При нагревании спиртов в присутствии конц.серной кислоты образуется:

А. карбоновая кислота;

Б. алкоголят;

В. альдегид;

Г. сложный эфир;

Д. простой эфир.

11. Внешний эффект реакции глицерина с гидроксидом меди II:

А. р-р голубого цвета;

Б. р-р синего цвета;

В. осадок голубого цвета;

Г. осадок синего цвета;

Д. р-р зеленого цвета.

12. Для обнаружения фенольного гидроксила используют реактив:

А. р-р серной кислоты;

Б. р-р бромной воды;

В. р-р хлорида железа III;

Г. р-р перманганата калия;

Д. р-р гидроксида натрия.

13.При взаимодействии фенола с бромной водой образуется:

А. метабромфенол;

Б. пикриновая кислота;

В. карболовая кислота;

Г. 2,4,6-трибромфенол;

Д. бромбензол.

14. Группу –COOH называют:

А. карбонильной группой;

Б. гидроксильной группой;

В. карбоксильной группой;

Г. оксогруппой

15. Между карбоновой кислотой и спиртом протекает реакция:

А. гидролиза;

Б. омыления;

В. изомеризации;

Г. этерификации.

Д. гидрогенизации;

Гомологами являются

А. этан и этилен;

Б. ацетилен и этилен;

В. бензол и толуол;

Г. бензол и этилен.

17. При синтезе жира используют спирт:

А. этанол;

Б. метанол;

В. глицерин;

Г. изопропиловый;

Д. этиленгликоль.

Реакция «серебряного зеркала» возможна с

А. бензолом;

Б. муравьиной кислотой;

В. метиловым спиртом;

Г. диметиловым эфиром.

19. Состав жидкого жира отражает название:

А. тристеарат;

Б. трипальмитат;

В. дипальмитостеарат;

Г. триолеат;

Д. дистеаратопальмитат.

20. Амины проявляют __________ свойства:

А. основные;

Б. кислотные;

В. кислотно-основные.

21. Внешний эффект реакции взаимодействия анилина с бромной водой:

А. белый осадок;

Б. желтый осадок;

В. вишнево-красное окрашивание;

Г. кирпично-красный осадок.

Д. фиолетовое окрашивание;

Лигниновая бумага окрашивается от действия раствора анилина

в ___________ цвет:

А. красный;

В. желто-оранжевый;

Г. голубой;

Д. черный.

Изомерами не являются

А. бутан и метилпропан;

Б. пентан и 2-метилпентан;

В. бутадиен-1,3 и бутин-1;

Г. этанол и диметиловый эфир.

При дегидратации этанола получают

А. ацетилен;

Б. этилен;

Г. этаналь.

Вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, но разное

химическое строение, называются…

А. изомеры

Б. гомологи

В. радикалы

26. Амил (пентил) имеет формулу:

А. С 4 Н 9 –

В. С 5 Н 11 –

Г. С 7 Н 15 –

27. Данное соединение СН 3 — СН — СН — СН 2 — СН 3 имеет название

CH 3 СН 3

по международной номенклатуре:

А. 2-метил-3-этил-метан

Б. изопропил-метил-этил-метан

В. 2,2-диметил-пентан

Г. 2,3-диметил-пентан

28. Алканы при обычных условиях:

А. не окисляются

Б. окисляются до спиртов

В. окисляются до альдегидов

Г. окисляются до кислот

29. Атомы углерода в алкенах находятся в состоянии:

А. sp -гибридизации

Б. sp 2 — гибридизации

В. sp 3 — гибридизации

30. Найдите 3- метилгексен-2:

А. Н 3 С — СН 2 — С = СН — СН 2 — СН 3

Б. Н 3 С — СН = СН — С = СН — СН 3

В. Н 3 С — СН 2 — СН 2 — С = СН — СН 3

Г. Н 3 С – СН 2 — СН — СН 2 — СН 2 — СН 3

31. Качественная реакция на непредельные углеводороды:

А. с OH

В. с бромной водой

32. Между атомами углерода в молекуле ацетилена имеются следующие связи:

А. две s-связи и одна π — связь

Б. три s-связи

В. три π -связи

Г. одна s-связь и две π –связи

33. Радикал фенил имеет формулу:

А. С 6 Н 13 —

Б. С 6 Н 5 — СН 2 —

Г. С 6 Н 4 (СН 3) –

34. Реакции замещения в бензольном ядре идут по механизму:

А. радикального замещения

Б. нуклеофильного замещения

В. электрофильного замещения

35. Для получения гомологов бензола используется реакция:

А. алкилирования

Б. восстановления

В. сульфирования

Г. нитрования

36. Йодоформ имеет формулу:

37. Не взаимодействуют со щелочами:

А. фенолы

Б. сложные эфиры

В. монокарбоновые кислоты

Г. одноатомные спирты

38. При окислении вторичных спиртов образуются:

А. кетоны

Б. карбоновые кислоты

В. альдегиды

Г. гидроперекиси

39. Фенолы являются производными:

А. алканов

Б. алкенов

В. ароматических углеводородов

Г. циклогексана

40. К двухатомным фенолам относится:

А. пирогаллол

Б. флороглюцин

Г. резорцин

41. Альдегидную группу идентифицируют реакцией образования:

А. йодоформа

Б. серебрянного зеркала

В. азокрасителя

Г. сложного эфира

42. К двухосновным кислотам относится:

А. муравьиная кислота

Б. бензойная кислота

В. салициловая

Г. щавелевая

43. Соли щавелевой кислоты являются реактивом на катион:

Б. кальция

В. магния

44. Жиры являются:

А. сложными эфирами одноатомных спиртов

Б. простыми эфирами глицерина

В. сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот

Г. сложными эфирами глицерина и минеральных кислот

45 Аминогруппа (-NH 2) является ориентантом 1 рода и направляет

электрофильные реагенты в положение:

Г. орто- и пара-

Качественные реакции на белки все, кроме

А. ксантопротеиновой

Б. биуретовой

В. осаждения солями тяжелых металлов

Г. образования акролеина

47. К моносахаридам относится:

А. крахмал

Б. глюкоза

В. целлюлоза

Г. гликоген

48. Качественная реакция на крахмал:

А. с реактивом Толленса

Б. с реактивом Фелинга

В. с йодом

Г. с тимолом

49. С аммиачным раствором гидроксида серебра вступает в реакцию:

А. глюкоза

Б. гликоген

В. сахароза

Г. крахмал

Барбитураты применяют как

А. противовоспалительное средство

Б. антисептическое средство

В. антигистаминное средство

Г. снотворное средство

51. В схеме превращений этин → х → уксусная кислота – веществом х является:

А. CН 3 СОН

Б. СН 3 СН 3

В. СН 3 СООН

Г. С 2 Н 5 СОН

52. Органическое вещество, молекулярная формула которого С 8 Н 14 , может относиться к гомологическому ряду:

А. метана

Б. этилена

В. бензола

Г. ацетилена

53. Группы — ОН и — СООН являются функциональными для:

А. спиртов и фенолов

Б. спиртов и карбоновых кислот

В. альдегидов и кетонов

Г. фенолов и альдегидов

54. Обесцвечивание бромной воды не произойдет при действии на неё:

А. пентена – 2

Б. пентадиена – 1, 3

В. циклопентана

Г. пентина – 2

55. В реакцию «серебряного зеркала» не вступает:

А. этанол

Б. уксусный альдегид

В. муравьиная кислота

Г. пропаналь

56. Основным продуктом реакции хлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия является:

А. этилен

В. этиловый спирт

Г. этилат калия

57. Вещество, в молекуле которого содержатся атомы углерода в состоянии sp 3 – и sp – гибридизации:

Б. бутен – 1

В. бутин – 1

Г. бутадиен – 1, 3

58. Фенол может реагировать с каждым из двух веществ:

А. NaOH и HNO 3

Б. Cu(OH) 2 и HCl

В. K 2 CO 3 и CuO

Г. NaOH и CH 4

59. Циклогексан является структурным изомером:

А. гексана

Б. гексена – 2

В. гексина – 2

Г. бензола

60. При гидрировании алкенов образуются:

А. алканы

Б. алкины

В. алкадиены

Г. спирты

61. Продуктом реакции пропена с хлором является:

А. 1, 2 – дихлорпропен

Б. 2 – хлорпропен

В. 2 – хлорпропан

Г. 1, 2 – дихлорпропан

62. Веществами «Х» и «Y» в схеме превращений являются:

С 2 H 5 Cl -→ C 2 H 5 OH -→ C 2 H 5 ONa

А. X – KOH; Y – NaCl

Б. X – HOH; Y – NaOH

В. X – KOH; Y – Na

Г. X – O 2 ; Y – Na

63. При гидрировании ацетальдегида образуется:

А. ацетилен

Б. уксусная кислота

В. этанол

Г. этиленгликоль

64. Гомологом уксусной кислоты является кислота:

А. хлоруксусная

Б. муравьиная

В. олеиновая

Г. бензойная

65. Муравьиная кислота способна проявлять свойства:

А. альдегида и спирта

Б. карбоновой кислоты и спирта

В. карбоновой кислоты и альдегида

Г. карбоновой кислоты и алкена

Данное соединения

НС ≡ С – СН – СН – СН 3

1. Пентин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (выпадает осадок):

НСºС-СН 2 -СН 2 -СН 3 + OH → AgСºС-CН 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O

2. Циклопентен обесцвечивает бромную воду:

3. Циклопентан не реагирует ни с бромной водой, ни с аммиачным раствором оксида серебра.

Пример 3. В пяти пронумерованных пробирках находится гексен, метиловый эфир муравьиной кислоты, этанол, уксусная кислота, водный раствор фенола.

Установлено, что при действии металлического натрия на вещества из пробирок 2, 4, 5 выделяется газ. С бромной водой реагируют вещества из пробирок 3, 5; с аммиачным раствором оксида серебра – вещества из пробирок 1 и 4. С водным раствором гидроксида натрия реагируют вещества из 1, 4, 5 пробирок.

Установите содержимое пронумерованных пробирок.

Решение. Для распознавания составим таблицу 2 и сразу оговоримся, что в условии данной задачи не учитывается возможность ряда взаимодействий, например, метилформиата с бромной водой, фенола с раствором гидроксида диамминсеребра. Знаком – обозначим отсутствие взаимодействия, знаком + – происходящую химическую реакцию.

Таблица 2

Взаимодействия определяемых веществ с предложенными реактивами

Пример 4. В шести пронумерованных пробирках находятся растворы: изопропилового спирта, гидрокарбоната натрия, уксусной кислоты, анилина солянокислого, глицерина, белка. Как определить, в какой пробирке находится каждое из веществ?

Решение. .

При добавлении бромной воды к растворам в пронумерованных пробирках образуется осадок в пробирке с анилином солянокислым в результате его взаимодействия с бромной водой. Идентифицированным раствором анилина содянокислого действуют на остальные пять растворов. В пробирке с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ. Установленным раствором гидрокарбоната натрия действуют на остальные четыре раствора. В пробирке с уксусной кислотой выделяется углекислый газ. На оставшиеся три раствора действуют раствором сульфата меди (II), который вызывает появление осадка в результате денатурации белка. Для идентификации глицерина готовят гидроксид меди (II) из растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия. Гидроксид меди (II) добавляют к одному из оставшихся двух растворов. В случае растворения гидроксида меди (II) с образованием прозрачного раствора глицерата меди ярко-синего цвета идентифицируют глицерин. Оставшийся раствор является раствором изопропилового спирта.

Пример 5 . В семи пронумерованных пробирках находятся растворы следующих органических соединений: аминоуксусной кислоты, фенола, изопропилового спирта, глицерина, трихлоруксусной кислоты, солянокислого анилина, глюкозы. Используя в качестве реактивов только растворы следующих неорганических веществ: 2% раствор сульфата меди (II), 5% раствор хлорида железа (III), 10% раствор гидроксида натрия и 5% раствор карбоната натрия, определите органические вещества, содержащиеся в каждой пробирке.

Решение. Сразу предупреждаем, что здесь мы предлагаем словесное объяснение идентификации веществ.

При добавлении раствора хлорида железа (III) к растворам, взятым из пронумерованных пробирок, образуется красное окрашивание с аминоуксусной кислотой и фиолетовое окрашивание с фенолом. При добавлении раствора карбоната натрия к образцам растворов, взятых из оставшихся пяти пробирок, выделяется углекислый газ в случае трихлоруксусной кислоты и солянокислого анилина, с остальными веществами реакция не идет. Солянокислый анилин можно отличить от трихлоруксусной кислоты при добавлении к ним гидроксида натрия. При этом в пробирке с солянокислым анилином образуется эмульсия анилина в воде, в пробирке с трихлоруксусной кислотой видимых изменений не наблюдается. Определение изопропилового спирта, глицерина и глюкозы проводят следующим образом. В отдельной пробирке смешиванием 4-х капель 2% раствора сульфата меди (II) и 3 мл 10% раствора гидроксида натрия получают осадок гидроксида меди (II) голубого цвета, который делят на три части.

К каждой части приливают отдельно по несколько капель изопропилового спирта, глицерина и глюкозы. В пробирке с добавлением изопропилового спирта изменений не наблюдается, в пробирках с добавлением глицерина и глюкозы осадок растворяется с образованием комплексных соединений интенсивно-синего цвета. Различить образовавшиеся комплексные соединения можно нагреванием на горелке или спиртовке верхней части растворов в пробирках до начала кипения. При этом в пробирке с глицерином не будет наблюдаться изменения окраски, а в верхней части раствора глюкозы появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красный осадок оксида меди (I), нижняя часть жидкости, которую не нагревали, остается синей.

Пример 6. В шести пробирках находятся водные растворы глицерина, глюкозы, формалина, фенола, уксусной и муравьиной кислоты. Используя находящиеся на столе реагенты и оборудование, определите вещества в пробирках. Опишите ход определения. Напишите уравнения реакций, на основании которых произведено определение веществ.

Реагенты: CuSO 4 5%, NaOH 5%, NaHCO 3 10%, бромная вода.

Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, водяная баня или плитка.

Решение

1. Определение кислот.

При взаимодействии карбоновых кислот с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ:

HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.

Различить кислоты можно реакцией с бромной водой. Муравьиная кислота обесцвечивает бромную воду

HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2 .

С уксусной кислотой бром в водном растворе не реагирует.

2. Определение фенола.

При взаимодействии глицерина, глюкозы, формалина и фенола с бромной водой только в одном случае наблюдается помутнение раствора и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

Глицерин, глюкоза и формалин окисляются бромной водой, при этом наблюдается обесцвечивание раствора. Глицерин в этих условиях может окислиться до глицеринового альдегида или 1,2-дигидроксиацетона

Дальнейшее окисление глицеринового альдегида приводит к глицериновой кислоте.

HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.

Реакция со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) позволяет различить глицерин, глюкозу и формалин.

При добавлении глицерина к гидроксиду меди (II) голубой творожистый осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор комплексного глицерата меди. При нагревании окраска раствора не меняется.

При добавлении глюкозы к гидроксиду меди (II) также образуется ярко-синий раствор комплекса

Однако при нагревании комплекс разрушается и альдегидная группа окисляется, при этом выпадает красный осадок оксида меди (I)

Формалин реагирует с гидроксидом меди (II) только при нагревании с образованием оранжевого осадка оксида меди (I)

HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.

Все описанные взаимодействия можно для удобства определения представить в таблице 3.

Таблица 3

Результаты определения

Литература

1. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006.

2. Смолина Т. А. и др. Практические работы по органической химии: Малый практикум. Учеб пособие для вузов. / Т. А. Смолина, Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская. – М.: Просвещение, 1986.

3. Кучеренко Н. Е. и др. Биохимия: Практикум /Н. Е. Кучеренко, Ю. Д. Бабенюк, А. Н. Васильев и др. – К.: Выща школа, Изд-во при Киев. ун-те, 1988.

4. Шапиро Д. К. Практикум по биологической химии. – Мн: Вышэйшая школа, 1976.

5. В. К. Николаенко. Решение задач повышенной сложности по общей и неорганической химии: Пособие для учителя, Под ред. Г.В. Лисичкина – К.: Рад.шк., 1990.

6. С. С. Чуранов. Химические олимпиады в школе: Пособие для учителей. – М.: Просвещение, 1962.

7. Московские городские химические олимпиады: Методические рекомендации. Составители В.В. Сорокин, Р.П. Суровцева – М,: 1988

8. Современная химия в задачах международных олимпиад. В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов – М.: Химия, 1993

9. Е. А. Шишкин. Обучение учащихся решению качественных задач по химии. – Киров, 1990.

10. Химические олимпиады в задачах и решениях. Части 1 и 2. Составители Кебец А. П., Свиридов А. В., Галафеев В. А., Кебец П. А. – Кострома: Изд-во КГСХА, 2000.

11. С. Н. Перчаткин, А. А. Зайцев, М. В. Дорофеев. Химические олимпиады в Москве.– М.: Изд-во МИКПРО, 2001.

12. Химия 10-11: Сборник задач с решениями и ответами / В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов.– М.: «Издательство АСТ»: ООО «Издательство АСТРЕЛЬ», 2001.

Данная задача была предложена учащимся 11 класса на практическом туре III (регионального) этапа Всероссийской олимпиады школьников по химии в 2009-2010 учебном году.

Задания для подготовки к ЕГЭ. Алкины

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для ацетилена

1) все атомы углерода в состоянии sp 2 -гибридизации

2) имеет структурные изомеры

3) является непредельным углеводородом

4) хорошо растворим в воде

5) при нормальных условиях является газом

Ответ: 35

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для алкинов

1) являются предельными углеводородами

2) вступают в реакции присоединения

3) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

5) обесцвечивают бромную воду

Ответ: 25

Задание №3

1) имеют общую формулу C n H 2n

2) атомы углерода в молекулах связаны между собой только σ-связями

3) реагируют с натрием

4) реагируют с бромом

5) могут быть получены из дигалогеналканов

Ответ: 45

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для этина

1) плохо растворим в воде

2) имеет межклассовые изомеры

3) является основным компонентом природного газа

4) может быть получен гидролизом карбида кальция

5) молекула имеет тетраэдрическое строение

Ответ: 14

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для пропина.

1) вступает в реакцию замещения без разрыва тройной связи

2) при тримеризации образует 1,3,5-триметилбензол

3) может быть получен при гидролизе карбида алюминия

4) является жидкостью, при обычных условиях

5) не обесцвечивают водный раствор перманганата калия

Ответ: 12

Задание №6

Выберите два утверждения, справедливые для бутина -1

1) вступает в реакции замещения с OH

2) в реакции гидратации образует бутанол-2

3) образуется при дегидрировании бутана

4) реагирует с бромной водой

5) является изомеров изопрена

Ответ: 14

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые для бутина-1.

1) не вступает в реакцию с водой

2) вступает в реакции замещения с Cl

3) при гидратации образует альдегид

4) является изомером дивинила

5) способен присоединить только 1 моль водорода

Ответ: 24

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для бутина-1, и для бутина-2.

1) 1 моль углеводорода при гидратации может присоединить только 1 моль воды

2) являются жидкостями при обычных условиях

3) вступают в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра

4) среди продуктов реакции с подкисленным раствором KMnO 4 есть карбоновые кислоты

5) могут быть получены из 2-хлорбутана в одну стадию

Ответ: 14

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы для бутина-1 и бутина-2.

1) при гидратации образуют одно и то же вещество

2) молекулы имеют плоское строение

3) могут быть получены из 1,1-дибромбутана и 2,3-дибромбутана соответственно

4) вступают в реакции замещения с натрием

5) могут существовать в виде цис- , транс -изомеров

Ответ: 13

Задание №10

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) обесцвечивание бромной воды

2) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра

3) наличие структурных изомеров

4) хорошо растворимы в воде

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2n-2

Ответ: 15

Задание №11

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) молекулы имеют плоское строение

2) все атомы углерода в молекулах связаны π-связями

3) относятся к непредельным углеводородам

4) вступают в реакциию дегидратации

5) плохо растворимы в воде

Ответ: 35

Задание №12

Выберите два утверждения, которые не справедливы в отношении алкинов.

1) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

2) горят на воздухе

4) вступают в реакции гидрирования

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Ответ: 15

Задание №13

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этилена, и для ацетилена.

1) относятся к классу алкенов

2) при нормальных условиях являются газами

3) обесцвечивают бромную воду

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2 n

Ответ: 23

Задание №14

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для ацетилена

1) обесцвечивают водный раствор перманганата калия

2) плохо растворимы в воде

3) образуют взрывчатые смеси с воздухом

Задание №15

Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропана, и для пропина.

1) вступают в реакции гидратации

2) способны к окислению кислородом

3) имеют межклассовые изомеры

4) реагируют с бромом

5) все атомы углерода в молекулах в находятся состоянии sp 3 -гибридизации

Ответ: 24

Задание №24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-2.

1) 3-метилбутин-1

2) пентин-1

3) 3-метилпентин-1

Ответ: 41

Задание №51

ацетилен Х Y

1) 1,2- дихлорэтан

4) ацетальдегид

5) 1,1-дихлорэтан

Ответ: 53

Задание №52

Представлена следующая схема превращений веществ:

карбид кальция Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

5) HC≡C― HC=CH 2

Ответ: 34

Задание №53

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетиленид натрия ацетилен Y

1) водород

2) 1,3,5-триметилбензол

4) бромоводород

5) хлорметан

Ответ: 43

Задание №54

Представлена следующая схема превращений веществ:

NaC≡C-CH 3 X ацетат калия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

2) KMnO 4 (H 2 SO 4)

3) HC≡C-CH 2 -CH 3

4) H 3 C-C≡C-CH 3

Ответ: 45

Алкины.

Задания на установление соответствия.

Задание №1

Ответ: 2134

Задание №2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 5335

Задание №3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3434

Задание №4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4612

Задание №5

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4561

Задание №6

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6433

Задание №7

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6153

Задание №8

РЕАГЕНТЫ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) 1,2-дихлорэтан

1. Пентин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (выпадает осадок):

НСºС-СН 2 -СН 2 -СН 3 + OH → AgСºС-CН 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O

2. Циклопентен обесцвечивает бромную воду:

3. Циклопентан не реагирует ни с бромной водой, ни с аммиачным раствором оксида серебра.

Установите содержимое пронумерованных пробирок.

Таблица 2

Взаимодействия определяемых веществ с предложенными реактивами

Решение. .

Решение. Сразу предупреждаем, что здесь мы предлагаем словесное объяснение идентификации веществ.

Реагенты: CuSO 4 5%, NaOH 5%, NaHCO 3 10%, бромная вода.

Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, водяная баня или плитка.

Решение

1. Определение кислот.

При взаимодействии карбоновых кислот с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ:

HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.

Различить кислоты можно реакцией с бромной водой. Муравьиная кислота обесцвечивает бромную воду

HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2 .

С уксусной кислотой бром в водном растворе не реагирует.

2. Определение фенола.

Дальнейшее окисление глицеринового альдегида приводит к глицериновой кислоте.

HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.

Реакция со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) позволяет различить глицерин, глюкозу и формалин.

При добавлении глюкозы к гидроксиду меди (II) также образуется ярко-синий раствор комплекса

HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.

Все описанные взаимодействия можно для удобства определения представить в таблице 3.

Таблица 3

Результаты определения

Литература

1. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006.

4. Шапиро Д. К. Практикум по биологической химии. – Мн: Вышэйшая школа, 1976.

6. С. С. Чуранов. Химические олимпиады в школе: Пособие для учителей. – М.: Просвещение, 1962.

9. Е. А. Шишкин. Обучение учащихся решению качественных задач по химии. – Киров, 1990.

11. С. Н. Перчаткин, А. А. Зайцев, М. В. Дорофеев. Химические олимпиады в Москве.– М.: Изд-во МИКПРО, 2001.

А. бромная вода;

Б. аммиачный раствор оксида серебра;

В. раствор бромоводорода;

Г. водный раствор KMnO 4

7. В реакцию сульфирования наиболее легко вступает:

А. бензол;

Б. толуол;

В. нитробензол;

Г. бензойная кислота;

Д. бензолсульфоновая кислота.

8. При окислении толуола образуется:

Б. бензойная кислота;

В. уксусная кислота;

Г. бензол;

Д. бензиловый спирт.

Жидкое состояние первых членов гомологического ряда спиртов

обусловлено:

А. неполярностью молекул;

Б. способностью к гидрогенизации;

В. способностью к гидратации;

Г. наличием водородной связи между его молекулами.

10. При нагревании спиртов в присутствии конц.серной кислоты образуется:

А. карбоновая кислота;

Б. алкоголят;

В. альдегид;

Г. сложный эфир;

Д. простой эфир.

11. Внешний эффект реакции глицерина с гидроксидом меди II:

А. р-р голубого цвета;

Б. р-р синего цвета;

В. осадок голубого цвета;

Г. осадок синего цвета;

Д. р-р зеленого цвета.

12. Для обнаружения фенольного гидроксила используют реактив:

А. р-р серной кислоты;

Б. р-р бромной воды;

В. р-р хлорида железа III;

Г. р-р перманганата калия;

Д. р-р гидроксида натрия.

13.При взаимодействии фенола с бромной водой образуется:

А. метабромфенол;

Б. пикриновая кислота;

В. карболовая кислота;

Г. 2,4,6-трибромфенол;

Д. бромбензол.

14. Группу –COOH называют:

А. карбонильной группой;

Б. гидроксильной группой;

В. карбоксильной группой;

Г. оксогруппой

15. Между карбоновой кислотой и спиртом протекает реакция:

А. гидролиза;

Б. омыления;

В. изомеризации;

Г. этерификации.

Д. гидрогенизации;

Гомологами являются

А. этан и этилен;

Б. ацетилен и этилен;

В. бензол и толуол;

Г. бензол и этилен.

17. При синтезе жира используют спирт:

А. этанол;

Б. метанол;

В. глицерин;

Г. изопропиловый;

Д. этиленгликоль.

Реакция «серебряного зеркала» возможна с

А. бензолом;

Б. муравьиной кислотой;

В. метиловым спиртом;

Г. диметиловым эфиром.

19. Состав жидкого жира отражает название:

А. тристеарат;

Б. трипальмитат;

В. дипальмитостеарат;

Г. триолеат;

Д. дистеаратопальмитат.

20. Амины проявляют __________ свойства:

А. основные;

Б. кислотные;

В. кислотно-основные.

21. Внешний эффект реакции взаимодействия анилина с бромной водой:

А. белый осадок;

Б. желтый осадок;

В. вишнево-красное окрашивание;

Г. кирпично-красный осадок.

Д. фиолетовое окрашивание;

Лигниновая бумага окрашивается от действия раствора анилина

в ___________ цвет:

А. красный;

В. желто-оранжевый;

Г. голубой;

Д. черный.

Изомерами не являются

А. бутан и метилпропан;

Б. пентан и 2-метилпентан;

В. бутадиен-1,3 и бутин-1;

Г. этанол и диметиловый эфир.

При дегидратации этанола получают

А. ацетилен;

Б. этилен;

Г. этаналь.

Вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, но разное

химическое строение, называются…

А. изомеры

Б. гомологи

В. радикалы

26. Амил (пентил) имеет формулу:

А. С 4 Н 9 –

В. С 5 Н 11 –

Г. С 7 Н 15 –

27. Данное соединение СН 3 — СН — СН — СН 2 — СН 3 имеет название

CH 3 СН 3

по международной номенклатуре:

А. 2-метил-3-этил-метан

Б. изопропил-метил-этил-метан

В. 2,2-диметил-пентан

Г. 2,3-диметил-пентан

28. Алканы при обычных условиях:

А. не окисляются

Б. окисляются до спиртов

В. окисляются до альдегидов

Г. окисляются до кислот

29. Атомы углерода в алкенах находятся в состоянии:

А. sp -гибридизации

Б. sp 2 — гибридизации

В. sp 3 — гибридизации

30. Найдите 3- метилгексен-2:

А. Н 3 С — СН 2 — С = СН — СН 2 — СН 3

Б. Н 3 С — СН = СН — С = СН — СН 3

В. Н 3 С — СН 2 — СН 2 — С = СН — СН 3

Г. Н 3 С – СН 2 — СН — СН 2 — СН 2 — СН 3

31. Качественная реакция на непредельные углеводороды:

А. с OH

В. с бромной водой

32. Между атомами углерода в молекуле ацетилена имеются следующие связи:

А. две s-связи и одна π — связь

Б. три s-связи

В. три π -связи

Г. одна s-связь и две π –связи

33. Радикал фенил имеет формулу:

А. С 6 Н 13 —

Б. С 6 Н 5 — СН 2 —

Г. С 6 Н 4 (СН 3) –

34. Реакции замещения в бензольном ядре идут по механизму:

А. радикального замещения

Б. нуклеофильного замещения

В. электрофильного замещения

35. Для получения гомологов бензола используется реакция:

А. алкилирования

Б. восстановления

В. сульфирования

Г. нитрования

36. Йодоформ имеет формулу:

37. Не взаимодействуют со щелочами:

А. фенолы

Б. сложные эфиры

В. монокарбоновые кислоты

Г. одноатомные спирты

38. При окислении вторичных спиртов образуются:

А. кетоны

Б. карбоновые кислоты

В. альдегиды

Г. гидроперекиси

39. Фенолы являются производными:

А. алканов

Б. алкенов

В. ароматических углеводородов

Г. циклогексана

40. К двухатомным фенолам относится:

А. пирогаллол

Б. флороглюцин

Г. резорцин

41. Альдегидную группу идентифицируют реакцией образования:

А. йодоформа

Б. серебрянного зеркала

В. азокрасителя

Г. сложного эфира

42. К двухосновным кислотам относится:

А. муравьиная кислота

Б. бензойная кислота

В. салициловая

Г. щавелевая

43. Соли щавелевой кислоты являются реактивом на катион:

Б. кальция

В. магния

44. Жиры являются:

А. сложными эфирами одноатомных спиртов

Б. простыми эфирами глицерина

В. сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот

Г. сложными эфирами глицерина и минеральных кислот

45 Аминогруппа (-NH 2) является ориентантом 1 рода и направляет

электрофильные реагенты в положение:

Г. орто- и пара-

Качественные реакции на белки все, кроме

А. ксантопротеиновой

Б. биуретовой

В. осаждения солями тяжелых металлов

Г. образования акролеина

47. К моносахаридам относится:

А. крахмал

Б. глюкоза

В. целлюлоза

Г. гликоген

48. Качественная реакция на крахмал:

А. с реактивом Толленса

Б. с реактивом Фелинга

В. с йодом

Г. с тимолом

49. С аммиачным раствором гидроксида серебра вступает в реакцию:

А. глюкоза

Б. гликоген

В. сахароза

Г. крахмал

Барбитураты применяют как

А. противовоспалительное средство

Б. антисептическое средство

В. антигистаминное средство

Г. снотворное средство

51. В схеме превращений этин → х → уксусная кислота – веществом х является:

А. CН 3 СОН

Б. СН 3 СН 3

В. СН 3 СООН

Г. С 2 Н 5 СОН

52. Органическое вещество, молекулярная формула которого С 8 Н 14 , может относиться к гомологическому ряду:

А. метана

Б. этилена

В. бензола

Г. ацетилена

53. Группы — ОН и — СООН являются функциональными для:

А. спиртов и фенолов

Б. спиртов и карбоновых кислот

В. альдегидов и кетонов

Г. фенолов и альдегидов

54. Обесцвечивание бромной воды не произойдет при действии на неё:

А. пентена – 2

Б. пентадиена – 1, 3

В. циклопентана

Г. пентина – 2

55. В реакцию «серебряного зеркала» не вступает:

А. этанол

Б. уксусный альдегид

В. муравьиная кислота

Г. пропаналь

56. Основным продуктом реакции хлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия является:

А. этилен

В. этиловый спирт

Г. этилат калия

57. Вещество, в молекуле которого содержатся атомы углерода в состоянии sp 3 – и sp – гибридизации:

Б. бутен – 1

В. бутин – 1

Г. бутадиен – 1, 3

58. Фенол может реагировать с каждым из двух веществ:

А. NaOH и HNO 3

Б. Cu(OH) 2 и HCl

В. K 2 CO 3 и CuO

Г. NaOH и CH 4

59. Циклогексан является структурным изомером:

А. гексана

Б. гексена – 2

В. гексина – 2

Г. бензола

60. При гидрировании алкенов образуются:

А. алканы

Б. алкины

В. алкадиены

Г. спирты

61. Продуктом реакции пропена с хлором является:

А. 1, 2 – дихлорпропен

Б. 2 – хлорпропен

В. 2 – хлорпропан

Г. 1, 2 – дихлорпропан

62. Веществами «Х» и «Y» в схеме превращений являются:

С 2 H 5 Cl -→ C 2 H 5 OH -→ C 2 H 5 ONa

А. X – KOH; Y – NaCl

Б. X – HOH; Y – NaOH

В. X – KOH; Y – Na

Г. X – O 2 ; Y – Na

63. При гидрировании ацетальдегида образуется:

А. ацетилен

Б. уксусная кислота

В. этанол

Г. этиленгликоль

64. Гомологом уксусной кислоты является кислота:

А. хлоруксусная

Б. муравьиная

В. олеиновая

Г. бензойная

65. Муравьиная кислота способна проявлять свойства:

А. альдегида и спирта

Б. карбоновой кислоты и спирта

В. карбоновой кислоты и альдегида

Г. карбоновой кислоты и алкена

Данное соединения

НС ≡ С – СН – СН – СН 3

Задания для подготовки к ЕГЭ. Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ Качественная реакция на крахмал

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для ацетилена

1) все атомы углерода в состоянии sp 2 -гибридизации

2) имеет структурные изомеры

3) является непредельным углеводородом

4) хорошо растворим в воде

5) при нормальных условиях является газом

Ответ: 35

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для алкинов

1) являются предельными углеводородами

2) вступают в реакции присоединения

3) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

5) обесцвечивают бромную воду

Ответ: 25

Задание №3

1) имеют общую формулу C n H 2n

2) атомы углерода в молекулах связаны между собой только σ-связями

3) реагируют с натрием

4) реагируют с бромом

5) могут быть получены из дигалогеналканов

Ответ: 45

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для этина

1) плохо растворим в воде

2) имеет межклассовые изомеры

3) является основным компонентом природного газа

4) может быть получен гидролизом карбида кальция

5) молекула имеет тетраэдрическое строение

Ответ: 14

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для пропина.

1) вступает в реакцию замещения без разрыва тройной связи

2) при тримеризации образует 1,3,5-триметилбензол

3) может быть получен при гидролизе карбида алюминия

4) является жидкостью, при обычных условиях

5) не обесцвечивают водный раствор перманганата калия

Ответ: 12

Задание №6

Выберите два утверждения, справедливые для бутина -1

1) вступает в реакции замещения с OH

2) в реакции гидратации образует бутанол-2

3) образуется при дегидрировании бутана

4) реагирует с бромной водой

5) является изомеров изопрена

Ответ: 14

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые для бутина-1.

1) не вступает в реакцию с водой

2) вступает в реакции замещения с Cl

3) при гидратации образует альдегид

4) является изомером дивинила

5) способен присоединить только 1 моль водорода

Ответ: 24

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для бутина-1, и для бутина-2.

1) 1 моль углеводорода при гидратации может присоединить только 1 моль воды

2) являются жидкостями при обычных условиях

3) вступают в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра

4) среди продуктов реакции с подкисленным раствором KMnO 4 есть карбоновые кислоты

5) могут быть получены из 2-хлорбутана в одну стадию

Ответ: 14

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы для бутина-1 и бутина-2.

1) при гидратации образуют одно и то же вещество

2) молекулы имеют плоское строение

3) могут быть получены из 1,1-дибромбутана и 2,3-дибромбутана соответственно

4) вступают в реакции замещения с натрием

5) могут существовать в виде цис- , транс -изомеров

Ответ: 13

Задание №10

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) обесцвечивание бромной воды

2) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра

3) наличие структурных изомеров

4) хорошо растворимы в воде

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2n-2

Ответ: 15

Задание №11

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) молекулы имеют плоское строение

2) все атомы углерода в молекулах связаны π-связями

3) относятся к непредельным углеводородам

4) вступают в реакциию дегидратации

5) плохо растворимы в воде

Ответ: 35

Задание №12

Выберите два утверждения, которые не справедливы в отношении алкинов.

1) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

2) горят на воздухе

4) вступают в реакции гидрирования

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Ответ: 15

Задание №13

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этилена, и для ацетилена.

1) относятся к классу алкенов

2) при нормальных условиях являются газами

3) обесцвечивают бромную воду

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2 n

Ответ: 23

Задание №14

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для ацетилена

1) обесцвечивают водный раствор перманганата калия

2) плохо растворимы в воде

3) образуют взрывчатые смеси с воздухом

Задание №15

Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропана, и для пропина.

1) вступают в реакции гидратации

2) способны к окислению кислородом

3) имеют межклассовые изомеры

4) реагируют с бромом

5) все атомы углерода в молекулах в находятся состоянии sp 3 -гибридизации

Ответ: 24

Задание №24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-2.

1) 3-метилбутин-1

2) пентин-1

3) 3-метилпентин-1

Ответ: 41

Задание №51

ацетилен Х Y

1) 1,2- дихлорэтан

4) ацетальдегид

5) 1,1-дихлорэтан

Ответ: 53

Задание №52

Представлена следующая схема превращений веществ:

карбид кальция Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

5) HC≡C― HC=CH 2

Ответ: 34

Задание №53

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетиленид натрия ацетилен Y

1) водород

2) 1,3,5-триметилбензол

4) бромоводород

5) хлорметан

Ответ: 43

Задание №54

Представлена следующая схема превращений веществ:

NaC≡C-CH 3 X ацетат калия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

2) KMnO 4 (H 2 SO 4)

3) HC≡C-CH 2 -CH 3

4) H 3 C-C≡C-CH 3

Ответ: 45

Алкины.

Задания на установление соответствия.

Задание №1

Ответ: 2134

Задание №2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 5335

Задание №3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3434

Задание №4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4612

Задание №5

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4561

Задание №6

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6433

Задание №7

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6153

Задание №8

РЕАГЕНТЫ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) 1,2-дихлорэтан

1. Пентин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (выпадает осадок):

НСºС-СН 2 -СН 2 -СН 3 + OH → AgСºС-CН 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O

2. Циклопентен обесцвечивает бромную воду:

3. Циклопентан не реагирует ни с бромной водой, ни с аммиачным раствором оксида серебра.

Установите содержимое пронумерованных пробирок.

Таблица 2

Взаимодействия определяемых веществ с предложенными реактивами

Решение. .

Решение. Сразу предупреждаем, что здесь мы предлагаем словесное объяснение идентификации веществ.

Реагенты: CuSO 4 5%, NaOH 5%, NaHCO 3 10%, бромная вода.

Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, водяная баня или плитка.

Решение

1. Определение кислот.

При взаимодействии карбоновых кислот с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ:

HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.

Различить кислоты можно реакцией с бромной водой. Муравьиная кислота обесцвечивает бромную воду

HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2 .

С уксусной кислотой бром в водном растворе не реагирует.

2. Определение фенола.

Дальнейшее окисление глицеринового альдегида приводит к глицериновой кислоте.

HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.

Реакция со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) позволяет различить глицерин, глюкозу и формалин.

При добавлении глюкозы к гидроксиду меди (II) также образуется ярко-синий раствор комплекса

HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.

Все описанные взаимодействия можно для удобства определения представить в таблице 3.

Таблица 3

Результаты определения

Литература

1. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006.

4. Шапиро Д. К. Практикум по биологической химии. – Мн: Вышэйшая школа, 1976.

6. С. С. Чуранов. Химические олимпиады в школе: Пособие для учителей. – М.: Просвещение, 1962.

9. Е. А. Шишкин. Обучение учащихся решению качественных задач по химии. – Киров, 1990.

11. С. Н. Перчаткин, А. А. Зайцев, М. В. Дорофеев. Химические олимпиады в Москве.– М.: Изд-во МИКПРО, 2001.

А. бромная вода;

Б. аммиачный раствор оксида серебра;

В. раствор бромоводорода;

Г. водный раствор KMnO 4

7. В реакцию сульфирования наиболее легко вступает:

А. бензол;

Б. толуол;

В. нитробензол;

Г. бензойная кислота;

Д. бензолсульфоновая кислота.

8. При окислении толуола образуется:

Б. бензойная кислота;

В. уксусная кислота;

Г. бензол;

Д. бензиловый спирт.

Жидкое состояние первых членов гомологического ряда спиртов

обусловлено:

А. неполярностью молекул;

Б. способностью к гидрогенизации;

В. способностью к гидратации;

Г. наличием водородной связи между его молекулами.

10. При нагревании спиртов в присутствии конц.серной кислоты образуется:

А. карбоновая кислота;

Б. алкоголят;

В. альдегид;

Г. сложный эфир;

Д. простой эфир.

11. Внешний эффект реакции глицерина с гидроксидом меди II:

А. р-р голубого цвета;

Б. р-р синего цвета;

В. осадок голубого цвета;

Г. осадок синего цвета;

Д. р-р зеленого цвета.

12. Для обнаружения фенольного гидроксила используют реактив:

А. р-р серной кислоты;

Б. р-р бромной воды;

В. р-р хлорида железа III;

Г. р-р перманганата калия;

Д. р-р гидроксида натрия.

13.При взаимодействии фенола с бромной водой образуется:

А. метабромфенол;

Б. пикриновая кислота;

В. карболовая кислота;

Г. 2,4,6-трибромфенол;

Д. бромбензол.

14. Группу –COOH называют:

А. карбонильной группой;

Б. гидроксильной группой;

В. карбоксильной группой;

Г. оксогруппой

15. Между карбоновой кислотой и спиртом протекает реакция:

А. гидролиза;

Б. омыления;

В. изомеризации;

Г. этерификации.

Д. гидрогенизации;

Гомологами являются

А. этан и этилен;

Б. ацетилен и этилен;

В. бензол и толуол;

Г. бензол и этилен.

17. При синтезе жира используют спирт:

А. этанол;

Б. метанол;

В. глицерин;

Г. изопропиловый;

Д. этиленгликоль.

Реакция «серебряного зеркала» возможна с

А. бензолом;

Б. муравьиной кислотой;

В. метиловым спиртом;

Г. диметиловым эфиром.

19. Состав жидкого жира отражает название:

А. тристеарат;

Б. трипальмитат;

В. дипальмитостеарат;

Г. триолеат;

Д. дистеаратопальмитат.

20. Амины проявляют __________ свойства:

А. основные;

Б. кислотные;

В. кислотно-основные.

21. Внешний эффект реакции взаимодействия анилина с бромной водой:

А. белый осадок;

Б. желтый осадок;

В. вишнево-красное окрашивание;

Г. кирпично-красный осадок.

Д. фиолетовое окрашивание;

Лигниновая бумага окрашивается от действия раствора анилина

в ___________ цвет:

А. красный;

В. желто-оранжевый;

Г. голубой;

Д. черный.

Изомерами не являются

А. бутан и метилпропан;

Б. пентан и 2-метилпентан;

В. бутадиен-1,3 и бутин-1;

Г. этанол и диметиловый эфир.

При дегидратации этанола получают

А. ацетилен;

Б. этилен;

Г. этаналь.

Вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, но разное

химическое строение, называются…

А. изомеры

Б. гомологи

В. радикалы

26. Амил (пентил) имеет формулу:

А. С 4 Н 9 –

В. С 5 Н 11 –

Г. С 7 Н 15 –

27. Данное соединение СН 3 — СН — СН — СН 2 — СН 3 имеет название

CH 3 СН 3

по международной номенклатуре:

А. 2-метил-3-этил-метан

Б. изопропил-метил-этил-метан

В. 2,2-диметил-пентан

Г. 2,3-диметил-пентан

28. Алканы при обычных условиях:

А. не окисляются

Б. окисляются до спиртов

В. окисляются до альдегидов

Г. окисляются до кислот

29. Атомы углерода в алкенах находятся в состоянии:

А. sp -гибридизации

Б. sp 2 — гибридизации

В. sp 3 — гибридизации

30. Найдите 3- метилгексен-2:

А. Н 3 С — СН 2 — С = СН — СН 2 — СН 3

Б. Н 3 С — СН = СН — С = СН — СН 3

В. Н 3 С — СН 2 — СН 2 — С = СН — СН 3

Г. Н 3 С – СН 2 — СН — СН 2 — СН 2 — СН 3

31. Качественная реакция на непредельные углеводороды:

А. с OH

В. с бромной водой

32. Между атомами углерода в молекуле ацетилена имеются следующие связи:

А. две s-связи и одна π — связь

Б. три s-связи

В. три π -связи

Г. одна s-связь и две π –связи

33. Радикал фенил имеет формулу:

А. С 6 Н 13 —

Б. С 6 Н 5 — СН 2 —

Г. С 6 Н 4 (СН 3) –

34. Реакции замещения в бензольном ядре идут по механизму:

А. радикального замещения

Б. нуклеофильного замещения

В. электрофильного замещения

35. Для получения гомологов бензола используется реакция:

А. алкилирования

Б. восстановления

В. сульфирования

Г. нитрования

36. Йодоформ имеет формулу:

37. Не взаимодействуют со щелочами:

А. фенолы

Б. сложные эфиры

В. монокарбоновые кислоты

Г. одноатомные спирты

38. При окислении вторичных спиртов образуются:

А. кетоны

Б. карбоновые кислоты

В. альдегиды

Г. гидроперекиси

39. Фенолы являются производными:

А. алканов

Б. алкенов

В. ароматических углеводородов

Г. циклогексана

40. К двухатомным фенолам относится:

А. пирогаллол

Б. флороглюцин

Г. резорцин

41. Альдегидную группу идентифицируют реакцией образования:

А. йодоформа

Б. серебрянного зеркала

В. азокрасителя

Г. сложного эфира

42. К двухосновным кислотам относится:

А. муравьиная кислота

Б. бензойная кислота

В. салициловая

Г. щавелевая

43. Соли щавелевой кислоты являются реактивом на катион:

Б. кальция

В. магния

44. Жиры являются:

А. сложными эфирами одноатомных спиртов

Б. простыми эфирами глицерина

В. сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот

Г. сложными эфирами глицерина и минеральных кислот

45 Аминогруппа (-NH 2) является ориентантом 1 рода и направляет

электрофильные реагенты в положение:

Г. орто- и пара-

Качественные реакции на белки все, кроме

А. ксантопротеиновой

Б. биуретовой

В. осаждения солями тяжелых металлов

Г. образования акролеина

47. К моносахаридам относится:

А. крахмал

Б. глюкоза

В. целлюлоза

Г. гликоген

48. Качественная реакция на крахмал:

А. с реактивом Толленса

Б. с реактивом Фелинга

В. с йодом

Г. с тимолом

49. С аммиачным раствором гидроксида серебра вступает в реакцию:

А. глюкоза

Б. гликоген

В. сахароза

Г. крахмал

Барбитураты применяют как

А. противовоспалительное средство

Б. антисептическое средство

В. антигистаминное средство

Г. снотворное средство

51. В схеме превращений этин → х → уксусная кислота – веществом х является:

А. CН 3 СОН

Б. СН 3 СН 3

В. СН 3 СООН

Г. С 2 Н 5 СОН

52. Органическое вещество, молекулярная формула которого С 8 Н 14 , может относиться к гомологическому ряду:

А. метана

Б. этилена

В. бензола

Г. ацетилена

53. Группы — ОН и — СООН являются функциональными для:

А. спиртов и фенолов

Б. спиртов и карбоновых кислот

В. альдегидов и кетонов

Г. фенолов и альдегидов

54. Обесцвечивание бромной воды не произойдет при действии на неё:

А. пентена – 2

Б. пентадиена – 1, 3

В. циклопентана

Г. пентина – 2

55. В реакцию «серебряного зеркала» не вступает:

А. этанол

Б. уксусный альдегид

В. муравьиная кислота

Г. пропаналь

56. Основным продуктом реакции хлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия является:

А. этилен

В. этиловый спирт

Г. этилат калия

57. Вещество, в молекуле которого содержатся атомы углерода в состоянии sp 3 – и sp – гибридизации:

Б. бутен – 1

В. бутин – 1

Г. бутадиен – 1, 3

58. Фенол может реагировать с каждым из двух веществ:

А. NaOH и HNO 3

Б. Cu(OH) 2 и HCl

В. K 2 CO 3 и CuO

Г. NaOH и CH 4

59. Циклогексан является структурным изомером:

А. гексана

Б. гексена – 2

В. гексина – 2

Г. бензола

60. При гидрировании алкенов образуются:

А. алканы

Б. алкины

В. алкадиены

Г. спирты

61. Продуктом реакции пропена с хлором является:

А. 1, 2 – дихлорпропен

Б. 2 – хлорпропен

В. 2 – хлорпропан

Г. 1, 2 – дихлорпропан

62. Веществами «Х» и «Y» в схеме превращений являются:

С 2 H 5 Cl -→ C 2 H 5 OH -→ C 2 H 5 ONa

А. X – KOH; Y – NaCl

Б. X – HOH; Y – NaOH

В. X – KOH; Y – Na

Г. X – O 2 ; Y – Na

63. При гидрировании ацетальдегида образуется:

А. ацетилен

Б. уксусная кислота

В. этанол

Г. этиленгликоль

64. Гомологом уксусной кислоты является кислота:

А. хлоруксусная

Б. муравьиная

В. олеиновая

Г. бензойная

65. Муравьиная кислота способна проявлять свойства:

А. альдегида и спирта

Б. карбоновой кислоты и спирта

В. карбоновой кислоты и альдегида

Г. карбоновой кислоты и алкена

Данное соединения

НС ≡ С – СН – СН – СН 3

Глава 9 — Органические соединения кислорода — Химия

Глава 9 — Органические соединения кислорода

Вступительное эссе

9.1 Введение в соединения, содержащие кислород

9.2 Спирты и фенолы

Классификация спиртов

Свойства спиртов

Гликоли

Фенолы

9.3 эфира

Свойства эфиров

9,4 Альдегиды и кетоны

Свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды

Кетоны

Точки кипения и растворимость

Альдегиды и кетоны в природе

9,5 Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Свойства карбоновых кислот и сложных эфиров

Карбоновые кислоты

Сложные эфиры

Точки кипения, точки плавления и растворимость

Обычно используемые карбоновые кислоты и сложные эфиры

9. 6 Реакции кислородсодержащих соединений

Спирты

Реакции обезвоживания (устранения)

Реакции окисления

Альдегиды и кетоны

Реакции окисления

Реакция восстановления

Реакции присоединения со спиртами (полуацетали и гемикетали)

Реакции с образованием ацеталей или кетов

Карбоновые кислоты

9.8 источников

Вступительное эссе

Автор фото: А. Савин

Вернуться к началу

9.1 Введение в составы, содержащие кислород

В этой главе вы познакомитесь с основными органическими функциональными группами, содержащими кислород. Сюда входят спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры. На рисунке 9.1 представлены основные органические функциональные группы для этих соединений и суффикс ИЮПАК, который используется для обозначения этих соединений.Хотя вам не нужно официально называть полные структуры, вы должны иметь возможность идентифицировать функциональные группы, содержащиеся в соединениях, на основе их названий IUPAC. Например, спирт представляет собой органическое соединение с гидроксильной (-ОН) функциональной группой на алифатическом атоме углерода. Поскольку -ОН является функциональной группой всех спиртов, мы часто представляем спирты общей формулой ROH, где R представляет собой алкильную группу. В рекомендациях по номенклатуре ИЮПАК суффикс «-ол» используется для обозначения простых соединений, содержащих спирты.Примером является этанол (CH ₃ CH ₂ OH).

Рис. 9.1 Общие органические функциональные группы, содержащие кислород. Суффиксы ИЮПАК, используемые для наименования простых органических молекул, отмечены в таблице

Вернуться к началу

9.2 Спирты и фенолы

Классификация спиртов

Некоторые свойства и реакционная способность спиртов зависят от числа атомов углерода, присоединенных к конкретному атому углерода, который присоединен к группе -ОН.На этом основании спирты можно разделить на три класса.

Первичный (1 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к одному, другому атому углерода (синему). Его общая формула — RCH ₂ OH.

Вторичный (2 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к двум другим атомам углерода (синим цветом). Его общая формула: R ₂ CHOH.

Третичный (3 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к трем другим атомам углерода (синим цветом). Его общая формула: R ₃ COH.

Свойства спиртов

Спирты можно рассматривать как производные воды (H ₂ O; также обозначается как HOH).

Как и связь H – O – H в воде, связь R – O – H изогнута, а часть -OH в молекулах спирта полярна. Эта взаимосвязь особенно очевидна для небольших молекул и отражается в физических и химических свойствах спиртов с низкой молярной массой. Замена атома водорода алкана на группу ОН позволяет молекулам связываться посредством водородных связей (рис.9.2).

Рисунок 9.2 Межмолекулярная водородная связь в метаноле. Группы ОН в молекулах спирта делают возможным образование водородных связей.

Напомним, что физические свойства в значительной степени определяются типом межмолекулярных сил. В таблице 9.1 перечислены молярные массы и точки кипения некоторых распространенных соединений. Из таблицы видно, что вещества с одинаковой молярной массой могут иметь совершенно разные точки кипения.

Таблица 9.1 Сравнение молярной массы и температуры кипения

Алканы неполярны и поэтому связаны только через относительно слабые лондонские дисперсионные силы (LDF). Температуры кипения алканов с одним-четырьмя атомами углерода настолько низки, что все эти молекулы являются газами при комнатной температуре. Напротив, если мы проанализируем соединения, содержащие функциональную группу спирта, даже метанол (только с одним атомом углерода) будет жидкостью при комнатной температуре. Поскольку спирты обладают способностью образовывать водородные связи, их точки кипения значительно выше по сравнению с углеводородами сопоставимой молярной массы.Температура кипения — это грубая мера количества энергии, необходимой для отделения молекулы жидкости от ближайших соседей. Если молекулы взаимодействуют посредством водородных связей, для разрушения этого межмолекулярного притяжения необходимо подавать относительно большое количество энергии. Только тогда молекула может перейти из жидкости в газообразное состояние.

Другая интересная тенденция очевидна в таблице 9.1: поскольку молекулы спирта содержат больше атомов углерода, они также имеют более высокие температуры кипения.Это связано с тем, что молекулы могут иметь более одного типа межмолекулярных взаимодействий. Помимо водородных связей, молекулы спирта также имеют LDF, которые возникают между неполярными частями молекул. Как мы видели с алканами, чем больше углеродная цепь, тем больше LDF присутствует в молекуле. Как и в случае с алканами, повышенное количество ЛДФ в спиртосодержащих молекулах также вызывает повышение температуры кипения.

Помимо образования водородных связей между собой, спирты также могут вступать в водородные связи с молекулами воды (Рисунок 9.3). Таким образом, в то время как углеводороды нерастворимы в воде, небольшие спирты с одним-тремя атомами углерода полностью растворимы. Однако с увеличением длины цепи растворимость спиртов в воде снижается; молекулы становятся больше похожими на углеводороды и менее на воду. Спирт 1-деканол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), содержащий 10 атомов углерода практически не растворяется в воде.Мы часто обнаруживаем, что граница растворимости в семействе органических соединений находится у четырех или пяти атомов углерода.

Рисунок 9.3 Водородная связь между молекулами метанола и молекулами воды. Водородная связь между ОН метанола и молекулами воды определяет растворимость метанола в воде.

Вернуться к началу

Гликоли

Молекулы, содержащие две функциональные группы спирта, часто называют гликолями .Этиленгликоль, один из простейших гликолей, имеет два основных коммерческих применения. Он используется в качестве сырья при производстве полиэфирных волокон и составов антифризов. Добавление двух или более групп -ОН к углеводороду существенно увеличивает температуру кипения и растворимость спирта. Например, для этиленгликоля точка кипения составляет 197,3 ^o ° C, по сравнению с этанолом, который имеет точку кипения 78 ^o ° C. Таким образом, этиленгликоль является полезным охлаждающим веществом для автомобильных двигателей.

Рисунок 9.4 Свойства этиленгликоля. Этиленгликоль часто используется в качестве охлаждающего агента в смесях антифризов из-за его низкой температуры замерзания и высокой температуры кипения.

Этиленгликоль ядовит для людей и других животных, с ним следует обращаться осторожно и утилизировать надлежащим образом. Как прозрачная жидкость со сладким вкусом, она может привести к случайному проглатыванию, особенно домашними животными, или может быть преднамеренно использована в качестве орудия убийства. Этиленгликоль трудно обнаружить в организме, и он вызывает симптомы, в том числе интоксикацию, тяжелую диарею и рвоту, которые можно спутать с другими болезнями или заболеваниями. Его метаболизм производит оксалат кальция, который кристаллизуется в головном мозге, сердце, легких и почках, повреждая их; в зависимости от уровня воздействия, накопление яда в организме может длиться недели или месяцы, прежде чем вызвать смерть, но смерть от острой почечной недостаточности может наступить в течение 72 часов, если человек не получит надлежащего лечения от отравления. Некоторые смеси антифризов на основе этиленгликоля содержат горький агент, такой как денатоний, для предотвращения случайного или преднамеренного употребления.Типичные смеси антифризов также содержат флуоресцентный зеленый краситель, который упрощает обнаружение и удаление пролитого антифриза.

Фенолы

Соединения, в которых группа -ОН присоединена непосредственно к ароматическому кольцу, называются фенолами и в химических уравнениях могут называться АРОН. Фенолы отличаются от спиртов тем, что в воде они обладают слабой кислотностью. Подобно реакциям кислотно-щелочной нейтрализации двойного вытеснения, они реагируют с водным гидроксидом натрия (NaOH) с образованием соли и воды.

ArOH (водн.) + NaOH (водн.) → ArONa (водн.) + H ₂ O

Простейшее фенолсодержащее соединение, C ₆ H ₅ OH, само называется фенолом. (Более старое название, подчеркивающее легкую кислотность, было , карболовая кислота ). Фенол — это белое кристаллическое соединение, имеющее характерный («больничный запах») запах.

Рисунок 9.5 (Слева) Структура фенола. (справа) Примерно два грамма фенола в стеклянном флаконе.Фото В. Оэлена.

Для вашего здоровья: фенолы и мы

Фенолы широко используются в качестве антисептиков (вещества, убивающие микроорганизмы на живых тканях) и в качестве дезинфицирующих средств (вещества, предназначенные для уничтожения микроорганизмов на неодушевленных предметах, таких как мебель или полы). Первым широко применяемым антисептиком был фенол. Джозеф Листер использовал его для антисептической хирургии в 1867 году. Однако фенол токсичен для людей и может вызвать серьезные ожоги при нанесении на кожу.В кровотоке это системный яд , что означает, что он проникает во все части тела и поражает их. Его серьезные побочные эффекты привели к поискам более безопасных антисептиков, ряд из которых был найден.

Рис. 9.6 Операция 1753 г. перед применением антисептиков. Картина написана Гаспаре Траверси.

В настоящее время фенол используется только в очень малых концентрациях в некоторых безрецептурных медицинских продуктах, таких как хлоросептик для горла.

Рис. 9.7 Фенол все еще используется в низких концентрациях в некоторых медицинских препаратах, таких как хлоразептик.

Более сложные соединения, содержащие фенольные функциональные группы, обычно встречаются в природе, особенно в виде растительных натуральных продуктов. Например, одними из основных метаболитов, обнаруженных в зеленом чае, являются полифенольные катехиновые соединения, представленные на рисунке 9. 8А эпигаллокатехингаллатом (ЭКГК) и эпикатехином. Было показано, что употребление зеленого чая обладает химиопрофилактическими свойствами на лабораторных животных.Считается, что биологическая активность катехинов как антиоксидантных агентов способствует этой активности и другим преимуществам для здоровья, связанным с потреблением чая. Некоторые из биологически активных компонентов марихуаны, такие как тетрагидроканнабинол (THC) и каннабидиол (CBD), также являются фенольными соединениями (рис. 9B).

Рис. 9.8 Натуральные продукты растительного происхождения, содержащие фенольные функциональные группы. (A) Зеленый чай содержит соединения катехина, такие как галлат эпигаллокатехина (ECGC), и эпикатехины, которые, как считается, обеспечивают некоторые из противораковых преимуществ для здоровья, присущих зеленому чаю.(B) Марихуана содержит множество биологически активных фенольных соединений, включая галлюциногенный компонент марихуаны, тетрагидроканнабинол (THC) и метаболит каннабидиол (CBD). Каннабидиол не обладает психоактивными свойствами и в настоящее время изучается в качестве потенциального лекарственного средства для лечения синдромов рефракционной эпилепсии.

Упражнения по обзору концепции

Почему этанол (CH ₃ CH ₂ OH) более растворим в воде, чем 1-гексанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) ?
Почему 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) имеет более низкую точку кипения, чем 1-гексанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH)?

Ответы

Этанол имеет группу -ОН и только 2 атома углерода; 1-гексанол имеет одну группу -ОН для 6 атомов углерода и, таким образом, больше похож на (неполярный) углеводород, чем на этанол.
1-гексанол имеет более длинную углеродную цепь, чем у 1-бутанола, и, следовательно, больше LDF, которые способствуют более высокой температуре кипения.

Упражнения

Ответьте на следующие упражнения, не обращаясь к таблицам в тексте.

Расположите эти спирты в порядке увеличения температуры кипения: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), 1-гептанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) и 1-пропанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).
Что имеет более высокую точку кипения — бутан (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃) или пропанол-1 (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH)?
Расположите эти спирты в порядке увеличения растворимости в воде: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), метанол (CH ₃ OH) и 1-октанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH).
Расположите эти соединения в порядке увеличения растворимости в воде: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), этанол (CH ₃ CH ₂ OH) и пентан. (Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃).

Ответы на нечетные вопросы

1-пропанол <1-бутанол <1-гептанол

1-октанол <1-бутанол <метанол

Вернуться к началу

9.3 эфира

Эфиры — это класс органических соединений, которые содержат кислород между двумя алкильными группами. Они имеют формулу R-O-R ’, где R’s представляют собой алкильные группы. эти соединения используются в красителях, парфюмерии, маслах, восках и в промышленности.

Свойства эфиров

Связи C — O в простых эфирах полярны, и, следовательно, эфиры обладают суммарным дипольным моментом. Слабая полярность эфиров не оказывает заметного влияния на их температуры кипения, сравнимые с таковыми у алкенов сопоставимой молекулярной массы.Эфиры имеют гораздо более низкие температуры кипения по сравнению с изомерными спиртами. Это связано с тем, что молекулы спиртов связаны водородными связями, в то время как молекулы эфира не могут образовывать водородные связи с другими молекулами эфира. Например, диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃) имеет точку кипения 34,6 ^o ° C, тогда как н-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), четырехуглеродный спирт, имеет пионт кипения 117.7 ^o C.

Эфиры могут образовывать водородные связи с водой, однако, поскольку вода содержит частично положительные атомы водорода, необходимые для образования водородных связей. Таким образом, простые эфиры, содержащие до 3 атомов углерода, растворимы в воде из-за образования Н-связей с молекулами воды.

Растворимость простых эфиров снижается с увеличением числа атомов углерода. Относительное увеличение углеводородной части молекулы снижает тенденцию образования водородной связи с водой.Эфиры в значительной степени растворимы в более неполярных органических растворителях и фактически могут использоваться в качестве растворителя для растворения неполярных и умеренно полярных молекул. Кроме того, простые эфиры очень неактивны. Фактически, за исключением алканов, циклоалканов и фторуглеродов, простые эфиры, вероятно, являются наименее реакционноспособным обычным классом органических соединений. Таким образом, простые эфиры меньшего размера, такие как диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃), широко используются химиками-органиками в качестве растворителей для различных органических реакций.Инертность эфиров по отношению к спиртам, несомненно, связана с отсутствием реакционной связи О – Н.

Для вашего здоровья — Ethers and Us

В середине 1800-х — начале 1900-х годов диэтиловый эфир использовался в качестве анестетика во время хирургических операций, в значительной степени заменяя хлороформ из-за пониженной токсичности. Общий анестетик действует на мозг, вызывая бессознательное состояние и общую нечувствительность к ощущениям или боли.Диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃) был первым широко используемым анестетиком общего назначения.

Рис. 9.9 Уильям Мортон, дантист из Бостона, ввел диэтиловый эфир в хирургическую практику в 1846 году. На этой картине изображена операция в Бостоне в 1846 году, в которой диэтиловый эфир использовался в качестве анестетика. Вдыхание паров эфира вызывает потерю сознания, подавляя активность центральной нервной системы. Источник: Картина Уильяма Мортона Эрнеста Борта.

Диэтиловый эфир относительно безопасен, поскольку существует довольно большой разрыв между дозой, обеспечивающей эффективный уровень анестезии, и смертельной дозой. Однако, поскольку он легко воспламеняется и имеет дополнительный недостаток, вызывающий тошноту, его заменили более новыми ингаляционными анестетиками, включая фторсодержащие соединения галотан и галогенированные эфиры, десфлуран, изофлуран и севофлуран. Галогенированные простые эфиры, изофлуран, десфлуран и севофлуран демонстрируют меньшие побочные эффекты по сравнению с диэтиловым эфиром.К сожалению, безопасность этих соединений для персонала операционной была поставлена под сомнение. Например, женщины, работающие в операционных, подвергшихся воздействию галотана, чаще страдают выкидышами, чем женщины в общей популяции.

Простые эфиры также являются общими функциональными группами, обнаруженными в натуральных продуктах, и могут обладать уникальной биологической активностью. Фактически, было обнаружено, что некоторые очень большие соединения, содержащие несколько простых эфиров, называемые полиэфирами , вызывают нейротоксическое отравление моллюсками.В этом примере динофлаггелат, Karina brevis , который является возбудителем цветения водорослей красного прилива, производит класс высокотоксичных полиэфиров, называемых бреватоксинами. Бреватоксин А изображен на рисунке 9.10. Симптомы этого отравления включают рвоту и тошноту, а также различные неврологические симптомы, такие как невнятная речь.

Рис. 9.10 Нейротоксическое отравление моллюсками. Динофлаггелат, Karina brevis , показанный в верхнем левом углу, является возбудителем вредоносного цветения водорослей красного прилива.Цветение морских водорослей может быть довольно обширным, как показано на фотографии красного прилива (вверху справа), происходящего недалеко от Сан-Диего, Калифорния. K. brevis производит класс полиэфиров, называемых бреватоксинами. Бреватоксин А показан в качестве примера. Моллюски и мышцы, питающиеся фильтром, заражаются динофлаггелатом и могут вызвать нейротоксическое отравление моллюсками при употреблении в пищу. Красные приливы могут иметь серьезные экономические издержки, поскольку промыслы и промысел моллюсков должны быть закрыты до тех пор, пока уровни токсинов в коммерческих продуктах не вернутся к приемлемым уровням.

Вернуться к началу

9,4 Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны характеризуются наличием карбонильной группы (C = O), и их реакционную способность обычно можно понять, признав, что карбонильный углерод содержит частичный положительный заряд (δ +), а карбонильный кислород содержит частичный отрицательный заряд. (δ−). Альдегиды обычно более реакционноспособны, чем кетоны.

Карбонильная группа

A карбонильная группа представляет собой химически органическую функциональную группу, состоящую из атома углерода, связанного двойной связью с атомом кислорода -> [ C = O ] Простейшими карбонильными группами являются альдегиды и кетоны, обычно присоединенные к другому углеродному соединению.Эти структуры можно найти во многих ароматических соединениях, влияющих на запах и вкус.

Прежде чем углубляться в подробности, обязательно поймите, что сама сущность C = O известна как « c арбонильная группа », в то время как члены этой группы называются « карбонильные соединения . «.

Как обсуждалось ранее, мы понимаем, что у кислорода есть две неподеленные пары электронов. Эти электроны делают кислород более электроотрицательным, чем углерод.Тогда углерод является частично положительным (или электрофильным = «любящим электроны»), а кислород частично отрицательным ( нуклеофильным = «любящим ядро или протон»). Поляризуемость обозначается дельтой в нижнем регистре и положительным или отрицательным верхним индексом в зависимости от атома. Например, углерод будет иметь δ ⁺, а кислород δ ^—.

Свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды

В альдегидах к карбонильной группе присоединен атом водорода вместе с

второй атом водорода
или, чаще, углеводородная группа, которая может быть алкильной группой или группой, содержащей бензольное кольцо.

В этом разделе мы игнорируем те, которые содержат бензольные кольца. Ниже приведены некоторые примеры альдегидов

Обратите внимание, что все они имеют один и тот же конец молекулы. Отличается только сложность другой присоединенной углеродной группы. Когда вы пишете формулы для них, альдегидная группа (карбонильная группа с присоединенным атомом водорода) всегда записывается как -CHO — никогда как COH. Его легко спутать с алкоголем.Этаналь, например, записывается как CH ₃ CHO; метанал как HCHO.

Кетоны

В кетонах к карбонильной группе присоединены две углеродные группы. Опять же, это могут быть либо алкильные группы, либо группы, содержащие бензольные кольца. Обратите внимание, что к карбонильной группе кетонов никогда не присоединен атом водорода.

Пропанон обычно обозначается как CH ₃ COCH ₃.

Точки кипения и растворимость

Метаналь, также известный как формальдегид (HCHO), представляет собой газ при комнатной температуре (точка кипения -21 ° C), а этаналь, также известный как ацетальдегид, имеет температуру кипения + 21 ° C. Это означает, что этаналь кипит при температуре, близкой к комнатной. Более крупные альдегиды и кетоны являются жидкостями, температура кипения которых повышается по мере увеличения размера молекул. Величина точки кипения определяется силой межмолекулярных сил.В этих молекулах есть две основные межмолекулярные силы:

Лондонские силы дисперсии : Эти притяжения становятся сильнее, когда молекулы становятся длиннее и имеют больше электронов. Это увеличивает размеры устанавливаемых временных диполей. Вот почему точки кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода в цепях — независимо от того, говорите ли вы об альдегидах или кетонах.
Диполь-дипольные притяжения : И альдегиды, и кетоны являются полярными молекулами из-за наличия двойной связи углерод-кислород.Помимо дисперсионных сил, между постоянными диполями на соседних молекулах также будет существовать притяжение. Это означает, что точки кипения будут выше, чем у углеводородов аналогичного размера, которые обладают только дисперсионными силами. Интересно сравнить три молекулы одинакового размера. Они имеют одинаковую длину и одинаковое (хотя и не одинаковое) количество электронов.

Поляризация карбонильных групп также влияет на температуру кипения альдегидов и кетонов, которая выше, чем у углеводородов аналогичного размера.Однако, поскольку они не могут образовывать водородные связи, их температуры кипения обычно ниже, чем у спиртов аналогичного размера. В таблице 9.2 приведены некоторые примеры соединений одинаковой массы, но содержащих разные типы функциональных групп. Обратите внимание, что соединения с более сильными межмолекулярными силами имеют более высокие температуры кипения.

Алканы <Альдегиды <Кетоны <Спирты

Таблица 9.2 Сравнение точек кипения и межмолекулярных сил

Из-за полярности карбонильной группы атом кислорода альдегида или кетона вступает в водородную связь с молекулой воды.

Растворимость альдегидов и кетонов примерно такая же, как у спиртов и простых эфиров. Формальдегид (HCHO), ацетальдегид (CH ₃ CHO) и ацетон ((CH ₃) ₂ CO) растворимы в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость в воде уменьшается. Граница растворимости находится примерно при четырех атомах углерода на атом кислорода. Все альдегиды и кетоны растворимы в органических растворителях и, как правило, менее плотны, чем вода.

Вернуться к началу

Альдегиды и кетоны в природе

Подобно другим кислородсодержащим функциональным группам, обсуждавшимся до сих пор, альдегиды и кетоны также широко распространены в природе и часто сочетаются с другими функциональными группами. Примеры встречающихся в природе молекул, которые содержат функциональную группу альдегида или кетона, показаны на следующих двух рисунках. Соединения на рисунке 9.11 обнаруживаются в основном в растениях или микроорганизмах, а также в соединениях на рисунке 9.12 имеют животное происхождение. Многие из этих молекулярных структур хиральны и имеют отчетливую стереохимию.

Когда хиральные соединения встречаются в природе, они обычно энантиомерно чисты, хотя разные источники могут давать разные энантиомеры. Например, карвон обнаружен как его левовращающий (R) -энантиомер в масле мяты курчавой, тогда как семена тмина содержат правовращающий (S) -энантиомер. В этом случае изменение стереохимии вызывает резкое изменение воспринимаемого запаха.Альдегиды и кетоны известны своим сладким, а иногда и резким запахом. Запах ванильного экстракта исходит от молекулы ванилина. Точно так же бензальдегид придает сильный запах миндаля. Благодаря приятным ароматам молекулы, содержащие альдегиды и кетоны, часто встречаются в парфюмерии. Однако не все ароматы приятны. В частности, 2-гептанон является частью резкого аромата голубого сыра, а (R) -Muscone является частью мускусного запаха гималайской кабарги.Наконец, кетоны присутствуют во многих важных гормонах, таких как прогестерон (женский половой гормон) и тестостерон (мужской половой гормон). Обратите внимание, как тонкие различия в структуре могут вызвать резкие изменения в биологической активности. Функциональность кетонов также проявляется в противовоспалительном стероиде кортизоне.

Рис. 9.11 Примеры молекул, содержащих альдегид и кетон, выделенных из растительных источников.

Рисунок 9.12 Примеры молекул, содержащих альдегид и кетон, выделенных из животных источников.

Для вашего здоровья: кетоны в крови, моче и дыхании

Кетоны образуются в организме человека как побочный продукт липидного обмена. Два общих метаболита, продуцируемых в организме человека, — это кетоносодержащая ацетоуксусная кислота и метаболит спирта, β-гидроксибутират. Ацетон также производится как продукт распада ацетоуксусной кислоты. Затем ацетон может выводиться из организма с мочой или в виде летучего продукта через легкие.

Обычно кетоны не попадают в кровоток в заметных количествах. Например, нормальная концентрация ацетона в организме человека составляет менее 1 мг / 100 мл крови. Вместо этого кетоны, которые вырабатываются во время метаболизма липидов внутри клеток, обычно полностью окисляются и расщепляются на углекислый газ и воду. Это потому, что глюкоза является основным источником энергии для тела, особенно для мозга. Глюкоза в контролируемых количествах попадает в кровоток печенью, где она перемещается по всему телу, обеспечивая энергию.Для мозга это основной источник энергии, поскольку гематоэнцефалический барьер блокирует транспорт больших липидных молекул. Однако во время голодания, когда глюкоза недоступна или при определенных болезненных состояниях, когда метаболизм глюкозы нарушен, например, при неконтролируемом сахарном диабете, концентрации кетонов в крови повышаются до более высоких уровней, чтобы обеспечить мозг альтернативным источником энергии. Однако, поскольку ацетоуксусная кислота и β-гидроксибутират содержат функциональные группы карбоновых кислот, добавление этих молекул в кровь вызывает закисление, которое, если его не контролировать, может вызвать опасное состояние, называемое кетоацидозом.Кетоацидоз может быть опасным для жизни событием. Кетоны легко обнаружить, так как ацетон выводится с мочой. В тяжелых случаях запах ацетона также может ощущаться в дыхании.

Вернуться к началу

9,5 Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Карбоновые кислоты можно легко распознать, поскольку они имеют карбонильный углерод, который также непосредственно связан с функциональной группой спирта. Таким образом, карбонильный углерод также присоединен непосредственно к спирту.В функциональной группе сложного эфира карбонильный углерод также непосредственно присоединен как часть функциональной группы простого эфира.

Свойства карбоновых кислот и сложных эфиров

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые включают карбоксильную функциональную группу, CO ₂ H. Название карбоксил происходит от того факта, что карбонильная и гидроксильная группы присоединены к одному и тому же атому углерода.

Карбоновые кислоты названы так потому, что они могут отдавать водород для образования карбоксилатного иона.Факторы, влияющие на кислотность карбоновых кислот, будут обсуждены позже.

Сложные эфиры

Сложный эфир представляет собой органическое соединение, которое является производным карбоновой кислоты, в которой атом водорода гидроксильной группы заменен на алкильную группу. Структура является продуктом карбоновой кислоты (R-часть) и спирта (R’-часть). Общая формула сложного эфира показана ниже.

Группа R может быть водородной или углеродной цепью.Группа R ‘должна быть углеродной цепью, поскольку атом водорода сделает молекулу карбоновой кислотой. Шаги по названию сложных эфиров вместе с двумя примерами показаны ниже.

Точки кипения, точки плавления и растворимость

Карбоновые кислоты могут образовывать димеры с водородными связями, температура кипения которых выше, чем у спиртов аналогичного размера (таблица 9.3).

Таблица 9.3 Сравнение точек кипения соединений аналогичного размера

Мелкие сложные эфиры имеют температуры кипения ниже, чем у альдегидов и кетонов с аналогичной массой (Таблица 9.3). Сложные эфиры, как и альдегиды и кетоны, являются полярными молекулами. однако их диполь-дипольные взаимодействия слабее, чем у альдегидов и кетонов, и они не могут образовывать водородные связи. Таким образом, их температуры кипения выше, чем у простых эфиров, и ниже, чем у альдегидов и кетонов аналогичного размера.

Карбоновые кислоты с низким молекулярным весом обычно жидкие при комнатной температуре, тогда как более крупные молекулы образуют воскообразные твердые вещества. Карбоновые кислоты с длиной углеродной цепи от 12 до 20 атомов углерода обычно называют жирными кислотами, поскольку они обычно содержатся в жирах и маслах.По сравнению с другими кислородсодержащими молекулами, карбоновые кислоты с короткой цепью обычно растворимы в воде из-за их способности образовывать водородные связи. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость карбоновой кислоты в воде снижается. Сложные эфиры также могут связываться водородом с водой, хотя и не так эффективно, как карбоновые кислоты, и поэтому они немного менее растворимы в воде, чем карбоновые кислоты аналогичного размера.

Карбоновые кислоты обычно имеют неприятный, резкий и даже прогорклый запах.Например, запах уксуса возникает из-за этановой кислоты (также известной как уксусная кислота). Запах тренажерных залов и немытых носков в значительной степени вызван бутановой кислотой, а гексановая кислота отвечает за сильный запах сыра лимбургер. Из-за своей кислой природы карбоновые кислоты также имеют кислый вкус, как это отмечается для уксуса и лимонной кислоты, содержащихся во многих фруктах. С другой стороны, сложные эфиры обладают приятным ароматом и ответственны за аромат многих фруктов и цветов. Сложные эфиры также могут иметь фруктовый привкус.

Практические задачи:

Какое соединение имеет более высокую точку кипения — CH ₃ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ или CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.
Какое соединение имеет более высокую точку кипения — CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.
Какое соединение более растворимо в воде — CH ₃ COOH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃? Объяснять.
Какое соединение более растворимо в воде — CH ₃ CH ₂ COOH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.

Ответы

CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH из-за водородной связи (Нет межмолекулярной водородной связи с CH ₃ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃.)

CH ₃ COOH, потому что он участвует в водородной связи с водой (Нет межмолекулярной водородной связи с CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃.)

Обычно используемые карбоновые кислоты и сложные эфиры

Карбоновые кислоты и сложные эфиры широко распространены в природе и используются для множества целей. Например, муравьи из семейства Formicidae используют простейшую карбоновую кислоту, муравьиную кислоту, как в качестве химической защиты, так и в качестве атаки для подчинения добычи (рис.9.13А). Разбавленный раствор уксусной кислоты (5%) содержится в уксусе и отвечает за кислый и острый вкус. Уксусная кислота также придает хлебу на закваске острый вкус и отвечает за кислый привкус вина. Лимонная кислота содержится во многих фруктах и является причиной их кислого вкуса. Другие карбоновые кислоты, такие как ПАБК и гликолевая кислота, используются в косметической промышленности. ПАБК, вырабатываемая растениями, грибами и бактериями, является обычным компонентом пищи и по структуре связана с витамином фолиевой кислоты.В 1943 году ПАБК был запатентован как одно из первых соединений, используемых при производстве солнцезащитного крема. Однако с середины 1980-х его использование перестало быть популярным из-за опасений, что он может увеличить клеточное УФ-повреждение, а также способствовать развитию аллергии. Гликолевая кислота является наименьшей из кислот класса α-гидроксикислот, и она нашла применение как в пищевой, так и в косметической промышленности. В пищевой промышленности он используется в качестве консерванта, а в индустрии ухода за кожей он чаще всего используется в качестве химического пилинга для уменьшения рубцов на лице от прыщей.

Рис. 9.13 Источники и использование обычных карбоновых кислот. (A) Муравьиная кислота — это защитный токсин, используемый муравьями семейства Formicidae. Фото Мухаммада Махди Карима (B) Уксус — это 5% раствор уксусной кислоты. На фотографии слева показаны различные сорта уксуса на рынке во Франции. Фото Жоржа Сегена (C) Лимонная кислота — обычный компонент фруктов, обеспечивающий кислый вкус. Фотография лимонов, сделанная Андре Карватом (D). Парааминобензойная кислота (ПАБК) — это карбоновая кислота, обычно встречающаяся в растениях и пищевых культурах, включая цельное зерно.Он был запатентован в 1943 году для использования в солнцезащитных средствах. Однако из-за проблем с безопасностью и аллергической реакции использование ПАБК для этой цели было прекращено. Фотография солнцезащитного крема предоставлена HYanWong (E) Гликолевая кислота обычно используется в косметике в качестве химического пилинга, используемого для уменьшения рубцов от прыщей. На фото слева — до лечения, а справа — после нескольких процедур с гликолевой кислотой. Исследование гликолей предоставлено Джайшри Шарад.

Сложные эфиры легко синтезируются и естественным образом богаты на вкус и аромат многих фруктов и цветов.Например, сложный эфир, метилсалицилат, также известен как масло грушанки (рис. 9.14). Фруктовый аромат ананасов, груш и клубники обусловлен сложными эфирами, а также сладким ароматом рома.

Рис. 9.14. Фруктовые и приятные ароматы сложных эфиров можно найти в (A) масле грушанки, (B) аромате ананасов и (C) сладости рома. Фотография (A) Gaultheria procumbens , производителя масла грушанки предоставлена: LGPL (B) фото ананаса предоставлено: David Monniaux, и (C) Фотография рома предоставлена: Summerbl4ck

Сложные эфиры также составляют основную часть животных жиров и растительных масел в виде триглицеридов.Образование липидов и жиров будет более подробно описано в главе 11.

Вернуться к началу

9.6 Реакции кислородсодержащих соединений

Спирты

Функциональные группы спирта могут участвовать в нескольких различных типах реакций. В этом разделе мы обсудим два основных типа реакций. Первые — это реакции дегидратации, а вторые — реакции окисления.Спирты также могут участвовать в реакциях присоединения и замещения с другими функциональными группами, такими как альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Эти типы реакций будут обсуждаться более подробно в разделах, посвященных альдегидам, кетонам и карбоновым кислотам.

Реакции обезвоживания (устранения)

В главе 8 мы узнали, что спирты могут образовываться в результате гидратации алкенов во время реакций присоединения. Мы также узнали, что может иметь место и обратная реакция.Спирты могут быть удалены или удалены из молекул в процессе дегидратации (или удаления воды). Результатом реакции элиминирования является образование алкена и молекулы воды.

Реакции элиминирования, которые происходят с более сложными молекулами, могут привести к более чем одному возможному продукту. В этих случаях алкен образуется в более замещенном положении (у углерода, который имеет больше атомов углерода и меньше атомов водорода).Например, в реакции ниже спирт не является симметричным. Таким образом, существует два возможных продукта реакции элиминирования, вариант 1 и вариант 2. В варианте 1 алкен образуется с углеродом, который имеет наименьшее количество атомов водорода, тогда как в варианте 2 алкен образуется с углеродом, имеющим большинство атомов водорода присоединены. Таким образом, вариант 1 будет основным продуктом реакции, а вариант 2 — второстепенным.

Реакции отщепления спирта с использованием небольших 1 ^o спиртов также можно использовать для получения простых эфиров.Для получения простого эфира, а не алкена, температура реакции должна быть снижена, и реакция должна проводиться с избытком спирта в реакционной смеси. Например:

2 CH ₃ CH ₂ -OH + H ₂ SO ₄	130 ºC	CH ₃ CH ₂ -O-CH ₂ CH ₃ + H ₂ O
CH ₃ CH ₂ -OH + H ₂ SO ₄	150 ºC	CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O

В этой реакции необходимо использовать избыток спирта и поддерживать температуру около 413 К.Если спирт не используется в избытке или температура выше, спирт предпочтительно подвергнется дегидратации с образованием алкена. Дегидратация вторичных и третичных спиртов для получения соответствующих эфиров неэффективна, поскольку в этих реакциях слишком легко образуются алкены.

Реакции окисления

Некоторые спирты также могут подвергаться реакциям окисления. Помните, что в окислительно-восстановительных реакциях окисляемый компонент реакции теряет электроны (LEO), в то время как молекула, получающая электроны, восстанавливается (GER).В органических реакциях поток электронов обычно следует за потоком атомов водорода. Таким образом, молекула, теряющая водород, обычно также теряет электроны и является окисленным компонентом. Молекула, набирающая электроны, восстанавливается. Для спиртов могут быть окислены как первичные, так и вторичные спирты. С другой стороны, третичные спирты не окисляются. Во многих реакциях окисления окислитель показан над стрелкой реакции как [O]. Окислитель может быть металлом или другой органической молекулой.В реакции окислителем является молекула, которая восстанавливается или принимает электроны.

В реакциях окисления спирта водород из спирта и водород, связанный с углеродом, к которому присоединен спирт, вместе со своими электронами удаляются из молекулы окислителем. Удаление атомов водорода и их электронов приводит к образованию карбонильной функциональной группы. В случае первичного спирта результатом является образование альдегида.В случае вторичного спирта результатом является образование кетона. Обратите внимание, что для третичного спирта углерод, присоединенный к спиртовой функциональной группе, не имеет присоединенного к нему атома водорода. Таким образом, он не может подвергаться окислению. Когда третичный спирт подвергается воздействию окислителя, реакции не происходит.

Обратите внимание, что для первичного спирта, который подвергается окислению, он все еще сохраняет атом водорода, который присоединен к карбонильному углероду во вновь образованном альдегиде.Эта молекула может подвергаться вторичной реакции окисления с окислителем и водой, чтобы добавить еще один атом кислорода и удалить карбонильный атом водорода. Это приводит к образованию карбоновой кислоты.

Для вашего здоровья: физиологические эффекты спиртов

Метанол довольно ядовит для человека. Проглатывание всего 15 мл метанола может вызвать слепоту, а 30 мл (1 унцию) — смерть. Однако обычная смертельная доза составляет от 100 до 150 мл.Основная причина токсичности метанола заключается в том, что у нас есть ферменты печени, которые катализируют его окисление до формальдегида, простейшего члена семейства альдегидов:

Формальдегид быстро вступает в реакцию с компонентами клеток, коагулируя белки так же, как при приготовлении пищи свертывается яйцо. Это свойство формальдегида объясняет большую часть токсичности метанола.

Органические и биохимические уравнения часто записываются, показывая только органические реагенты и продукты.Таким образом, мы концентрируем внимание на органическом исходном материале и продукте, а не на балансировании сложных уравнений.

Этанол окисляется в печени до ацетальдегида:

Ацетальдегид, в свою очередь, окисляется до уксусной кислоты (HC ₂ H ₃ O ₂), нормальной составляющей клеток, которая затем окисляется до диоксида углерода и воды. Даже в этом случае этанол потенциально токсичен для человека. Быстрое употребление 1 pt (около 500 мл) чистого этанола убило бы большинство людей, а острое отравление этанолом ежегодно убивает несколько сотен человек — часто тех, кто участвует в каком-то соревновании по выпивке.Этанол свободно проникает в мозг, где он угнетает центр контроля дыхания, что приводит к отказу дыхательных мышц в легких и, как следствие, к удушью. Считается, что этанол действует на мембраны нервных клеток, вызывая ухудшение речи, мышления, познания и суждения.

Медицинский спирт обычно представляет собой 70% -ный водный раствор изопропилового спирта. Он имеет высокое давление пара, а его быстрое испарение с кожи производит охлаждающий эффект. Он токсичен при проглатывании, но, по сравнению с метанолом, хуже всасывается через кожу.

Напишите уравнение окисления каждого спирта. Используйте [O] над стрелкой, чтобы указать окислитель. Если реакции не происходит, напишите «нет реакции» после стрелки.

Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ OH

Решение

Первый шаг — определить класс каждого алкоголя как первичный, вторичный или третичный.

Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен только к одному другому атому углерода , так что это первичный спирт. При окислении сначала образуется альдегид, а при дальнейшем окислении образуется карбоновая кислота.
Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен к трем другим атомам углерода, поэтому это третичный спирт. Никакой реакции не происходит.
Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен к двум другим атомам углерода, поэтому это вторичный спирт; окисление дает кетон.

Вернуться к началу

Альдегиды и кетоны

В этом разделе мы обсудим первичные реакции альдегидов и кетонов. К ним относятся реакции окисления и восстановления, а также реакции сочетания со спиртами.

Реакции окисления

Как показано выше в разделе, посвященном спиртам, альдегиды могут подвергаться окислению с образованием коарбоновой кислоты. Это связано с тем, что карбонильный атом углерода все еще сохраняет атом водорода, который можно удалить и заменить атомом кислорода. Кетоны, с другой стороны, не содержат атом водорода, связанный с карбонильным атомом углерода. Таким образом, они не могут подвергаться дальнейшему окислению. Как отмечалось выше, кетоны, которые подвергаются действию окислителя, не вступают в реакцию.

Реакция восстановления

Реакции восстановления с альдегидами и кетонами превращают эти соединения в первичные спирты в случае альдегидов и вторичные спирты в случае кетонов. По сути, это реакции, обратные реакциям окисления спирта.

Например, с альдегидом этанал получается первичный спирт, этанол:

Обратите внимание, что это упрощенное уравнение, где [H] означает «водород из восстановителя».В общих чертах, восстановление альдегида приводит к первичному спирту.

Восстановление кетона, такого как пропанон, даст вам вторичный спирт, такой как 2-пропанол:

Восстановление кетона приводит к вторичному спирту.

Реакции присоединения со спиртами

Альдегиды и кетоны могут реагировать со спиртовыми функциональными группами в реакциях присоединения (комбинации).Эти типы реакций обычны по своей природе и очень важны в процессе циклизации молекул сахара. Мы вернемся к этому вопросу в главе 11 во введении к основным макромолекулам тела.

Когда к альдегиду добавляется спирт, получается полуацеталь ; когда к кетону добавляют спирт, получается полукеталь .

В приведенной выше реакции B: относится к основанию, которое присутствует в растворе и может действовать как акцептор протонов.В этой реакции обычное основание активирует спирт в реакции (кислород спирта показан красным). Кислород спирта тогда заряжается отрицательно, потому что он переносит лишние электроны от водорода. Теперь он может действовать как нуклеофил и атаковать карбонильный углерод альдегида или кетона. Когда кислород спирта образует связь с карбонильным углеродом альдегида или кетона, это замещает одну из двойных связей карбонильной группы. Оксиен из карбонила затем вытягивает водород из обычной кислоты, присутствующей в растворе.На этой диаграмме обычная кислота обозначена как H-A. При этом образуется спирт на месте карбонильной группы альдегида или кетона. Исходная спиртовая группа теперь выглядит как эфирная функциональная группа. Таким образом, вы можете распознать полуацетали и гемикетали в природных продуктах как атом углерода, который одновременно связан как со спиртовой, так и с простой эфирной функциональной группой. Если этот углерод также имеет водородную связь с ним, он происходит из альдегида и называется полуацеталем .Если центральный углерод связан с двумя другими атомами углерода (обозначенными выше как R ₁ и R ₃) в дополнение к атомам кислорода, молекула произошла от кетона и называется гемикеталом .

Приставка « hemi» (половина) используется в каждом термине, потому что, как мы скоро увидим, может произойти второе добавление нуклеофила спирта, что приведет к образованию видов, называемых ацеталей и кеталей .

Образование полуацеталей и полукеталей в биологических системах является обычным явлением и часто происходит спонтанно (без присутствия катализатора или фермента), особенно в случае простых молекул сахара.Из-за спонтанности реакций они также очень обратимы: полуацетали и гемикетали легко превращаются обратно в альдегиды и кетоны плюс спирт. Механизм обратного превращения полуацеталя в альдегид показан ниже:

Практические проблемы:

Реакции с образованием ацеталей или кеталов

Когда полуацеталь (или гемикеталь) подвергается нуклеофильной атаке со стороны второй молекулы спирта, результат называется ацеталь (или кеталь ).

В то время как образование полуацеталя из альдегида и спирта (шаг 1 выше) является нуклеофильным присоединением, образование ацеталя из полуацеталя (шаг 2 выше) представляет собой реакцию нуклеофильного замещения с исходным карбонилом кислород (показан синим) выходит в виде молекулы воды. Поскольку вода покидает молекулу во второй реакции (стадия 2), эта реакция также известна как реакция дегидратации . Реакция замещения, происходящая на второй стадии, не происходит спонтанно и не является легко обратимой.Внутри биологических систем для образования ацеталя или кеталя потребуется фермент. Обратите внимание, что и ацеталь, и кеталь выглядят как центральный углерод, связанный с двумя функциональными группами простого эфира. Если этот центральный углерод также связан с водородом, тогда это ацталь, а если он связан с двумя атомами углерода, это кеталь. Обратная реакция будет включать разложение ацеталя или кеталя с использованием гидролиза или проникновения воды в молекулу.

Практические проблемы:

Вернуться к началу

Карбоновые кислоты

Кислотность карбоновых кислот

Согласно определению кислоты как «вещества, которое отдает протоны (ионы водорода) другим вещам», карбоновые кислоты являются кислыми, потому что водород в группе -COOH может быть передан другим молекулам.В растворе в воде ион водорода передается от группы -COOH к молекуле воды. Например, с этановой кислотой (как показано ниже) вы получаете этаноат-ион, образованный вместе с ионом гидроксония, H ₃ O ⁺.

CH ₃ COOH + H ₂ O ⇌ CH ₃ COO ^— + H ₃ O ⁺

Эта реакция обратима, и в случае этановой кислоты (уксусной кислоты) не более 1% кислоты прореагировало с образованием ионов за один раз.

Таким образом, карбоновые кислоты являются слабыми кислотами.

Карбоновые кислоты и образование солей

Из-за своей кислотной природы карбоновые кислоты могут реагировать с более химически активными металлами с образованием ионных связей и образования солей. Реакции такие же, как и с кислотами, такими как соляная кислота, за исключением того, что они, как правило, довольно медленнее.

2CH ₃ COOH (водн.) + Mg (s) → (CH ₃ COO) ₂ Mg + H ₂

В приведенной выше реакции разбавленная этановая кислота реагирует с магнием.Магний реагирует с образованием бесцветного раствора этаноата магния и выделяется газообразный водород. Если вы используете магниевую ленту, реакция будет менее интенсивной, чем та же реакция с соляной кислотой, но с порошком магния обе протекают так быстро, что вы, вероятно, не заметите большой разницы.

Пример проблемы:

Напишите уравнение для каждой реакции.

ионизация пропионовой кислоты (CH ₂ CH ₂ COOH) в воде (H ₂ O)
нейтрализация пропионовой кислоты водным гидроксидом натрия (NaOH)

Решение:

Пропионовая кислота ионизируется в воде с образованием пропионат-иона и иона гидроксония (H ₃ O ⁺).
CH ₃ CH ₂ COOH (водн.) + H ₂ O (ℓ) → CH ₃ CH ₂ COO ^— (водн.) + H ₃ O ⁺ (водн.)
Пропионовая кислота реагирует с NaOH (водн.) С образованием пропионата натрия и воды.
CH ₃ CH ₂ COOH (водн.) + NaOH (водн.) → CH ₃ CH ₂ COO ^— Na ⁺ (водн.) + H ₂ O (ℓ)

Образование сложных эфиров из карбоновых кислот и спиртов

Сложный эфир может быть образован путем объединения карбоновой кислоты со спиртом в присутствии сильной кислоты или в присутствии фермента в биологических системах.В реакции этерификации гидроксильная группа карбоновой кислоты действует как уходящая группа и образует молекулу воды в конечном продукте. Он заменен группой -OR из спирта.

Реакция обратимая. В качестве конкретного примера реакции этерификации бутилацетат может быть получен из уксусной кислоты и 1-бутанола.

Более подробно: конденсационные полимеры

Коммерчески важной реакцией этерификации является конденсационная полимеризация, при которой происходит реакция между дикарбоновой кислотой и двухатомным спиртом (диолом) с удалением воды.Такая реакция дает сложный эфир, который содержит свободную (непрореагировавшую) карбоксильную группу на одном конце и свободную спиртовую группу на другом конце. Затем происходят дальнейшие реакции конденсации с образованием полиэфирных полимеров.

Самый важный полиэфир, полиэтилентерефталат (ПЭТ), производится из мономеров терефталевой кислоты и этиленгликоля:

Из молекул полиэстера получаются отличные волокна, которые используются во многих тканях. Вязаная полиэфирная трубка, которая является биологически инертной, может использоваться в хирургии для восстановления или замены пораженных участков кровеносных сосудов.ПЭТ используется для изготовления бутылок для газировки и других напитков. Из него также формируются пленки, называемые майларом. В магнитном покрытии майларовая лента используется в аудио- и видеокассетах. Синтетические артерии могут быть изготовлены из ПЭТ, политетрафторэтилена и других полимеров.

Практические проблемы:

Завершите следующие реакции:

Гидролиз сложных эфиров

Обратную реакцию образования сложного эфира можно использовать для разложения сложных эфиров на карбоновую кислоту и спирт.Эта реакция требует включения воды в сложноэфирную связь, и поэтому называется реакцией гидролиза .

Сложный эфир нагревают с большим избытком воды, содержащей сильный кислотный катализатор. Как и при этерификации, реакция обратима и не доходит до завершения.

В качестве конкретного примера, бутилацетат и вода реагируют с образованием уксусной кислоты и 1-бутанола. Реакция обратима и не доходит до завершения.

Практические проблемы:

Вернуться к началу

9.7 Краткое содержание главы

Гидроксильная группа (ОН) является функциональной группой из спиртов . Спирты представлены общей формулой ROH. Спирты получают из алканов путем замены одного или нескольких атомов водорода на группу ОН. Первичный (1 °) спирт (RCH ₂ OH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенную к одному другому атому углерода; вторичный (2 °) спирт (R ₂ CHOH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенную к двум другим атомам углерода; и третичный (3 °) спирт (R ₃ COH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенном к трем другим атомам углерода.

Способность участвовать в водородных связях значительно увеличивает точки кипения спиртов по сравнению с углеводородами сопоставимой молярной массы. Спирты также могут вступать в водородную связь с молекулами воды, а спирты, содержащие до четырех атомов углерода, растворимы в воде.

Многие спирты можно синтезировать путем гидратации алкенов. Обычные спирты включают метанол, этанол и изопропиловый спирт. Метанол довольно ядовит. Это может вызвать слепоту или даже смерть. Этанол можно получить из этилена или получить путем ферментации.Это «алкоголь» в алкогольных напитках. Иногда люди по ошибке пьют метанол, думая, что это алкогольный напиток. Иногда недобросовестные бутлегеры продают метанол ничего не подозревающим покупателям. В любом случае результаты зачастую трагичны.

Когда вода удаляется из спирта на стадии дегидратации, результатом является либо алкен, либо простой эфир, в зависимости от условий реакции. Первичные спирты окисляются до альдегидов или карбоновых кислот, а вторичные спирты окисляются до кетонов.Третичные спирты не окисляются легко.

Спирты, содержащие две группы ОН на соседних атомах углерода, называются гликолями .

Фенолы (ArOH) представляют собой соединения, имеющие группу ОН, присоединенную к ароматическому кольцу.

Простые эфиры (ROR ′, ROAr, ArOAr) представляют собой соединения, в которых атом кислорода присоединен к двум органическим группам. Молекулы эфира не имеют группы ОН и, следовательно, межмолекулярной водородной связи. Следовательно, простые эфиры имеют довольно низкие температуры кипения для данной молярной массы.Молекулы эфира имеют атом кислорода и могут вступать в водородную связь с молекулами воды. Молекула эфира имеет примерно такую же растворимость в воде, как и спирт, изомерный с ней.

Карбонильная группа , двойная связь углерод-кислород, встречается повсеместно в биологических соединениях. Он содержится в углеводах, жирах, белках, нуклеиновых кислотах, гормонах и витаминах — органических соединениях, важных для живых систем.

Карбонильная группа является определяющей особенностью альдегидов и кетонов .В альдегидах по крайней мере одна связь в карбонильной группе представляет собой связь углерод-водород; в кетонах обе доступные связи у карбонильного атома углерода являются связями углерод-углерод. Альдегиды синтезируются окислением первичных спиртов. Альдегид можно дополнительно окислить до карбоновой кислоты. Кетоны получают окислением вторичных спиртов. Мягкие окислители окисляют альдегиды до карбоновых кислот. Кетоны этими реагентами не окисляются.

Альдегиды и кетоны могут реагировать со спиртами с образованием полуацеталей и гемикеталей соответственно.Эти реакции происходят без добавления катализатора и могут двигаться как в прямом, так и в обратном направлении. Гемиацетали и гемикетали могут вступать в реакцию с дополнительной молекулой спирта с образованием ацеталей и кеталей. Образование ацеталя или кеталя требует удаления воды и называется реакцией дегидратации. Эти реакции требуют катализатора или фермента, чтобы они происходили. Обратная реакция, которая расщепляет ацеталь с образованием полуацеталя и спирта, требует добавления молекулы воды и называется гидролизом.

Карбоновая кислота (RCOOH) содержит функциональную группу COOH, называемую карбоксильной группой , которая имеет группу ОН, присоединенную к карбонильному атому углерода. Сложный эфир (RCOOR ‘) имеет группу OR’, присоединенную к карбонильному атому углерода.

Карбоновая кислота образуется при окислении альдегида с тем же числом атомов углерода. Поскольку альдегиды образуются из первичных спиртов, эти спирты также являются исходным материалом для карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты имеют сильный, часто неприятный запах. Это высокополярные молекулы, которые легко образуют водородные связи, поэтому имеют относительно высокие температуры кипения.

Карбоновые кислоты — слабые кислоты. Они реагируют с основаниями с образованием солей и с карбонатами и бикарбонатами с образованием газообразного диоксида углерода и соли кислоты.

Сложные эфиры — это соединения с приятным запахом, отвечающие за аромат цветов и фруктов. У них более низкие температуры кипения, чем у сопоставимых карбоновых кислот, потому что, хотя молекулы сложного эфира в некоторой степени полярны, они не могут участвовать в водородных связях.Однако с водой сложные эфиры могут образовывать водородные связи; следовательно, сложные эфиры с низкой молярной массой растворимы в воде. Сложные эфиры могут быть синтезированы путем этерификации , в которой карбоновая кислота и спирт объединяются в кислых условиях. Сложные эфиры представляют собой нейтральные соединения, которые подвергаются гидролизу , реакции с водой. В кислых условиях гидролиз по существу является обратным этерификации.

Рисунок 9.15 Сводка важных реакций с кислородом.

Фармер С., Ройш В., Александер Э. и Рахим А. (2016) Органическая химия. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry

Ball, et al. (2016) MAP: Основы химии GOB. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compounds_of_Oxygen/14.10%3A_Proounds_of_Oxygen/14.10%3A_Description_Oxygen/14.10%3A

McMurray (2017) MAP: Органическая химия.Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_(McMurry)

Soderburg (2015) Карта: органическая химия с биологическим акцентом. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis_(Soderberg)

Антифриз. (2017, 5 января). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено в 06:07, 21 апреля 2017 г., с https: // en.wikipedia.org/w/index.php?title=Antifreeze&oldid=758484047

Этиленгликоль. (2017, 4 апреля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено в 06:09, 21 апреля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethylene_glycol&oldid=773769112

Oxford University Press | Интернет-ресурсный центр

Ответьте на следующие вопросы, а затем нажмите «Отправить», чтобы получить свой балл.

Вопрос 1

Как называется фазовый переход, который происходит, когда твердое тело превращается непосредственно в газ (без прохождения жидкой фазы)?

а) Плавление

б) Кипячение

в) Конденсация

г) Сублимация

вопрос 2

Что, если следующие утверждения о точке эвтектики на двухкомпонентной фазовой диаграмме (соединения A и B) верны?

а) Оба соединения твердые

б) Температура плавления смеси ниже, чем точки плавления любого из отдельных соединений.

в) Одно соединение находится в жидкой фазе, а другое — в твердой фазе.

г) Это всегда происходит, когда соотношение соединения A и соединения B составляет 50:50.

Вопрос 3

Что из нижеперечисленного указывает изотерма на фазовой диаграмме?

а) Область, где состав системы постоянен

б) Область, где давление постоянно

в) Область, ниже которой существует только твердая фаза

г) Область с постоянной температурой

Вопрос 4

Какое из следующих утверждений НЕ верно в отношении системы, которая достигла критической температуры?

а) Система должна быть закрытой.

б) Систему можно описать как однородную жидкость.

в) Вещества могут иметь более одной критической температуры.

г) Поверхности между жидкой и паровой фазами больше нет.

Вопрос 5

Что из следующего на двухкомпонентной фазовой диаграмме твердое тело-жидкость указывает изоплет?

а) Область, где давление постоянно

б) Область, ниже которой существует только твердая фаза

в) Область, над которой существует только жидкая фаза

г) Область, где состав системы постоянен

Вопрос 6

Что из следующего на двухкомпонентной фазовой диаграмме твердое тело-жидкость обозначает связующая линия?

а) Область с постоянной температурой

б) Область, где состав постоянен

в) Область, ниже которой существует только твердая фаза

г) Область, над которой существует только жидкая фаза

Вопрос 7

Какое из следующих утверждений о скорости растворения твердого API в водной биологической среде верно?

а) Увеличение размера частиц снижает скорость растворения, что приводит к более быстрому началу действия

б) Увеличение размера частиц увеличивает скорость растворения, что приводит к более быстрому началу действия

в) Увеличение размера частиц увеличивает скорость растворения, что приводит к более медленному началу действия

г) Увеличение размера частиц снижает скорость растворения, что приводит к более медленному началу действия

Вопрос 8

Какое из следующих утверждений НЕ верно в отношении циклодекстринов?

а) Это полисахариды

б) Они полезны для составления гидрофобных API.

в) Имеют гидрофильную внешнюю поверхность.

г) Они полезны для составления гидрофильных API.

Вопрос 9

Какое из следующих утверждений НЕ верно в отношении тройной точки на однокомпонентной фазовой диаграмме?

а) Точка, в которой сосуществуют твердая, жидкая и газовая фазы для вещества.

б) Тройная точка существует для вещества, возникающего при определенной температуре и давлении.

в) Тройная точка существует при одной температуре и не зависит от давления.

г) Система должна быть закрытой, чтобы не мог выходить пар.

Вопрос 10

Верхняя критическая температура раствора определяется как:

а) Максимальная температура, при которой два компонента остаются несмешиваемыми как две разные жидкости.

б) Минимальная температура, при которой два компонента остаются несмешиваемыми как две разные жидкости.

в) Максимальная температура, при которой два компонента остаются смешиваемыми

г) Минимальная температура, при которой два компонента остаются смешиваемыми

вопросов с несколькими вариантами ответов для экзамена 1, биология 250

Примеры вопросов с множественным выбором для экзамена 1, биология 250

Буквы правильных ответов пишутся с большой буквы.

1. У некоторых бактерий есть скользкое внешнее покрытие, которое защищает их от фагоцитоза клетками-хозяевами.: A. капсула b. клеточная стенка c. жгутик d. пептидогликан
2. Когда жгутики распределены по всей бактериальной клетке, такое расположение называется: а. полярный b. случайный C. перитрихозный d. инкапсулированный
3. Блестящая липкая колония Streptococcus pneumoniae, вероятно, будет: А.инкапсулированный и патогенный c. неинкапсулированный и непатогенный; г. неинкапсулированный и патогенный d. инкапсулированный и непатогенный
4. Стенка бактериальной клетки выполняет все следующие функции, кроме: а. придает форму и жесткость ячейке b. является местом действия некоторых антибиотиков; г. ассоциируется с некоторыми симптомами болезни D. защищает клетку от фагоцитоза
5. Минимальное расстояние, на котором микроскоп может различать две точки как отдельные, — это его: а.увеличение b. освещенность C. разрешающая способность
6. Грамотрицательная клеточная стенка __________, чем грамположительная.: а. толще Б. тоньше
7. Поскольку пенициллин предотвращает синтез пептидогликана, он более эффективен для _______________ клеток.: A. Грамположительный b. Грамотрицательный
8. Жгутики и пили состоят из: а. липиды b. углеводы c. нуклеиновые кислоты D. белок
9.Генетическая информация бактерий хранится в _______, в одной кольцевой хромосоме, расположенной в цитоплазме.: A. ДНК b. белок c. фосфолипиды d. РНК
10. Различия между эукариотическими и прокариотическими клетками включают все следующее, за исключением: а. эукариотические клетки имеют митохондрии c. прокариотические клетки имеют более сложные клеточные стенки; г. эукариотические клетки имеют реснички и жгутики сложной структуры D. прокариотические клетки не имеют генетического материала
11.Тот факт, что вирусы являются облигатными внутриклеточными паразитами, означает, что им требуется ____________________ для размножения.: а. чаша для культивирования B. клетка-хозяин c. фенолово-красный бульон d. вторичный вирус
12. Один из способов определить размер, морфологию клеток и группировку бактериальных клеток — это использовать метод __________.: а. полосовая пластина b. фенол красный C. простая окраска d. питательный бульон
13. Облачность — признак того, что бактерии выросли в -_______________ после инокуляции и инкубации.: а. пластина для штрихов B. пробирка с питательным бульоном c. Окраска по Граму d. простое пятно
14. Бактериальная оболочка включает все следующие структуры, кроме: а. капсула b. клеточная стенка c. клеточная мембрана D. эндоспора
15. Все следующие структуры бактерий содержат (или состоят из) белок, за исключением: A. плазмиды b. рибосомы c. пили д. клеточная мембрана
16.Что из следующего содержит полисахарид?: A. Грамотрицательная клеточная стенка b. пили c. жгутики d. плазмиды
17. Что из следующего содержит ДНК?: а. Грамположительная клеточная стенка b. капсула c. pili D. плазмиды
18. При окрашивании по Граму бактерии с грамположительными клеточными стенками обесцвечиваются менее легко, чем бактерии с грамотрицательными клеточными стенками. A. верно b. ложный
19. Тип клеточной стенки с меньшим содержанием пептидогликана:: А.Грамотрицательные b. Грамм положительный
20. Тип клеточной стенки, наиболее уязвимый к действию пенициллина, — это: а. Грамотрицательные B. грамположительные
21. Когда жгутики расположены вокруг всей бактериальной клетки, такое расположение называется: а. полярный b. случайный c. биполярный D. перитрихозный
22. Инкапсулированная клетка будет воспроизводиться с образованием колоний, которые появляются: а. непатогенные b. полупрозрачный c.розовый D. гладкий
23. Эндоспоры бывают следующими, за исключением ___________ по сравнению с вегетативными клетками.: а. больше шансов выжить после лечения дезинфицирующими средствами c. более устойчив к окрашиванию; Б. с большей вероятностью умрет в условиях плохого питания d. более устойчив к перепадам температур
24. Фагоцитоз бактерий, вызывающих пневмонию, ____ вероятно, если бактерии защищены капсулой.: А.меньше б. более
25. Если вы используете микроскоп видимого света для исследования живой культуры бактерии, обладающей жгутиками, вы сможете увидеть, как жгутики перемещают бактерии.: а. правда Б. ложь
26. В какой фазе кривой роста находится / находится культура (используйте буквы на фазах кривой роста для ответов):: наиболее чувствительны к антибиотикам? а, В-экспоненциальный рост, в, г; есть максимальное количество полезных веществ? А — начальный стационарный, б, в, г; есть максимальное количество накопленных отходов? а, б, в, D-экспоненциальная смерть; имеют равное количество делящихся и умирающих клеток? А-начальная стационарная, б, С-максимальная стационарная, г
27.Большинство патогенов человека предпочитают температуру, близкую к температуре человеческого тела. Они называются: а. психрофилы b. термофилы C. мезофилы d. галофилы
28. Оптимальной температурой для организма считается та, при которой: A. Вырастает в кратчайшие сроки; г. у него самое большое время между делениями клеток; г. это один из крайних значений допустимого диапазона температур.; г. его ферменты начинают денатурировать
29.Распад глюкозы до пирувата называется гликолизом и производит большую часть АТФ, доступного из молекулы глюкозы.: а. правда Б. ложь
30. Энергия хранится в молекуле АТФ (аденозинтрифосфат) в ее: а. порция сахара b. адениновая часть C. третья фосфатная связь
31. Организмы, ферментирующие глюкозу, могут производить любой из следующих конечных продуктов, кроме: а. молочная кислота b. пропионовая кислота c.спирт D. кислород

Фенольный коэффициент Определение и примеры

Фенольный коэффициент
n.,
[ˈfinəl ˌkəʊ.ɪˈfɪʃn̩t]
Определение: мера дезинфицирующей способности вещества

Химические дезинфицирующие средства классифицируются на основе их силы дезинфекция от микробов и вирусов. Сильные дезинфицирующие средства могут убивать грибки, вегетативные клетки, эндоспоры и патогены. Продолжительное использование дезинфицирующих средств может привести к стерилизации. Дезинфицирующие средства промежуточного уровня менее эффективны против некоторых вирусов и эндоспор. Дезинфицирующие средства низкого уровня неэффективны против эндоспор и могут убить некоторые вирусы в оболочке и вегетативные клетки. Степень дезинфекции необходима, чтобы правильно рекомендовать применение того или иного дезинфицирующего средства. Эффективность химических дезинфицирующих средств можно измерить с помощью различных методов, таких как качественный тест суспензии , количественный тест суспензии , Американская ассоциация официальных химиков-аналитиков (AOAC) Использование теста разбавления , Тест Келси Сайкса , время поверхности kill test и т. д.Фенольный коэффициент — это один из методов определения эффективности дезинфицирующего средства.

Определение фенольного коэффициента

Фенольный коэффициент можно определить как:

«Число, полученное путем деления степени разбавления тестируемого дезинфицирующего средства на степень разбавления фенола за определенный промежуток времени».

Если число больше 1, это означает, что для данного разведения тестируемое дезинфицирующее средство более мощное и может уничтожать микробы лучше, чем фенол.Если полученное число меньше 1, это означает, что для данного разведения фенол лучше справляется с микробами.

Фенольный коэффициент (биологическое определение): мера дезинфицирующей способности вещества, определяемая делением числа, указывающего степень разбавления дезинфицирующего средства, которое убивает микроорганизм в течение заданного времени, на число, указывающее степень разбавления фенола. убивая микроорганизм в аналогичных условиях. Синонимы: Коэффициент Райдила-Уокера; гигиенический лабораторный коэффициент.

Что такое фенольный коэффициент?

Фенол представляет собой ароматическое соединение и карбоновую кислоту с формулой C ₆ H ₆ O. Его структура показана на рисунке ниже:

Рисунок 1: Структура фенола (Chem.Purdue, 2019)

Фенол признан одним из старейших антисептиков с прекрасными противогрибковыми и антибактериальными свойствами. При концентрациях от 0,1% до 1% он обладает бактериостатическим действием (то есть останавливает размножение бактерий). При более высоких концентрациях (от 1% до 2%) фенол обладает фунгицидным действием и бактерицидным (т.е. уничтожает грибок или бактерии). Фенол может убить спор сибирской язвы (которые вызывают серьезные поражения кожи, инфекции легких и кишечные заболевания) в концентрации 5% в течение 48 часов.

Хотя фенол обладает прекрасными антисептическими свойствами, он не используется в качестве обычного антисептика из-за его системной токсичности для кожи. Смерть может наступить в результате приема внутрь в значительных количествах. Таким образом, фенол используется для сравнения эффективности дезинфекции других дезинфицирующих средств, таких как хлор, озон, перекись водорода и т. Д.

Фенольный коэффициент — это число, полученное путем деления тестируемого дезинфицирующего средства на коэффициент разбавления фенола при заданных условиях.

Например, предположим, что фенол, разведенный до 1 части на 100 частей разбавителя (1/100), способен убить организм за 10 минут. Другое дезинфицирующее средство, разведенное 1 часть на 500 частей разбавителя (1/500), способно одновременно убивать организмы. Таким образом, фенольный коэффициент можно рассчитать следующим образом:

Рисунок 2: Расчет фенольного коэффициента

Таким образом, фенольный коэффициент равен 5.Это означает, что тестируемое дезинфицирующее средство более дезинфицирующее, чем фенол.

Фенольный коэффициент — это показатель дезинфицирующей способности бактерицидного раствора по отношению к фенолу. Фенол представляет собой ароматическое органическое соединение, состоящее из фенильной группы, присоединенной к гидроксильной группе. Он также известен как карболовая кислота. Это типичное дезинфицирующее средство, используемое для определения бактерицидной силы другого дезинфицирующего средства. (Lakomia & Fong, 1999)

Тест фенольного коэффициента

Используются два типа тестов фенольного коэффициента:

Метод Райдила Уокера для определения фенольного коэффициента
Тест Чика Мартина

Метод Фенольного Уокера определение

В 1903 году Райдил Уокер предложил метод определения силы дезинфицирующего средства по сравнению с фенолом.Возьмем следующий пример экспериментальной процедуры.

Бульон с исследуемым организмом ( Salmonella typhi ) готовят с использованием мясного экстракта микробиологической чистоты (20 г), хлорида натрия (10 г), пептона микробиологической чистоты (20 г) и 1000 мл дистиллированной воды.
Твердые вещества смешивают с водой и кипятят, стерилизуют и затем доводят до комнатной температуры.
pH раствора поддерживают от 7,3 до 7,5 с помощью соляной кислоты. Культура тестируемого организма Salmonella typhi поддерживается еженедельными субкультурами на питательных веществах.Субкультура добавляется в бульон.
Растворы фенола получают растворением 1 грамма фенола в 95, 100, 105, 155 мл воды.
Аналогичным образом готовят дезинфицирующее средство желаемой концентрации.
Субкультуры тестируют на чашках с интервалами 2,5, 5, 7,5 и 10 минут.

В следующей таблице приведены образцы эмпирических данных:

76 —

85 91:

76 —

85 + 9225 0

Дезинфицирующее средство	Коэффициент разбавления	Время
Дезинфицирующее средство	Коэффициент разбавления	2.5	5,0	7,5	10
Фенол	1:95	+	+	—	—
	1: 105	+	+	+	—
	1: 155	+	20 +	+
	Тестовое дезинфицирующее средство	1: 100	+	—	—	—
1: 200		+	—	—	—	+	+	—	—
1: 300		+	+	+	+
1: 350		+	+	+	+
1: 400		+	+	+	+

коэффициент для образца выше

можно рассчитать как:

Ограничение метода Rideal Walker заключается в том, что он не учитывает присутствие каких-либо органических веществ.Кроме того, времени на тестирование дезинфекции слишком мало. Этот тест используется только для определения эффективности дезинфицирующих средств фенольного типа.

Тест с цыпленком Мартина

Тест с цыпленком по мартину включает присутствие органических веществ, поскольку тест проводится не в воде, а в дрожжевой суспензии или 4% высушенных человеческих фекалиях. Общее время теста 30 минут. Обе культуры S. typhi и S. aureus используются для проверки эффективности дезинфицирующих средств.Метод расчета такой же, как и в тесте Rideal Walker.

Для расчета коэффициента фенола число, указывающее степень разбавления дезинфицирующего средства, при котором он убивает микроорганизм в течение заданного времени (т.е. за 10 минут, но не за 5 минут), делится на число, указывающее степень разбавления фенола. в котором последний убивает микроорганизм в тот же период времени и в тех же условиях. Фенольный коэффициент больше 1 указывает на то, что дезинфицирующее средство более эффективно, чем фенол.Напротив, коэффициент фенола ниже 1 означает, что дезинфицирующее средство менее эффективно, чем фенол.

Ограничения тестов фенольного коэффициента

Тесты фенольного коэффициента разработаны специально для определения дезинфицирующей способности фенолоподобных дезинфицирующих средств. Однако было замечено, что фенольный коэффициент используется для других целей, для которых он не применим. Некоторые химические вещества, структура и свойства которых полностью отличаются от фенола, но являются гермицидами (например, хлор, пикриновая кислота, перекись водорода, формалин, йод и т. Д.).) сравнивали с фенолом. В некоторых случаях нерастворимые в воде соединения сравнивают с фенолом либо в чистом виде, либо разбавленными другими видами растворителей. Такое неправильное использование фенольного коэффициента создает путаницу. Также не рекомендуется использовать фенольный коэффициент для тестирования антисептиков, поскольку антисептики не используются для уничтожения Bacillus typhosus , обычно используемых в фенольных тестах. Различные антисептики убивают разные бактерии с разной антисептической силой. Одним из примеров является настойка йода, которая в 760 раз более дезинфицирующая по сравнению с 5% раствором фенола.Однако в действительности настойка йода не в 760 раз более бактерицидна, чем 5% фенол в практических условиях (Reddish, 1937).

Факторы, влияющие на тест фенольного коэффициента

Четыре основных фактора влияют на дезинфицирующие средства и, таким образом, приводят к неверным результатам тестов фенольного коэффициента. Этими факторами являются температура, pH, поверхностная активность и наличие мешающих веществ. Повышение температуры показало повышенные дезинфицирующие свойства. Оптимальный рост достигается при pH от 6 до 8; таким образом, рекомендуемый pH для тестов — 7.5. Поверхностно-активные соединения в низких концентрациях могут увеличивать дезинфицирующее действие. Мешающие вещества, такие как определенные соли, могут препятствовать дезинфицирующему действию (Ononugbo, Reward, & Ike, 2018).

Ссылки

Chem.Purdue. (2019). Фенол. Получено 21 июня 2021 г. с сайта https://www.chem.purdue.edu/jmol/molecules/phenol.html
Lakomia, L. & Fong, E. (1999). Микробиология в медицине. Олбани, Нью-Йорк: издательство Delmar.
Ононугбо, К., Награда, Э., и Айк, А. (2018). Влияние pH и температуры на фенольные коэффициенты двух распространенных дезинфицирующих средств с использованием клинических изолятов Escherichia coli и
Staphylococcus aureus . Журнал достижений микробиологии , 10 (2), 1–7. https://doi.org/10.9734/jamb/2018/41376
Реддиш, Г. Ф. (1937). Ограничения фенольного коэффициента. Промышленная и инженерная химия, 29 (9), 1044–1047. https://doi.org/10.1021/ie50333a017

ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ-Положительное-отрицательное-определение-Примеры-Приложения

Поляризация σ-связи за счет электронного отводящий или электронодонорный эффект соседних групп или атомов упоминается к как индуктивный эффект .

Сигма-связь между двумя атомами, которые различаются своей электроотрицательностью, поляризован из-за смещения пары связей в сторону более электроотрицательный атом.В этом процессе электроотрицательный атом получает частичную отрицательный заряд, в то время как другой атом получает частичный положительный заряд. Таким образом индуцированная полярность передается через сигма-связи в молекуле посредством создание постоянного диполя. Это явление называется индуктивным. эффект.

Представлен стрелкой, указывающей на более электроотрицательный атом, несущий частичный отрицательный заряд.

Существенные особенности индуктивного эффекта

* Возникает из-за разницы электроотрицательностей двух атомов, образующих сигма-облигация.

* Он передается через сигма-облигации . Пи-облигации не вовлеченный.

* Величина индуктивного эффекта уменьшается при удалении от группы, вызывающие это.

* Это постоянный эффект . Это может создать постоянный диполь в молекуле.

* Как правило, индуктивный эффект относительно слабый и невысокий. другими электронными эффектами, такими как резонанс эффект, гиперконъюгация и т. д.

* Влияет на химические и физические свойства соединений.

Связь C-Cl в бутилхлориде, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -Cl поляризован из-за разницы электроотрицательностей. Электроны выводятся атом хлора. Таким образом, первый атом углерода получает частичный положительный заряд. В в свою очередь, этот атом углерода частично увлекает электронную плотность от следующего углерода, который также получает частичный положительный заряд.Это будет продолжаться и дальше, и вот как возникает индуктивный эффект. передается через углеродную цепь.

Следует отметить, что индуктивный эффект ослабевает вдоль цепи и не это очень важно за 3-м атомом углерода.

Также обратите внимание, что индуктивный эффект является постоянным и присущ молекула, в то время как электромерный эффект — временный эффект — только создается в присутствии атакующих электрофильных или нуклеофильных реагентов.

Индуктивный эффект делится на два типа в зависимости от электроноакцепторная или электроновыпускающая природа атома / группы, вызывающая это. В Сила индуктивного эффекта измеряется путем сравнения с водородом.

1) Отрицательный индуктивный эффект (-I):

Электроноакцепторная природа группы или атомы называется отрицательным индуктивным эффектом.Обозначается -I. Ниже приведены примеры групп в порядке убывания их эффекта -I:

NH ₃ ⁺> NO ₂> CN> SO ₃ H > CHO> CO> COOH> COCl> CONH ₂> F> Cl> Br> I> OH> OR> NH ₂> C ₆ H ₅ > H

2) Положительный индуктивный эффект (+ I):

Относится к высвобождению электронов. характер групп или атомов и обозначается + I.Ниже приведены примеры групп в порядке убывания их + I-эффекта.

C (CH ₃) ₃> CH (CH ₃) ₂> CH ₂ CH ₃ > CH ₃> H

Почему алкильные группы проявляют положительный индуктивный эффект?

Хотя связь C-H практически считается неполярной, существует частичная положительный заряд на атоме водорода и частичный отрицательный заряд на атоме углерода.Поэтому каждый атом водорода действует как электронодонорная группа. Это совокупное донорство превращает алкильный фрагмент в электронодонорную группу.

Устойчивость карбокатионов (ионы карбония):

Стабильность карбокатионов повышается, когда группы + I, такие как алкил группы присутствуют рядом с положительно заряженным углеродом.Группы + I уменьшают положительный заряд на углероде, отдавая отрицательную плотность заряда через положительный индуктивный эффект. Это приводит к большая стабильность карбокатиона.

Принимая во внимание, что группы -I дестабилизируют карбокатионы, поскольку они увеличивают положительный заряд за счет удаления электронной плотности.

Обратите внимание, что любой фактор, увеличивающий заряд (отрицательный или положительный) на ионе приводит к дестабилизации, в то время как любой фактор, уменьшающий заряд приводит к стабилизации этого иона.

Например, порядок стабильности нескольких карбокатионов, содержащих алкильные группы, следующий: следует:

Третичный карбокатион, содержащий три алкильные группы, более стабилен, чем вторичный карбокатион с двумя алкильными группами, который, в свою очередь, более стабилен чем первичный карбокатион. Метилкарбокатион наименее устойчив среди данный.

Стабильность свободных радикалов:

Точно так же стабильность свободных радикалов увеличивается с увеличением количество алкильных групп.

Таким образом, стабильность различных свободных радикалов составляет:

Устойчивость карбанионы:

Однако группы + I снижают стабильность карбанионов, в то время как -I группы увеличивает их устойчивость.

Например, алкильные группы (+ I) отдают электронную плотность отрицательно заряженный углерод, приводящий к дестабилизации карбаниона.

Таким образом, порядок устойчивости следующих карбанионов:

Теперь порядок обратный. Третичный карбанион наименее стабилен, в то время как метилкарбанион наиболее стабилен из представленных.

Кислотная сила карбоновых кислот и фенолов:

Протонная кислота всегда находится в равновесии со своим сопряженным основанием, которое образуется при потере протона.Любой фактор, стабилизирующий отрицательно заряженный конъюгат основания способствует большей ионизации кислоты. т.е. увеличивает кислотный сила.

Электроноакцепторные группы, демонстрирующие отрицательный индуктивный эффект (-I), уменьшают отрицательный заряд на конъюгировать основание (например, карбоксилат-ион), вытягивая электронную плотность и, таким образом, стабилизируя ее. Следовательно, кислотная сила увеличивается. когда присутствуют группы -I.

Напротив, группы + I уменьшают кислотную силу, поскольку они дестабилизируют сопряженное основание кислоты (анионное), высвобождая электронную плотность что, в свою очередь, увеличивает отрицательный заряд аниона и, таким образом, дестабилизирует Это.

Например.

i) Сила кислоты увеличивается с увеличением числа электронов. удаление атомов фтора, как показано ниже.

CH ₃ COOH 2 FCOOH 2 COOH 3 COOH

ii) Муравьиная кислота является более сильной кислотой, чем уксусная кислота, поскольку –CH ₃ группа дестабилизирует карбоксилат-ион.

Аналогичным образом, кислотная сила фенолов увеличивается, когда группы -I присутствуют на кольце.

Например. П-нитрофенол является более сильной кислотой, чем фенол, поскольку -NO ₂ группа -I группа, которая забирает электронную плотность. Принимая во внимание, что пара-крезол более слабая кислота, чем фенол, так как -CH ₃ группа показывает положительный индуктивный эффект (+ I).

Например, порядок кислотности после фенолов следующий:

Основная сила аминов:

Электронодонорные группы, такие как алкильные группы, увеличивают основную прочность амины, тогда как электроноакцепторные группы, такие как арильные группы, уменьшают основная природа.Следовательно, алкиламины являются более сильными основаниями Льюиса, чем аммиак, тогда как ариламины слабее аммиака.

Таким образом, порядок основной силы алкил- и ариламинов по отношению к аммиак: CH ₃ NH ₂> NH ₃> C ₆ H ₅ NH ₂

Реакционная способность карбонильных соединений:

The + I группы увеличивают электронную плотность у карбонильного углерода.Отсюда их реактивность в сторону нуклеофилов уменьшается. Таким образом, формальдегид более реакционноспособен, чем ацетальдегид и ацетон по отношению к реакциям нуклеофильного присоединения.

Таким образом, порядок реактивности следующий:

Вопрос: Что из перечисленного является применением индуктивный эффект?

1) Устойчивость карбокатионов

2) Основная сила аминов

3) Кислотная сила карбоновых кислот

4) Все вышеперечисленное

Ответ: 4

В целом индуктивный эффект на меньше влияющих, чем другие эффекты, такие как эффект резонанса и гиперконъюгация.

Например. Электроноакцепторная природа нитрогруппы, -NO ₂ является в основном из-за эффекта резонанса, а не из-за индуктивного эффекта.

Но бывают исключения. Например, в случае галогенов отрицательный индуктивный эффект преобладает над положительным резонансным эффектом.

Вопрос-1) Эффект индукции лучше всего можно описать как:

а) сопряжение σ-связывающей орбитали с соседней π-орбиталью.

б) способность атома или группы вызывать поляризацию связи

c) перенос неподеленной пары электронов от более электроотрицательного атома к менее электроотрицательному атому в молекуле.

г) Все вышеперечисленное.

Ответ: b

Вопрос-2) Какое из следующих утверждений относительно индуктивного эффекта неверно?

a) Это постоянный эффект

б) Уменьшается с увеличением на расстоянии от полярной группы, вызывающей индукционный эффект.

c) Это связано с делокализацией π-электронов

г) Он включает в себя смещение σ-электронов

Ответ: d

Вопрос-3) Что из следующего показывает положительный (+ I) индуктивный эффект?

a) — НЕТ ₂

б) –OCH ₃

c) –COOH

г) –CH ₃

Ответ: d

Вопрос-4) Какая из следующих групп показывает отрицательный (-I) индуктивный эффект?

a) –CH ₂ CH ₃

b) –C (CH ₃) ₃

c) –C ₆ H ₅

г) –CH ₃

Ответ: c

Вопрос-5) Какой из следующих порядков верен в отношении -I влияние заместителей?

a) –NH ₂ <–OR> –F

b) -CR ₃ <–NR ₂ <–OR <–F

c) -CR ₃> –NR ₂> –OR> –F

d) — ⁺ NR ₃> — ⁺ OR ₂

Ответ: b

6) Правильный порядок по величине отрицательного индуктивный эффект для данных групп составляет:

a) –SO ₃ H> –SO ₂ R> –SR> –SOR

б) –SR> –SO ₂ R> — SOR> –SO ₃ H

c) –SO ₃ H> –SO ₂ R> –SOR> –SR

d) –SR> –SOR> –SO ₂ R> –SO ₃ H

Ответ: c

Вопрос-7) Самый стабильный ион карбония среди следующих:

а) канал ₃ ⁺ б) канал ₃ канал ₂ ⁺ c) (CH ₃) ₂ CH ⁺ d) (CH ₃) ₃ C ⁺

Ответ: d

Вопрос-8) Наименее стабильный радикал среди следующих:

a) CH ₃ • b) CH ₃ CH ₂ • c) (CH ₃) CH • d) (CH ₃) ₃ C •

Ответ: d

Вопрос-9) Правильный порядок кислотной силы данных кислот:

a) Муравьиная кислота> Уксусная кислота> Пропановая кислота

б) Муравьиная кислота> Уксусная кислота <Пропановая кислота

c) Муравьиная кислота <Уксусная кислота> Пропановая кислота

d) Муравьиная кислота <Уксусная кислота <Пропановая кислота

Ответ:

Вопрос-10) Правильный порядок силы кислоты:

a) CH ₃ CH ₂ CHFCOOH> CH ₃ CHFCH ₂ COOH > FCH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH

b) CH ₃ CH ₂ CHFCOOH 3 CHFCH ₂ COOH 2 CH ₂ CH ₂ COOH

c) CH ₃ CH ₂ CHFCOOH> CH ₃ CHFCH ₂ COOH 2 CH ₂ CH ₂ COOH

d) CH ₃ CH ₂ CHFCOOH 3 CHFCH ₂ COOH > FCH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH

Совет: сила индуктивного эффекта зависит от количества фтор и их удаленность от группы -COOH.

Вопрос-11) Какая из следующих кислот самая сильная?

a) Класс ₃ CCOOH

б) Cl ₂ CHCOOH

c) ClCH ₂ COOH

d) CH ₃ COOH

Ответ:

Вопрос-12) Какой из следующих карбанионов более устойчив?

a) канал ₃ ^— б) канал ₃ канал ₂ ^— c) CF ₃ CH ₂ ^— d) (CH ₃) ₂ CH ^—

Ответ: c

Вопрос-13) Правильный порядок кислотной силы следующих замещенные фенолы это:

Ответ: 2

Вопрос-14) Каков характер% s в гибридизации углерода, когда он показывает сильнейший -I эффект?

а) 25% б) 50% в) 75% г) 66.6%

Ответ: c

Информация: Электроотрицательность углерода увеличивается с увеличением % s-орбитального характера в гибридизации. Таким образом, порядок Электроотрицательность: sp> sp ²> sp ³. Следовательно углерод с sp гибридизацией (как в алкинах) показывает наибольшую индуктивную эффект.

Вопрос-15) Какой из следующих порядков верен в отношении кислотность карбоновых кислот?

a) (CH ₃) ₃ CCOOH> (CH ₃) ₂ CHCOOH > CH ₃ CH ₂ COOH

b) (CH ₃) ₃ CCOOH> (CH ₃) ₂ CHCOOH 3 CH ₂ COOH

c) (CH ₃) ₃ CCOOH <(CH ₃) ₂ CHCOOH > CH ₃ CH ₂ COOH

d) (CH ₃) ₃ CCOOH <(CH ₃) ₂ CHCOOH 3 CH ₂ COOH

Вопрос-16) Самая сильная база Льюиса среди следующих:

a) CH ₃ NH ₂

b) (CH ₃) ₂ NH

c) (CH ₃) ₃ N

d) C ₆ H ₅ NH ₂

Вопрос-17) Определите правильные утверждения об электроотрицательности групп, указанных ниже: (CSIR NET ИЮНЬ 2018)

(A) CF _{3 Группа} имеет большее значение, чем группа NF ₂

(B) Группа NH ₂ имеет более низкое значение, чем у группы NF ₂

Группа

(D) CH ₃ и C ₂ H ₅ группы имеют почти аналогичные значения

Правильный ответ:

1) A, B и D

2) B и C

3) B, C и D

4) B и D

Ответ: 4

Вопрос-18) Что из следующего является неверным утверждением о индуктивный эффект?

A) Электроноакцепторный индуктивный эффект (-I) группы ослабляет Связь O-H в -COOH и способствует ионизации карбоновой кислоты

B) Он действует в пространстве.

C) Анилин является более слабым основанием, чем аммиак, из-за отрицательного индуктивного эффекта. показаны фенильной группой.

D) Алкильные группы являются хорошими примерами положительного индуктивного эффекта.

Ответ: B

Вопрос-19) Выберите правильное утверждение относительно индуктивного эффекта.

а) Усиливается с увеличением расстояния от атома или группы вызывая поляризацию.

б) Включает смещение неподеленной пары.

c) Включает делокализацию пи-электронов.

г) Он действует через σ-связи.

Ответ: d

Вопрос-20) Какая из следующих групп имеет наибольший индуктивный эффект.

а) Класс

б) Br

c) F

г) Я

Ответ: c

Вопрос-21) Какое из следующих утверждений об индуктивном эффект правильный?

а) Это также известно как гиперконъюгация.

b) Величина индуктивного эффекта увеличивается с увеличением расстояния. от группы, вызывающей поляризацию.

c) Это связано с делокализацией π-электронов

г) Он включает в себя смещение σ-электронов

Ответ: d

Вопрос-22) В какой из следующих групп отображается электрон? вывод индуктивного эффекта?

a) –CH ₂ CH ₃

б) — НЕТ ₂

c) –C ₆ H ₅

г) –CH ₃

Ответ: b

Вопрос-23) индуктивный эффект в молекуле возникает из-за:

а) наличие неполярной связи

b) поляризация сигма-связи, прилегающей либо к отталкивающему электрону, либо к группа высвобождения электронов.

в) делокализация π-электронов

г) делокализация сигма-электронов.

Ответ: b

Вопрос-24) Какой из следующих эффектов может дестабилизировать 3 ^o бутилкарбоанион? :

а) положительный индуктивный эффект

б) отрицательный индуктивный эффект.

c) нейтральный индуктивный эффект

d) Ничего из вышеперечисленного.

Ответ:

NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Глава 11 Спирты, фенолы и простые эфиры

NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Chapter 11 Спирты, фенолы и простые эфиры являются частью NCERT Exemplar Class 12 Chemistry. Здесь мы привели NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Chapter 11 Alcohols, Фенолы и простые эфиры.

NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Chapter 11 Спирты, фенолы и простые эфиры

Вопросы с несколькими вариантами ответов

Тип одиночного правильного ответа

Вопрос 1. Монохлорирование толуола на солнечном свете с последующим гидролизом водн. Выходы NaOH.
(a) о-крезол (b) w-крезол
(c) 2,4-дигидрокситолуол (d) Бензиловый спирт
Раствор: (d) Монохлорирование толуола на солнечном свете дает бензилхлорид.При гидролизе водн. NaOH, бензилхлорид демонстрирует реакцию нуклеофильного замещения с образованием бензилового спирта.

Вопрос 2. Сколько спиртов с молекулярной формулой C ₄ H ₁₀ O имеют хиральную природу?
(а) 1 (б) 2 (в) 3 (г) 4
Раствор: (а) Только один спирт содержит хиральный атом углерода.

Вопрос 3. Каков правильный порядок реакционной способности спиртов в следующей реакции?

Раствор: (c) Данная реакция является реакцией нуклеофильного замещения, в которой группа -ОН заменяется на -Cl.Третичные спирты при взаимодействии с HCl в присутствии ZnCl ₂ образуют третичный карбокатион.
Этот промежуточный карбокатион 3 ° более стабилен, чем карбокатион 2 °, а также карбокатион 1 °. Чем выше стабильность промежуточного продукта, тем выше будет реакционная способность молекулы реагента.
Итак, порядок реакционной способности спиртов в данной реакции 3 °> 2 °> 1 °.

Вопрос 4. CH ₃ CH ₂ OH может быть преобразован в CH ₃ CHO с помощью.
(а) каталитическое гидрирование
(б) обработка LiAlH ₄
(в) обработка хлорхроматом пиридиния
(г) обработка KMnO ₄
4 (в) раствор:
4 (в) ) Спирты окисляются до альдегидов и, наконец, до кислот.

Вопрос 5. Процесс превращения галогенидов алкилов в спирты включает.
(a) реакция присоединения (b) реакция замещения
(c) реакция дегидрогалогенирования (d) реакция перегруппировки
Раствор: (b) Превращение алкилгалогенидов в спирты включает реакцию замещения.

Вопрос 6. Какие из следующих соединений являются ароматическими спиртами?

Раствор: (c) Соединение (A), т.е. фенол, и соединение (D), т.е. производное фенола, не могут рассматриваться как ароматический спирт. Поскольку фенол также известен как, карболовая кислота не может считаться ароматическим спиртом.
Соединение (B) и (C), группа -ОН связана с sp ³ гибридизированным углеродом, который, в свою очередь, связан с бензольным кольцом.

Вопрос 7.Назовите соединение, указанное ниже по ИЮПАК.
<
Решение: (c)

Вопрос 8. IUPAC наименование м-крезола.
(а) 3-метилфенол (б) 3-хлорфенол
(в) 3-метоксифенол (г) бензол-1,3-диол
Раствор:

Вопрос 9. Название соединения IUPAC

Решение:

Вопрос 10.Какой из следующих видов может стать самой сильной базой?

Раствор: (b) Самая слабая кислота имеет самое сильное сопряженное основание. Поскольку R-OH — самая слабая кислота, следовательно, RO — самое сильное основание.

Вопрос 11. Какие из следующих соединений будут реагировать с раствором гидроксида натрия в воде?
(а) C ₆ H ₅ OH (б) C ₆ H ₅ CH ₂ OH (C) (CH ₃) ₃ COH (d) C ₂ H ₅ OH
Раствор: (a) Фенол, являясь более кислым, вступает в реакцию с раствором гидроксида натрия в воде с образованием феноксида натрия, который стабилизируется резонансом.
Спирты — очень слабые кислоты.
C ₆ H ₅ OH + NaOH -> C ₆ H ₅ ONa + H ₂ O

Вопрос 12. Фенол менее кислый, чем.
(a) этанол (b) о-нитрофенол
(c) о-метилфенол (d) о-метоксифенол
Раствор: (b) В о-нитрофеноле нитрогруппа находится в орто-положении. Присутствие электроноакцепторной группы в орто-положении увеличивает силу кислоты.С другой стороны, в о-метилфеноле, в о-метоксифеноле и в о-метоксифеноле высвобождающая электрон группа (-CH ₃ -OCH ₃)
Присутствие этих групп в орто- или пара-положениях фенола снижает кислотность сила фенолов. Итак, фенол менее кислый, чем о-нитрофенол.

Вопрос 13. Что из следующего является наиболее кислотным?
(a) Бензиловый спирт (b) Циклогексанол
(c) Фенол (d) м-хлорфенол
Раствор: (d) Спирты менее кислые, чем фенол.Дальнейшая электроноакцепторная группа (например, — Cl) увеличивает кислотность фенола, следовательно, м-хлорфенол больше всего

Вопрос 14. Отметьте правильный порядок уменьшения силы кислоты следующих

Раствор:

-NO ₂ — это электроноакцепторная группа, которая увеличивает кислотность фенола, и эффект более выражен при орто и пара позиции. Точно так же метоксигруппа представляет собой группу, высвобождающую электроны, которая снижает кислотность фенола, и эффект более выражен в орто- и пара-положениях.

Вопрос 15. Отметьте правильный порядок увеличения реакционной способности следующих соединений с HBr / HCl.

Раствор: (c) Все три бензиловых спирта реагируют с HBr / HCl с образованием промежуточного карбокатиона. Чем стабильнее карбокатион, тем более реактивным является спирт. Группы, высвобождающие электроны, т.е. NO ₂, Cl, снижают стабильность карбокатиона. Так как группа -NO ₂ более электроноакцепторная, чем группа -Cl, поэтому стабильность карбокатиона увеличивается в следующем порядке:

Следовательно, реакционная способность бензиловых спиртов увеличивается в порядке: (II) <(III) <(I )

Вопрос 16.Расположите следующие соединения в порядке возрастания температуры кипения. Пропан-1-ол, бутан-2-ол, пентан-1-ол
(а) Пропан-1 -ол, бутан-2-ол, бутан-1 -ол, пентан-1-ол
( б) Пропан-1 -ол, бутан-1 -ол, бутан-2-ол, пентан-1 -ол
(в) Пентан-1 -ол, бутан-2-ол, бутан-1 -ол, пропан -1 -ол
(d) Пентан-1 -ол, бутан-1 -ол, бутан-2-ол, пропан-1 -ол
Раствор: (a) Температура кипения увеличивается с увеличением молекулярной массы спиртов.Среди изомерных спиртов спирты 1 ° имеют более высокую температуру кипения, чем спирты 2 °. Таким образом, правильный порядок:
Пропан-1-ол <бутан-2-ол <бутан-1-ол <пентан-1-ол.

Тип более одного правильного ответа

Вопрос 17. Что из следующего используется для преобразования RCHO в RCH ₂ OH?
(a) H ₂ / Pd
(b) LiAlH ₄
(c) NaBH ₄
(d) Реакция с RMgX с последующим гидролизом
Раствор: (a, b, c) Превращение альдегида в спирт является реакцией восстановления.Это восстановление можно проводить, добавляя водород в присутствии мелкодисперсного металлического катализатора, такого как платина, палладий или никель.

Вопрос 18. Какая из следующих реакций даст фенол?

Раствор:

Галоарен требует экстремальных условий для реакции нуклеофильного замещения. Хлорбензол не подвергается гидролизу при обработке водным NaOH при 298 K и 1 атм.

Вопрос 19.Какие из следующих реагентов можно использовать для окисления первичных спиртов до альдегидов?
(а) CrO ₃ в безводной среде
(б) KMnO ₄ в кислой среде
(в) Хлорхромат пиридиния
(г) Тепло в присутствии Cu при 573 K
Раствор: (a, c, d) CrO ₃ в безводной среде, PCC и нагревание в присутствии Cu (дегидрирование) окисляют первичные спирты до альдегидов.KMnO ₄ будет далее окислять его до кислоты.

Вопрос 20. Фенол можно отличить от этанола по реакции с ………….
(a) Br ₂ / вода (b) Na
(c) Нейтральный FeCl ₃ (d) Все эти
Раствор: (a, c) Фенол реагирует с бромной водой, образуя дает бесцветное трибромопроизводное и дает комплекс фиолетового цвета с FeCl ₃. Этанол не дает этих реакций.

Вопрос 21. Какие из перечисленных ниже бензиловых спиртов?

Раствор: (b, c) В бензиловых спиртах группа -ОН присоединена к sp3-гибридизированному атому углерода рядом с ароматическим кольцом. В соединениях (а) и (d) группа -ОН присоединена к sp3-гибридизированному атому углерода, но этот углерод не присоединен к бензольному кольцу.
С другой стороны, в соединениях (а) и (с) группа -ОН присоединена к sp3-гибридизированному атому углерода рядом с ароматическим кольцом.

Тип короткого ответа: вопросы

Вопрос 22. Какова структура и название глицерина по ИЮПАК?
Решение:

Вопрос 23. Напишите названия следующих соединений по ИЮПАК,

Решение:

Вопрос 24. Напишите название соединения, указанное ниже по ИЮПАК.

Решение:

Вопрос 25.Назовите факторы, ответственные за растворимость спиртов в воде.
Раствор: Спирты растворимы в воде из-за водородной связи с молекулами воды.

Растворимость уменьшается с увеличением размера алкильной или арильной группы.

Вопрос 26. Что такое денатурированный спирт?
Раствор: Спирт становится непригодным для питья путем добавления к нему небольшого количества сульфата меди и пиридина. Этот процесс называется денатурацией спирта, а спирт в смеси с сульфатом меди, а пиридин называется денатурированным спиртом.

Вопрос 27. Предложите реагент для следующей конверсии.

Раствор: CrO3, пиридин и HCl (хлорхромат пиридиния) C3H5 N HCr03Cl.

Вопрос 28. Из 2-хлорэтанола и этанола, который более кислый и почему?
Раствор: 2-Хлорэтанол более кислый из-за -I-эффекта атома хлора.

Вопрос 29. Предложите реагент для превращения этанола в этаналь.
Раствор: CrO ₃, пиридин и HCl (хлорхромат пиридиния, PCC) в CH ₂ C ₁₂.

Вопрос 30. Предложите реагент для превращения этанола в этановую кислоту.
Раствор: Любой сильный окислитель, например, подкисленный K ₂ Cr ₂ O ₇ или KMnO ₄.

Вопрос 31. Из о-нитрофенола и п-нитрофенола, что является более летучим? Объяснять.
Раствор: Орто-нитрофенол гораздо более летуч в паре из-за хелатирования. Внутримолекулярная водородная связь присутствует в о-нитрофеноле, а межмолекулярная водородная связь — в п-нитрофеноле.

Вопрос 32. Из о-нитрофенола и о-крезола, что более кислое?
Решение: Нитрогруппа — электроны отводят электроны, в то время как группа -CH ₃ выделяет электроны.

В результате связь O-H в о-нитрофеноле намного слабее, чем связь O-H в о-крезоле, и, следовательно, о-нитрофенол намного более кислый, чем о-крезол.

Вопрос 33. При обработке фенола бромной водой образуется белый осадок. Дайте структуру и название образовавшегося соединения.
Решение:

Вопрос 34. Расположите следующие соединения в порядке возрастания кислотности и дайте подходящее объяснение:
Фенол, о-нитрофенол, о-крезол
Раствор:

Вопрос 35. Спирты реагируют с активными металлами, например.g., Na, K и т. д. с получением соответствующих алкоксидов. Запишите порядок убывания реакционной способности металлического натрия по отношению к первичным, вторичным и третичным спиртам.
Раствор: Порядок убывания реакционной способности металлического натрия: 1 °> 2 °> 3 °
Спирты реагируют с металлическим натрием с образованием алкоксидов и выделения водорода:

Порядок реакционной способности спиртов первичный> вторичный> высшее. Это можно объяснить разрывом связи O — H.Алкильные группы являются группами, высвобождающими электроны (эффект +1), и они увеличивают электронную плотность вокруг кислорода. В результате электроны связи O — H не могут сильно отводиться к кислороду, и O — H остается сильным. Следовательно, чем больше количество присутствующих алкильных групп, тем меньше реакционная способность спирта.

Вопрос 36. Что происходит при нагревании хлорида бензолдиазония с водой?
Решение:

Вопрос 37.Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотности:
H ₂ O, R-OH, HC = CH
Раствор: Порядок убывания подкисления:
H ₂ O> R-OH> HC = CH

Вопрос 38. Назовите ферменты и запишите реакции, участвующие в получении этанола из сахарозы путем ферментации.
Решение:

Вопрос 39. Как пропан-2-он превратить в трет-бутиловый спирт?
Решение:

Вопрос 40.Напишите структуры изомеров спиртов с молекулярной формулой C ₄ H ₁₀ O. Какой из этих изомеров проявляет оптическую активность?
Раствор: Изомеры спиртов (C ₄ H ₁₀ O):

Вопрос 41. Объясните, почему группа ОН в фенолах удерживается сильнее, чем группа ОН в спиртах.
Раствор: В феноле атом кислорода присоединен к sp ² -гибридизированному атому углерода, тогда как в спирте он присоединен к sp ³ -гибридизированному атому углерода.Связь, образованная между кислородом и sp ² -гибридизованным углеродом, удерживается более прочно, чем связь, образованная между кислородом и sp ³ -гибридизированным углеродом.

Вопрос 42. Объясните, почему реакции нуклеофильного замещения не очень распространены в фенолах.
Раствор: Связь C — O в фенолах имеет некоторый характер двойной связи из-за резонанса и, следовательно, не может быть легко расщеплена нуклеофилами. Таким образом, реакции нуклеофильного замещения не очень распространены в фенолах, и они дают много реакций электрофильного замещения.

Вопрос 43. Получение спиртов из алкенов включает электрофильную атаку на атом углерода алкена. Объясните его механизм.
Раствор: Механизм кислотно-катализируемого добавления воды (гидратации) к алкенам включает следующие три этапа:
Шаг 1: Электрофильная атака ионом гидроксония (H ₃ O ⁺) на алкен дает промежуточный, карбокатион.

Вопрос 44. Объясните, почему O = C = O неполярный, а R — O — R полярный.
Решение: Молекула O = C = O линейна, так что полярности двух связей C — O отменяются, и молекула является линейной.
Эфиры имеют структуру, подобную воде, и имеют угловатую или изогнутую структуру. Следовательно, полярность двух групп R — O не отменяется, и они имеют чистый дипольный момент. Таким образом, R — O — R полярен.

Вопрос 45. Почему реакционная способность всех трех классов спиртов с конусом. HCl и ZnCl ₂ (реактив Люка) разные?
Раствор: Спирт соединяется с HCl с образованием протонированного спирта.Положительный заряд кислорода ослабляет связь C — O, что приводит к ее разрыву.

Шаг определения скорости в вышеуказанном механизме — (ii), который представляет собой медленную ступенчатую реакцию. Стабильность карбокатиона будет определять реакционную способность реакции. Поскольку порядок стабильности карбокатиона следующий: Прим. <сек. <терт. Следовательно, порядок образования алкилгалогенида в указанной выше реакции является первичным. <сек. <терт.

Вопрос 46. Напишите шаги по преобразованию фенола в аспирин.
Решение:

Вопрос 47. Нитрование является примером ароматического электрофильного замещения, и его скорость зависит от группы, уже присутствующей в бензольном кольце. Какой из бензола и фенола легче нитруют и почему?
Раствор: Фенол легче нитрируется, чем бензол, потому что группа -ОН в феноле увеличивает электронную плотность в o- и p-положениях бензольного кольца за счет эффекта + R. Нитрование, которое является реакцией электрофильного замещения, легче происходит там, где электронная плотность больше.

Вопрос 48. В реакции Кольбе вместо фенола ион феноксида обрабатывают диоксидом углерода. Почему?
Раствор: Ион феноксида более активен, чем фенол, в отношении электрофильного замещения. Отрицательный заряд кислорода передается бензолу через резонанс. Это помогает присоединению Co ₂, который является слабым электрофилом, к бензольному кольцу, в конечном итоге давая салициловую кислоту. .

Вопрос 49. Дипольный момент фенола меньше, чем у метанола.Почему?
Раствор: В фендле связь C — O менее полярна из-за электроноакцепторного эффекта бензольного кольца, тогда как в метаноле связь C-O более полярна из-за эффекта высвобождения электронов группы -CH ₃. Следовательно, дипольный момент фенола (1,54 Д) меньше, чем у метанола (1,71 Д).

Вопрос 50. Простые эфиры могут быть получены путем синтеза Уильямсона, в котором алкилгалогенид взаимодействует с алкоксидом натрия. Этим методом нельзя получить ди-трет-бутиловый эфир.Объяснять.
Раствор: В трет-бутилгалогенидах реакция элиминирования предпочтительнее реакции замещения. Таким образом, образующийся продукт реакции — это алкен, а не эфир.

Вопрос 51. Почему валентный угол C — O — H в спиртах немного меньше тетраэдрического угла, тогда как валентный угол C — O — C в эфире немного больше?
Раствор: Валентный угол C — O — H в спиртах немного меньше тетраэдрического угла (109.5 °) из-за большего отталкивания неподеленных пар электронов. Например, в метаноле валентный угол C — O — H составляет 108,9 °.
В простых эфирах валентный угол C — O — C немного больше тетраэдрического угла. Например, в диметиловом эфире валентный угол C — O — C составляет 111,7 °. Больший угол связи в простых эфирах может быть из-за большего отталкивания между более объемными алкильными группами по сравнению с одной H в спиртах.

Вопрос 52. Объясните, почему низкомолекулярные спирты растворимы в воде?
Раствор: Низшие члены спиртов хорошо растворимы в воде, но растворимость уменьшается с увеличением молекулярной массы.Растворимость низших спиртов в воде обусловлена образованием водородных связей между спиртами и молекулами воды.

Вопрос 53. Объясните, почему п-нитрофенол более кислый, чем фенол?
Решение: Группа, отводящая электроны (-NO ₂), отводит электроны и рассеивает отрицательный заряд. Следовательно, группа -NO ₂ стабилизирует феноксид-ион. Следовательно, п-нитрофенол более кислый, чем фенол.

Вопрос 54.Объясните, почему спирты и простые эфиры сравнимой молекулярной массы имеют разные точки кипения.
Решение: Эфиры имеют низкую полярность и, как следствие, не обнаруживают какой-либо ассоциации за счет межмолекулярных водородных связей. Следовательно, простые эфиры имеют низкие температуры кипения и более низкие, чем у изомерных спиртов, и почти такие же, как у алканов сопоставимых молекулярных масс.

Большая разница в температурах кипения спиртов и простых эфиров связана с наличием водородных связей в спиртах.

Вопрос 55. Связь углерод-кислород в феноле немного прочнее, чем в метаноле. Почему?
Решение: Это можно объяснить следующим образом:
(i) В феноле конъюгация неподеленных электронных пар над кислородом с ароматическим кольцом приводит к частичному характеру двойной связи в связи C — O.

В метаноле такое сопряжение (резонанс) невозможно.
(ii) В феноле кислород присоединен к гибридизированному углероду sp ², тогда как в метаноле кислород присоединен к гибридизированному углероду sp ².Гибридизированный углерод sp ² является более электроотрицательным (из-за большего 5-значного символа), чем гибридизированный атом углерода sp ³. Следовательно, связь между кислородом и гибридизированным углеродом sp ² более стабильна, чем связь между кислородом и sp ², гибридизированным орбиталью.

Вопрос 56. Расположите воду, этанол и фенол в порядке возрастания кислотности и аргументируйте свой ответ.
Раствор: Порядок увеличения кислотности: этанол <вода <фенол.
Это связано с тем, что ион феноксида, полученный после удаления H ⁺, является резонансно стабилизированным, в то время как ион этоксида, полученный после удаления H ⁺, дестабилизируется действием этильной группы +1. Таким образом, фенол является более сильной кислотой, чем этанол.
Итак, этанол — более слабая кислота, чем вода, потому что этильная группа, высвобождающая электроны, увеличивает плотность этанола на кислороде, и, следовательно, протон не будет легко высвобождаться. Нет такого эффекта у воды.

Соответствующие вопросы типа столбца

Вопрос 57.Сопоставьте структуры соединений, приведенные в столбце I, с названиями соединений, приведенными в столбце II.

Решение: (i — »d), (ii -» c), (iii -> f), (iv -> a), (v — »g), (vi -» b )
(i) Крезолы представляют собой органические соединения, являющиеся метилфенолами. Существует три формы крезола: о-крезол, пара-крезол и в-крезол.
(ii) Катехол также известен как пирокатехол. Его название по ИЮПАК — 1,2-дигидробензол. Он используется в производстве пестицидов, парфюмерии и фармацевтических препаратов.
(iii) Его название по ИЮПАК — 1,3-дигидроксибензол. Резорцин используется для лечения акне, себорейного дерматита и других кожных заболеваний.
(iv) Гидрохинон также известен как хинол. Его название по ИЮПАК — 1,4-дигидроксибензол. Itisawhite granularsolid.lt является хорошим восстановителем.
(v) Анизол или метоксибензол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах семян аниса.
(vi) Фенетол представляет собой органическое соединение. Он также известен как этилфениловый эфир. Он летуч по своей природе, а его пары взрывоопасны.

Вопрос 58. Сопоставьте исходные материалы, указанные в столбце I, с продуктами, образованными ими (столбец II) в реакции с HI.

Раствор: (i -> d), (ii — »e), (iii -> b), (iv -» a)
(i) CH ₃ — O — CH ₃ представляет собой симметричный эфир, поэтому продукты являются CH ₃ I и CH ₂ OH.
(ii) В несимметричном эфире (CH ₃) ₂ CH — O — CH ₃ одна алкильная группа является первичной, а другая — вторичной.Итак, следует механизм S _N ². Таким образом, галогенид-ион атакует меньшую алкильную группу, и продукты составляют

(iii) В этом случае одна из алкильных групп является третичной, а другая — первичной. Это следует за механизмом S _N ¹, и галогенид-ион атакует третичную алкильную группу, и продукты (CH ₃) ₃ C-I и CH ₃ OH.
(iv) Здесь несимметричный эфир представляет собой алкилариловый эфир. В этом эфире связь 0-CH ₃ слабее, чем связь 0-C ₆ H ₅, которая имеет характер частичной двойной связи из-за резонанса.Итак, галогенид-ион атакует алкильную группу и продукты C ₆ H ₅ -OH и CH ₃ I.

Вопрос 59. Сопоставьте элементы столбца I с элементами столбца II.

Решение: (ie), (ii -> f), (iii -> d), (iv — »c), (v -> a), (vi -» b)
(i ) ИЮПАК наименование этиленгликоля — этан-1,2-диол. Он в основном используется в качестве сырья при производстве полиэфирных волокон и тканей. Небольшой процент его используется в составах антифризов.
(ii) Этанол является хорошим растворителем жирных и воскообразных веществ. Жиры и воски придают аромат духам. Помимо того, что он является хорошим растворителем, он меньше раздражает кожу. Итак, его используют в парфюмерии.
(iii) Фенол превращается в пикриновую кислоту (2, 4, 6-тринитрофенол) по реакции фенола с конусом. ННО ₃.

(iv) Метанол, Ch4OH, также известен как «древесный спирт», поскольку он был получен путем деструктивной перегонки древесины.
(v) Нейтральный хлорид железа дает пурпурный / красный цвет при обработке фенолами.Это реагент, используемый для обнаружения фенольной группы.
(vi) Мыла получают реакцией жирной кислоты с NaOH.

Вопрос 60. Сопоставьте элементы столбца I с элементами столбца II.

Решение: (i — »d), (ii -» a), (iii -> f), (iv -> e), (v -> c), (vi -> b).
(i) Метанол также известен как «древесный спирт», поскольку он был получен путем дестилляции древесины.
(ii) В реакции Кольбе 2-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота) получается реакцией фенола с газом CO ₂.

Вопросы типа утверждения и причины

В следующих вопросах приводится утверждение Утверждения (A), за которым следует утверждение Причины (R). Выберите правильный ответ из следующих вариантов:
(a) Утверждение и Причина верны, а Причина — это правильное объяснение Утверждения.
(б) Утверждение и причина неверны.
(c) Утверждение верно, но причина неверна.
(d) Утверждение неверно, но причина верна.
(e) Утверждение и причина верны, но причина не является правильным объяснением утверждения. .

Вопрос 61. Утверждение (A): Реакция присоединения воды к бутан-л-ену в кислой среде дает-бутан-1-ол.
Причина (R): Добавление воды в кислую среду происходит через образование первичного карбокатиона.
Раствор: (b) Добавление воды к бутан-л-ену в кислой среде дает бутан-2-ол.
Добавление воды происходит за счет образования вторичного карбокатиона.

Вопрос 62. Утверждение (А): пара-нитрофенол более кислый, чем фенол.
Причина (R): Нитрогруппа помогает в стабилизации иона феноксида путем рассеивания отрицательного заряда из-за резонанса.
Раствор: (a) п-Нитрофенол более кислый, чем фенол, потому что нитрогруппа стабилизирует феноксид-ион путем рассеивания отрицательного заряда.

Вопрос 63. Утверждение (A): Название соединения по ИЮПАК

Причина (R): В номенклатуре ИЮПАК эфир рассматривается как производное углеводорода, в котором атом водорода заменен группой -OR или -OAr [где R = алкильная группа и Ar = арильная группа]
Раствор: (d) Название соединения по ИЮПАК — 2-пропоксипропан.

Вопрос 64. Утверждение (A): угол связи в эфирах немного меньше тетраэдрического угла. Причина (R): Между двумя громоздкими (-R) группами существует отталкивание.
Решение: (d) Угол связи в эфирах немного больше тетраэдрического угла из-за отталкивания между двумя объемными алкильными группами.

Вопрос 65. Утверждение (A): температуры кипения спиртов и простых эфиров высокие.
Причина (R): Они могут образовывать межмолекулярные водородные связи.
Раствор: (b) Точки кипения спиртов выше, чем у простых эфиров. Спирты могут образовывать межмолекулярные водородные связи, а простые эфиры — нет.

Вопрос 66. Утверждение (A): Подобно бромированию бензола, бромирование фенола также осуществляется в присутствии кислоты Льюиса.
Причина (R): кислота Льюиса поляризует молекулу брома.
Раствор: (d) Бромирование фенола можно проводить в отсутствие кислоты Льюиса.

Вопрос 67. Утверждение (А): о-Нитрофенол менее растворим в воде, чем м- и п-изомеры.
Причина (R): м-нитрофенол и п-нитрофенол существуют как связанные молекулы.
Раствор: (e) В о-нитрофеноле существует внутримолекулярная водородная связь.

Таким образом, о-нитрофенол не образует водородную связь с H ₂ O, но м-нитрофенол и п-нитрофенол образуют водородные связи с H ₂ O. Также из-за межмолекулярной водородной связи м-нитрофенол и п-нитрофенол существует в виде связанных молекул.

Вопрос 68. Утверждение (A): Этанол — более слабая кислота, чем фенол.
Причина (R): этоксид натрия может быть получен реакцией этанола с водным NaOH.
Раствор: (c) Фенол является более сильной кислотой, чем этанол, поскольку ион феноксида стабилизируется резонансом, тогда как в ионе этоксида такой стабилизации не происходит. Этоксид натрия можно получить реакцией этанола с натрием.

Вопрос 69. Утверждение (A): Фенол образует 2,4,6-трибромфенол при обработке Br ₂ в сероуглероде при 273 К.
Причина (R): Бром поляризуется в сероуглероде.
Раствор: (б) Фенол образует 2, 4, 6-трибромфенол при обработке бромом в воде. В фенолах поляризация брома имеет место даже в отсутствие кислоты Льюиса.

Вопрос 70. Утверждение (A): Фенолы дают о-нитрофенол и п-нитрофенол при нитровании конусом. Смесь HNO ₃ и H ₂ SO ₄.
Причина (R): -ОН группа в феноле является o-, p-направляющими.
Раствор: (d) Фенолы дают о, п-нитрофенол при нитровании дил. HNO ₃ и с конусом.
• HNO _{3 Образуется},2,4,6-тринитрофенол.

Длинный ответ типа Вопросы

Вопрос 71. Напишите механизм реакции HI с метоксибензолом.
Решение: В случае алкилариловых эфиров продуктами всегда являются фенол и алкилгалогенид, потому что из-за резонанса C ₆ H ₅ — связь O имеет характер частичной двойной связи.

Вопрос 72. (a) Назовите исходный материал, используемый для промышленного получения фенола.
(б) Напишите полную реакцию бромирования фенола в водной и неводной среде.
(c) Объясните, почему кислота Льюиса не требуется для бромирования фефлола?
Раствор: (а) Кумол (изопропилбензол) является исходным материалом, используемым в промышленном получении фенола
.

(c) Обычно галогенирование проводят в присутствии кислоты Льюиса FeBr3, которая поляризует молекулу галогена.В случае фенола поляризация брома происходит даже в отсутствие кислоты Льюиса. Это связано с сильным активирующим действием группы -ОН на бензольное кольцо. Реакция выглядит следующим образом:

Примечание. В водном растворе фенол ионизируется с образованием иона феноксида. Из-за наличия отрицательного заряда атом кислорода феноксид-иона в значительной степени отдает электроны бензольному кольцу. В результате кольцо сильно активируется, что приводит к образованию тризамещенного продукта.С другой стороны, в неполярных растворителях ионизация фенола в значительной степени не происходит. В результате группа -ОН отдает электроны бензольному кольцу лишь в небольшой степени. Следовательно, кольцо активируется незначительно и, следовательно, происходит только монозамещение.

Вопрос 73. Как фенол превратить в аспирин?
Раствор: Фенол превращается в салициловую кислоту.
Реакцию обычно проводят, позволяя феноксиду натрия абсорбировать диоксид углерода, а затем нагревая продукт до 400 К и давления 4-7 атм.Образуется первый нестабильный промежуточный продукт, который претерпевает протонный сдвиг с образованием салицилата натрия. Последующее подкисление салицилата натрия дает

Вопрос 74. Объясните процесс, в котором биокатализатор используется для промышленного получения известного вам соединения.
Раствор: Биокатализаторы — это сложные органические соединения, которые действуют как катализаторы в реакции, протекающей в живом организме. Эти биокатализаторы (ферменты) используются при производстве этанола.
Этанол из раствора сахара (патока):
Меласса — это некристаллическая форма сахара, полученная в виде маточного раствора после кристаллизации сахара из раствора сахара. Он содержит около 50% сахара. Его разбавляют примерно до 10% раствора, добавляют дрожжи и выдерживают примерно 2-3 дня. Дрожжи поставляют ферменты инвертазу и зимазу. Фермент инвертаза гидролизует сахарозу до глюкозы и фруктозы. Фермент зимаза (содержащийся в дрожжах) превращает глюкозу и фруктозу в этанол.

В виноделии виноград является источником сахара и дрожжей.По мере созревания винограда количество сахара увеличивается, и на кожуре винограда разрастаются дрожжи. Когда виноград измельчается, сахар и фермент вступают в контакт, и начинается брожение. Брожение происходит в анаэробных условиях (то есть при отсутствии воздуха). Во время ферментации выделяется CO ₂.
Действие фермента подавляется, когда концентрация алкоголя превышает 14%. Если воздух попадает в ферментационную смесь, O ₂ воздуха окисляет этанол до этановой кислоты, которая портит вкус алкогольных напитков и делает их кислыми.

NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Solutions

Примеры задач NCERT, математика, физика, химия, биология,

Мы надеемся, что вам поможет справка NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Chapter 11 Alcohols, Phenols and Ethers. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Chapter 11 Alcohols, Phenols and Ethers, оставьте комментарий ниже, и мы свяжемся с вами в ближайшее время.

Использование фенолового красного для оценки pH в тканевых культуральных средах

Использование считывающего устройства для микропланшетов для визуализации клеток Cytation 5 для мониторинга состояния культуры клеток

Автор : Пол Хелд, Ph.D., заведующий лабораторией, отдел приложений, BioTek Instruments, Inc., Winooski, VT USA

Аннотация

Составы сред для размножения культуры тканей in vitro часто содержат индикаторный краситель фенол красный. Этот краситель уже давно используется для быстрой оценки состояния размножаемых массовых культур для последующего экспериментального анализа. Однако после начала реального эксперимента состояние фенолового красного в среде обычно больше не используется, особенно в анализах пролиферации на основе изображений.Здесь мы описываем использование считывающего устройства для микропланшетов Cytation ™ 5 Cell Imaging для контроля pH посредством измерения оптической плотности в средах для тканевых культур.

Введение

Существует множество составов для размножения клеток in vitro. В зависимости от предполагаемого типа клеток используются различные смеси солей, аминокислот, витаминов, буферов, углеводов, жирных кислот и добавок, таких как сыворотка. Многие из этих определенных смесей также содержат феноловый красный. Феноловый красный десятилетиями использовался в качестве красителя-индикатора pH в средах для тканевых культур (рис. 1).Хотя его присутствие не критично для поддержания культур клеток, оно часто используется исследователями в качестве быстрого средства проверки запасов культур.

Большинство тканей млекопитающих существуют при pH, близком к нейтральному. Уровень артериальной крови человека поддерживается на уровне 7,4 (7,35-7,45) с помощью системы бикарбонатных буферов, регулируемой посредством нормального дыхания тела. Отклонения от нормального диапазона побуждают организм увеличивать или уменьшать активность легких, чтобы изменить CO ₂ выдох ^[1]. Неудивительно, что культивирование клеток и тканей in vitro происходит при одинаковых уровнях pH.Культуры поддерживаются при физиологическом pH, прежде всего, с помощью двух различных буферных систем. В системах Bicarbonate-CO ₂ используется согласованная концентрация растворенного бикарбоната с искусственными уровнями углекислого газа. Двуокись углерода растворяется в среде, образуя угольную кислоту при реакции с водой. Угольная кислота и бикарбонат также взаимодействуют, образуя равновесие, способное поддерживать pH на физиологическом уровне.

Рисунок 1. Типичная среда для тканевых культур с феноловым красным.

В дополнение к бикарбонатным системам наиболее часто используемой альтернативой является буфер HEPES, который впервые был описан Good, et al. (1966) ^[2]. Он действует как цвиттерион и оказался лучше обычных буферов в сравнительных биологических анализах с бесклеточными препаратами. Он обладает многими свойствами, которые делают его идеальным в качестве буфера для сред тканевых культур, главным образом в том, что он не требует обогащенной атмосферы для поддержания правильного pH. Обратите внимание, что его присутствие в качестве буферного агента не полностью исключает необходимость использования бикарбоната в составах сред.

Рис. 2. Структура фенолового красного и различные уровни pH. С увеличением pH феноловый красный превращается из цвиттер-иона в анионную структуру и, в конечном итоге, в дианион. При этом цвет соединения меняется с желтого на красный и фуксийный.

Независимо от используемого буферного агента, среда для тканевых культур часто дополняется красителем феноловым красным. Хотя феноловый красный был описан как слабый эстроген в некоторых условиях ^[4], он по большей части представляет собой инертное соединение, добавляемое в культуральную среду in vitro в качестве визуального индикатора pH.Хотя концентрации варьируются в зависимости от составов сред, когда они присутствуют, они обычно находятся в диапазоне 5-15 мг / мл.

Феноловый красный, также известный как фенолсульфонфталеин, представляет собой индикаторный краситель pH, который демонстрирует постепенный переход от желтого к красному в диапазоне pH от 6,2 до 8,2 (рис. 2). Выше 8,2 краска приобретает яркий цвет фуксии. В растворе при очень низком pH феноловый красный бесцветен и существует в виде цвиттериона, содержащего как отрицательно заряженную сульфатную группу, так и положительно заряженную кетонную группу.При повышении pH (pKa = 1,2) лишний протон в кетонной группе теряется, что приводит к желтому цвету. Дальнейшее повышение pH (pKa = 7,7) вызывает потерю водорода из гидроксильной группы, что приводит к красному цвету. Соотношение этих трех частей позволяет использовать феноловый красный в качестве индикаторного красителя pH ^[3].

Отходы, образующиеся в результате отмирания клеток или чрезмерного роста загрязнителей, вызывают снижение pH, что приводит к изменению цвета индикатора. Например, заражение культуры относительно медленно делящихся клеток млекопитающих может быстро перерасти бактериями, что приведет к подкислению среды и желтому цвету индикатора.Сами продукты жизнедеятельности клеток млекопитающих будут медленно снижать pH, постепенно превращая раствор в оранжевый, а затем в желтый. Это изменение цвета указывает на то, что даже при отсутствии загрязнения носитель требует замены.

Большинство клеточных экспериментов полностью сосредоточены на рассматриваемой биологии. Независимо от того, являются ли результаты флуоресцентными, люминесцентными или основанными на изображении, фоновая среда носителя обычно игнорируется. Здесь мы описываем использование многорежимного считывателя Cytation ™ 5 Cell Imaging для мониторинга состояния pH клеточной культуры с использованием измерений на основе оптической плотности.

Материалы и методы

DMEM, RPMI 1640 и McCoys 5A были приобретены у Life Technologies. Феноловый красный порошок (№ по каталогу P-3532) был от Sigma Aldrich. Спектральный анализ определяли с шагом 1 нм с использованием многорежимного ридера Cytation 5 Cell Imaging и 96-луночного кварцевого микропланшета Hellma. Спектры определяли с шагом 1 нм с использованием многорежимного считывающего устройства Cytation 5 Cell Imaging.

Для исследований pH полную среду для тканевых культур, содержащую 10% эмбриональную бычью сыворотку (800 мкл), разбавляли серией 100 мМ буферов (400 мкл) при различных уровнях pH.Для уровней pH использовали фосфатный буфер 4-8, в то время как боратный буфер использовали при уровнях pH выше 8,0. Исходные буферные растворы были приготовлены заранее, и pH был определен с помощью pH-метра Orion 3 Star.

Эксперименты с живыми клетками

фибробластов NIh4T3 и культивировали в Advanced DMEM с добавлением 10% фетальной бычьей сыворотки и пенициллин-стрептомицина при 37 ° C в 5% CO. ₂. Культуры обычно обрабатывали трипсином (0,05% трипсин-ЭДТА) до 80% слияния. Для экспериментов клетки помещали в 96-луночные микропланшеты Corning 3904 с прозрачным дном и черным дном.Измерения роста при увлажнении проводили с использованием многорежимного считывающего устройства Cytation 5 Cell Imaging, соединенного с автоматическим инкубатором BioSpa ™ 8 (BioTek Instruments Winooski, VT). Система BioSpa контролирует расписание ридера и поддерживает клетки в контролируемой увлажненной среде (37 ° C, 5% CO ₂) в промежутках между визуализацией и измерениями оптической плотности на планшете. При необходимости BioSpa переносит микропланшет в Cytation 5 для визуализации и измерения оптической плотности, а затем возвращает его в инкубатор.Эксперименты без увлажнения проводили непосредственно в многорежимном считывающем устройстве Cytation 5 Cell Imaging, снабженном 5% CO ₂ или без него, как указано. На планшете поддерживали температуру 37 ° C с градиентом 2 ° C сверху вниз для предотвращения образования конденсата на верхней крышке. В некоторых экспериментах для перекрытия лунок использовалась газопроницаемая мембрана Breath Easy.

Клетки
засевали с плотностью 4000 клеток на лунку, оставляли 24 часа для прикрепления и использовали клетки на следующий день для тестирования.Эффект потери газообразного диоксида углерода проверяли с использованием измерений оптической плотности каждые 30 минут в течение 12 часов. Было проведено сравнение между планшетами, которые поддерживали в среде с 5% CO ₂, с планшетами, которые этого не сделали. Чтобы проверить эффект загрязнения, клетки инокулировали либо дрожжами (S. cerevisiea), либо бактериями (E. coli), разведенными в среде. Измерения абсорбции проводили на культурах 96-луночных планшетов каждый час в течение 8 часов с использованием многорежимного ридера Cytation 5 Cell Imaging.Между измерениями оптической плотности планшеты помещали в BioSpa 8, в котором клетки поддерживались при 37 ° C в увлажненной атмосфере с 5% CO ₂. Уровни pH определяли путем интерполяции ранее созданной калибровочной кривой с 560 значениями оптической плотности.
Результаты
Определяли и сравнивали спектры поглощения среды DMEM и фенолового красного, растворенного в PBS. Как видно на рисунке 3, полная среда имеет большой пик поглощения в УФ-диапазоне и два меньших пика с центрами 415 нм и 560 нм.Эти меньшие пики соответствуют пикам, наблюдаемым только для раствора фенолового красного. Поскольку концентрация раствора фенолового красного была эквивалентна заявленному рецепту состава среды, очень близкое совпадение формы и высоты пиков с центрами на 415 нм и 560 нм предполагает, что эти пики представляют собой поглощение фенолового красного в среде. Большой УФ-пик, скорее всего, связан с большим количеством белка, флавоноидов, витаминов и нуклеозидов, присутствующих в составах сред для культивирования клеток.
Рисунок 3. Сравнение спектров поглощения фенолового красного и конкурирующих сред DMEM. Определяли спектры поглощения фенолового красного (15 мг / л), растворенного в PBS (pH 7,4), и полной DMEM, содержащей 10% FBS. Данные представляют собой среднее значение трех спектральных кривых после вычитания фона.
pH полной среды варьировали от 4,5 до 9,0 с использованием фосфатного буфера. При высоком pH среда имеет видимый цвет фуксии, который меняется на красный, а затем на желтый по мере снижения pH. Это изменение цвета отражается в изменениях пиков длины волны при 560 и 415 нм.Как видно на рисунке 4, пик поглощения при 560 нм очень выражен при pH 9,0, но почти исчезает, когда pH снижается до 4,5. Меньший пик наблюдается при 415 нм с кислым уровнем pH, который уменьшается с увеличением pH.
Рис. 4. Спектры поглощения полной культуральной среды DMEM при различных уровнях pH. Длины волн с изменяющимися значениями пиков с изменением pH указаны стрелками. Данные представляют собой среднее значение трех спектральных кривых для каждого pH.
Более пристальное изучение двух пиков поглощения в среде с феноловым красным и без него показывает влияние компонентов среды на поглощение при 415 нм (рис. 5), тогда как более существенный пик при 560 нм, по-видимому, не зависит от компонентов среды. Это говорит о том, что использование пика 560 нм было бы более выгодным для прямого расчета pH. Использование ратиометрического анализа 415/560 обеспечит большее динамическое изменение, но приведет к менее точному определению pH.
Рисунок 5. Спектры поглощения питательных сред DMEM с феноловым красным и без него. Длина волны с пиком поглощения в присутствии (+) или отсутствии (-) фенолового красного указана стрелкой. Данные представляют собой среднее значение двух спектральных кривых для каждой.
Значения пика поглощения при 560 нм при различных уровнях pH могут быть построены и использованы в качестве калибровочной кривой для последующих долгосрочных анализов живых клеток. Как показано на Фигуре 6, график демонстрирует линейное увеличение оптической плотности примерно от pH 6.От 5 (~ 0,1 OD) до 10 (~ 1,1 OD).
Рис. 6. Поглощение при 560 нм для полной среды при различных уровнях pH. Поглощение полной среды DMEM измеряли при 560 нм при различных уровнях pH и наносили на график как функцию pH. Данные представляют собой среднее значение и стандартное отклонение четырех точек данных.
Несмотря на неточности измерения 415 нм, соотношение значений поглощения 415 и 560 нм обеспечивает расширенный охват в кислой области pH, где измерение 560 нм теряет чувствительность.Как показано на рисунке 7, линейная часть графика простирается от pH 5 (отношение ~ 8) до pH 7,5 (отношение ~ 1).
Рисунок 7 . Соотношение значений поглощения при 415 и 560 нм для полной среды DMEM при различных уровнях pH. Оптическую плотность полной среды DMEM измеряли при 415 нм и 560 нм при различных уровнях pH, а соотношение двух значений наносили на график как функцию pH. Данные представляют собой среднее значение и стандартное отклонение трех точек данных.
Для эффективного использования в качестве средства определения pH в реальном времени необходимо иметь возможность корректировать любое фоновое поглощение, возникающее из-за самого планшета.Как правило, это достигается либо выделением определенных холостых лунок на экспериментальном планшете, либо использованием длины волны, не определяемой экспериментально, и вычитанием ее значения из результатов в качестве первого расчета.
Рисунок 8 демонстрирует, что использование оптической плотности при 750 нм является жизнеспособным вариантом для вычитания фона. Спектральные данные показывают, что феноловый красный не имеет значительного поглощения на этой длине волны (данные не показаны). Результаты, полученные при использовании этого метода, лишь незначительно отличаются от значений вычитания в пустой лунке при очень высоком pH.Этот метод коррекции имеет дополнительное преимущество, заключающееся в корректировке конкретных отклонений от лунки к лунке, в то время как определенные холостые значения могут соответствовать только среднему фону планшета.
Рисунок 8 . Сравнение методов вычитания фона. Оптическую плотность полной среды DMEM измеряли при 560 нм при различных уровнях pH, используя либо специальные пустые лунки с буфером PBS, либо оптическую плотность при 750 нм, чтобы вычесть фоновое поглощение. Данные представляют собой среднее значение и стандартное отклонение восьми точек данных.
Данные по поглощению на длине волны 560 нм подчиняются закону Бирса в отношении длины оптического пути. Как показано на рисунке 9. Различные объемы образцов показывают линейность по отношению к объему, добавленному в лунки микропланшета, при всех испытанных уровнях pH. Неудивительно, что наклон абсорбции для самого высокого pH был самым большим.
Рисунок 9 . Влияние pH на линейность поглощения 560 нм с разными объемами жидкости в каждой лунке. Разные объемы смеси DMEM-фосфатного буфера разделяли на аликвоты и определяли оптическую плотность при 560 нм.Данные представляют собой среднее значение и стандартное отклонение повторяющихся точек данных.
Бланк-анализ поглощения фенолового красного в среде может быть выполнен с использованием любого состава среды, содержащей краситель. Когда были исследованы абсорбция 560 нм при различных уровнях pH для DMEM, McCoy 5A и RPMI 1640, все три показали заметное увеличение при понижении pH. Степень изменения прямо пропорциональна количеству фенолового красного в среде. RPMI 1640, который содержит 5 мг / л фенолового красного, имел оптическую плотность 560 0.342 при pH 9,85, тогда как DMEM, которая содержит 15 мг / л, вернула значение 1,038. Среда McCoys 5A с концентрацией 10 мг / л была промежуточной по своему отклику, а среда DMEM без фенолового красного практически не имела поглощения при 560 нм. У всех трех составов сред, содержащих феноловый красный, не наблюдалось дальнейшего увеличения поглощения при 560 нм выше 10,5 (фиг. 10).
Рис. 10. Поглощение при 560 нм для различных составов сред. Различные составы сред обрабатывали для изменения их pH и равных объемов (аликвоты по 200 мкл помещали в микропланшет Corning 3904 и определяли оптическую плотность при 560 нм.Значения оптической плотности наносили на график в зависимости от pH. Данные представляют собой среднее значение и стандартное отклонение дубликатов.
Состояние pH живых клеток можно контролировать с помощью оптической плотности фенолового красного. Распространенной проблемой экспериментов с живыми клетками является прекращение подачи углекислого газа в экспериментальный инкубатор. Поскольку pH среды для культивирования тканей основан на равновесии между растворенным CO ₂ и бикарбонат-ионом, дегазация растворенного CO ₂ из среды быстро приводит к увеличению pH.Это проявляется в увеличении оптической плотности при 560 нм. Как показано на рисунке 11, среды DMEM, McCoys 5A и RPMI 1640 со временем увеличивают поглощение, поскольку растворенный CO ₂ выделяется, когда газообразный диоксид углерода больше не присутствует в окружающей среде. Обратите внимание, что исходное увеличение значения пропорционально количеству фенолового красного, присутствующего в рецептуре. DMEM, которая содержит больше всего фенолового красного красителя, претерпела наибольшие изменения, но относительное кратное увеличение для разных сред одинаково (прибл.2x).
Рис. 11. Изменение оптической плотности после прекращения подачи CO ₂ с различными составами сред. Композиции зависимых сред вносили аликвотами (200 мкл) в лунки микропланшета и уравновешивали в инкубаторе CO ₂ при 37 ° C в течение 4 часов. Затем микропланшет помещали в считывающее устройство для микропланшетов и каждые 30 минут измеряли поглощение при 560 нм при 37 ° C без CO ₂. Точки данных представляют собой среднее значение 32 определений.
Степень увеличения pH может быть определена путем интерполяции данных из калибровочных кривых. Как показано на Фигуре 12, среда для тканевых культур быстро увеличивает pH примерно на 2 единицы pH в отсутствие газообразного углекислого газа с течением времени. Составы сред разработаны для конкретных концентраций CO ₂. Поскольку эти составы предназначены для поддержания физиологического pH в присутствии 5% уровней газа CO ₂, изменения pH для этих составов аналогичны.
Рис. 12. Изменение уровня pH с DMEM после потери подачи CO ₂. Среды DMED, McCoys 5A и RPMI 1640 вносили аликвотами (200 мкл) в лунки микропланшета и уравновешивали в инкубаторе CO ₂ при 37 ° C в течение 4 часов. Затем микропланшет помещали в считывающее устройство для микропланшетов и каждые 30 минут измеряли поглощение при 560 нм при 37 ° C без CO ₂. Значения pH определяли путем интерполяции 560 значений оптической плотности с ранее созданной калибровочной кривой.Точки данных представляют собой среднее значение 32 определений.
Подобные результаты наблюдаются, когда живые клетки присутствуют в микропланшете, который подвергся потере газообразного диоксида углерода. Как видно на Фигуре 13, культуры, помещенные в среду без диоксида углерода, быстро выделяют растворенный CO ₂, и pH повышается. Такую быструю скорость увеличения pH можно несколько уменьшить, используя газопроницаемую мембрану. Хотя эти мембраны в первую очередь предназначены для уменьшения потерь при испарении в сухой среде, они также служат для замедления дегазации.Чашки, поддерживаемые либо в сухой, либо в увлажненной среде CO ₂, поддерживают свой pH.
Рис. 13. Изменение уровней pH с DMEM после потери подачи CO ₂. Изменение pH в культурах живых клеток с потерей CO ₂ с течением времени и без нее. Клеткам NIh4T3 позволяли прикрепиться в течение ночи в увлажненном инкубаторе с 5% CO ₂, поддерживаемом при 37 ° C. На следующий день отдельные микропланшеты затем помещали в считывающее устройство для микропланшетов и каждые 30 минут измеряли оптическую плотность при 37 ° C при 37 ° C с CO ₂ или без него.Значения pH определяли путем интерполяции 560 значений оптической плотности с ранее созданной калибровочной кривой. Точки данных представляют собой среднее значение 96 определений.
Изменения биологической активности в лунке также приводят к измеряемым изменениям pH. Микробное заражение культуры тканей млекопитающих часто приводит к быстрому росту микроба, который находит очень благоприятные условия для роста. В культурах, зараженных микробами, будет происходить быстрое снижение pH из-за присутствующей высокой метаболической активности.Как показано на Фигуре 14, когда культуры тканей млекопитающих инокулируются либо бактериями, либо дрожжами, может наблюдаться значительное и быстрое падение pH, измеренное с помощью поглощения 560 нм.
Рис. 14. Изменение pH при загрязнении культуры. Клетки NIh4T3 высевали при плотности 4000 клеток на лунку. Через 24 часа, чтобы дать возможность прикрепиться, клетки инокулировали либо дрожжами, либо бактериями. Измерения абсорбции проводили на культурах 96-луночных планшетов каждый час в течение 8 часов, и результаты наносили на график.pH определяли путем интерполяции данных из ранее созданной калибровочной кривой. Данные представляют собой среднее значение и SEM для 96 определений в каждой точке данных.
Обсуждение
Эти данные демонстрируют, что Multi-Mode Reader Cytation ™ 5 Cell Imaging способен контролировать pH клеточной культуры в экспериментах с живыми клетками. Клеточные культуры обычно становятся кислыми из-за увеличения числа клеток и клеточного дыхания, что приводит к пожелтению цвета составов сред, содержащих феноловый красный.В то время как изменение pH для краткосрочных экспериментов часто незначительно, в долгосрочных экспериментах с живыми клетками увеличивается количество клеток, а более длительная продолжительность может подавить буферную способность состава среды. Возможность отслеживать изменения pH в культуре в режиме реального времени может позволить исследователю быть уверенным в наблюдаемых экспериментальных результатах или прервать эксперименты с неблагоприятными условиями pH.
Пик 560 нм оказался наиболее надежным для определения pH.Изменения оптической плотности на этой длине волны можно использовать для мониторинга клеточных культур в отношении pH среды. Определения с использованием этой длины волны подчиняются закону Бирса в отношении длины пути и, как таковые, могут быть очень количественными. Отклик пиков 560 нм особенно чувствителен к изменениям вверх, обычно в результате потери CO ₂ в инкубационной камере. Увеличение pH из-за отсутствия воздействия CO ₂ будет наблюдаться как увеличение поглощения при 560 нм, которое может увеличиваться в 5 раз при изменении pH с 7 до 9 при использовании среды DMEM.
В качестве альтернативы соотношение пиков 415 нм и 560 нм также можно использовать в качестве маркера изменения pH. Этот анализ является более качественным, чем прямое поглощение при 560 нм, но демонстрирует расширенный диапазон до более низких значений pH по сравнению с измерением при 560 нм. Это позволяет контролировать как избыточный рост клеток, так и бактериальное заражение. Хотя он менее эффективен в распознавании увеличения pH, обычно возникающего в результате прекращения подачи CO ₂, это явление обычно происходит из-за механического отказа, а не изменения истинной биологии.
Использование второй длины волны либо для корректировки оптической плотности планшета, либо для обеспечения логометрического определения имеет дополнительное преимущество в том, что и то, и другое корректирует конденсацию или пузырьки в лунке, которые могут образовываться с течением времени. Добавление жидких реагентов может привести к образованию небольшого пузырька воздуха в результате поверхностного натяжения. Точно так же перенос планшета к считывателю и от него может привести к конденсации нижней поверхности крышки планшета. Оба эти явления приводят к увеличению измеряемой оптической плотности, не связанной с истинными изменениями оптической плотности фенолового красного при 560 нм.Эти увеличения согласованы по всему спектру, и поэтому логометрический анализ или вычитание фона будут корректирующими.
Составы сред для тканевых культур различаются в зависимости от концентрации фенолового красного. При изменении pH составы с более высокими концентрациями демонстрируют более выраженное изменение оптической плотности 560 нм по сравнению с составами с более низкими концентрациями, что, как правило, делает их более чувствительными к изменению pH. Однако кратное изменение соотношения 415/560 больше в составах с низким содержанием фенолового красного по сравнению с составами с высокой концентрацией, и изменение наиболее выражено при снижении pH.Это делает логометрический метод желательным в качестве средства приблизительной оценки культур и выявления загрязнения. Обратите внимание, что реакция разных составов сред будет разной в зависимости от состава. Например, соотношение 415/560, превышающее 3 для DMEM, будет указывать на кислую среду, в то время как такое же соотношение в среде McCoy 5A потребует отношения приблизительно 8, чтобы указать такое же изменение pH. Независимо от состава среды следует ожидать постепенного изменения pH со временем.Даже живые неделящиеся клетки все еще дышат, но их количество не увеличивается. Очень быстрое изменение цвета может указывать на какое-то микробное загрязнение.
Cytation ™ 5 — идеальная платформа для мониторинга изменения поглощения фенолового красного с помощью экспериментов по визуализации живых клеток. Считыватель уникален тем, что он может как измерять оптическую плотность с помощью специального монохроматора УФ-видимого диапазона, так и получать микроскопические изображения с помощью 6-позиционной турели объектива и светодиодных световых кубов.Высокая скорость считывания оптической плотности добавляет всего несколько секунд к полному 96-луночному этапу визуализации, но может предоставить эффективную информацию о состоянии культуры клеток. Программное обеспечение для считывания микропланшетов и имидж-сканера Gen5 ™, помимо управления функцией считывателя, можно использовать для расчета pH на основе ранее установленных калибровочных кривых pH. Эта уникальная комбинация позволяет осуществлять постоянный мониторинг в режиме реального времени длительных экспериментов с живыми культурами клеток.
Узнайте больше об этих сопутствующих продуктах

Список литературы
Роудс, Родни А.; Белл, Дэвид Р. (2012). Принципы медицинской физиологии для клинической медицины (4-е изд., Международное изд.). Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN 9781451110395.
Good, N.E., G.D. Winger, W. Winter, T.N. Коннелли, С. Идзава, Р.М.М. Singh (1966) буферы с ионами водорода для биологических исследований, биохимия, 5 (2): 467-477. DOI: 10.1021 / bi00866a011
Merck Index, 13-е изд., 7329 Фенолсульфонфталеин
Berthois, Y .; Катценелленбоген, Дж.А .; Катценелленбоген, Б.

Тест «Фенолы»

Задания для подготовки к ЕГЭ. Алкины

Алкины.

Задания для подготовки к ЕГЭ. Алкины

Алкины.

Задания для подготовки к ЕГЭ. Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ Качественная реакция на крахмал

Алкины.

Глава 9 — Органические соединения кислорода — Химия

Oxford University Press | Интернет-ресурсный центр

Вопрос 1

вопрос 2

Вопрос 3

Вопрос 4

Вопрос 5

Вопрос 6

Вопрос 7

Вопрос 8

Вопрос 9

Вопрос 10

вопросов с несколькими вариантами ответов для экзамена 1, биология 250

Фенольный коэффициент Определение и примеры

Определение фенольного коэффициента

Что такое фенольный коэффициент?

Тест фенольного коэффициента

Метод Фенольного Уокера определение

Тест с цыпленком Мартина

Ограничения тестов фенольного коэффициента

Факторы, влияющие на тест фенольного коэффициента

Ссылки

ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ-Положительное-отрицательное-определение-Примеры-Приложения

NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Глава 11 Спирты, фенолы и простые эфиры

NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Chapter 11 Спирты, фенолы и простые эфиры

NCERT Exemplar Class 12 Chemistry Solutions

Использование фенолового красного для оценки pH в тканевых культуральных средах

Использование считывающего устройства для микропланшетов для визуализации клеток Cytation 5 для мониторинга состояния культуры клеток

Аннотация

Введение

Материалы и методы

Результаты

Обсуждение

Узнайте больше об этих сопутствующих продуктах

Список литературы

Добавить комментарий Отменить ответ